(3R,4R)-3-azido-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine | 799767-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3-azido-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: (3R,4R)-3-azido-1-Cbz-4-hydroxypyrrolidine；Racemic trans-benzyl 3-azido-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (3R,4R)-3-azido-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 799767-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₃
• 分子量: 262.268
• InChiKey: RIMVJYHSULPFSY-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-azido-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine 在 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl (3R,4R)-3-amino-4-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷

  摘要：

  已经描述了容易的化学酶对映选择性合成（3 S，4 S）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷，这是新型喹诺酮抗肿瘤化合物AG-7352的关键中间体。该方法论证了通过使用格鲁布斯催化剂通过闭环易位（RCM）获得的1-苄氧基羰基-3-吡咯啉，从二烯丙基胺开始制备3-叠氮基-1-苄氧基羰基-4-羟基吡咯烷。使用PS-C脂肪酶进行酶促酯交换反应，得到> 99％ee的（3 S，4 S）-3-叠氮基1-苄氧基羰基-4-羟基吡咯烷酮，在羟基甲基化后进行顺序反应，得到所需的中间体，（ 3 S，4 S）-1-叔-丁氧基羰基-3-叔叔丁氧基羰基氨基-4-甲氧基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.167
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3R,4R)-3-acetyloxy-4-azidopyrrolidine-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R)-3-azido-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷

  摘要：

  已经描述了容易的化学酶对映选择性合成（3 S，4 S）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷，这是新型喹诺酮抗肿瘤化合物AG-7352的关键中间体。该方法论证了通过使用格鲁布斯催化剂通过闭环易位（RCM）获得的1-苄氧基羰基-3-吡咯啉，从二烯丙基胺开始制备3-叠氮基-1-苄氧基羰基-4-羟基吡咯烷。使用PS-C脂肪酶进行酶促酯交换反应，得到> 99％ee的（3 S，4 S）-3-叠氮基1-苄氧基羰基-4-羟基吡咯烷酮，在羟基甲基化后进行顺序反应，得到所需的中间体，（ 3 S，4 S）-1-叔-丁氧基羰基-3-叔叔丁氧基羰基氨基-4-甲氧基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.167

文献信息

• Inhibitors of cysteine protease
  申请人：SmithKline Beecham corporation

  公开号：US20020128476A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  This invention relates to compounds of formula (I): 1 wherein: A is C(O) or CH(OH); R 1 is 2 R 2 is H, C 1-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl-C 0-6 alkyl, Ar-C 0-6 alkyl, Het-C 0-6 alkyl, R 5 C(O)—, R 5 C(S)—, R 5 S0 2 —, R 5 OC(O)—, R 5 R′NC(O)—, R 5 R′NC(S)—, adamantyl-C(O)—, or 3 R″ is H, C 1-6 alkyl, Ar-C 0-6 alkyl, or Het-C 0-6 alkyl; R′″ is H, C 1-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl-C 0-6 alkyl, Ar-C 0-6 alkyl, or Het-C 0-6 alkyl;

  本发明涉及式(I)的化合物： 其中： A为C(O)或CH(OH)； R1为2； R2为H、C1-6烷基、C3-6环烷基-C0-6烷基、Ar-C0-6烷基、Het-C0-6烷基、R5C(O)、R5C(S)、R5S02、R5OC(O)、R5R′NC(O)、R5R′NC(S)、adamantyl-C(O)或3； R″为H、C1-6烷基、Ar-C0-6烷基或Het-C0-6烷基； R′″为H、C1-6烷基、C3-6环烷基-C0-6烷基、Ar-C0-6烷基或Het-C0-6烷基。
• AMINOPYRROLIDINE COMPOUND
  申请人：Okubo Taketoshi

  公开号：US20090291940A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Disclosed is an aminopyrrolidine compound represented by the formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound or the salt is useful as a prophylactic/therapeutic agent for mode disorder such as depression, anxiety disorder, anorexia, cachexia, pain and drug dependence, whose action relies on the MC 4 receptor antagonistic effect.

  本发明公开了一种氨基吡咯烷化合物，其化学式为[I]，或其药学上可接受的盐。该化合物或其盐可用作预防/治疗药物，针对情绪障碍，如抑郁症、焦虑症、厌食症、消瘦症、疼痛和药物依赖等，其作用依赖于MC4受体拮抗作用。
• CHEMICAL COMPOUNDS 251
  申请人：Dakin Leslie

  公开号：US20110218182A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The invention relates to chemical compounds of formula (I), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of PIM-1 and/or PIM-2, and/or PIM-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of PIM kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其盐。在某些实施例中，本发明涉及PIM-1和/或PIM-2以及/或PIM-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在进一步的实施例中，本发明涉及包含本文所披露的化合物的制药组合物，并且它们在预防和治疗PIM激酶相关疾病和病症，特别是癌症方面的使用。
• Chemical compounds 251
  申请人：Dakin Leslie

  公开号：US08901307B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  The invention relates to chemical compounds of formula (I), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of PIM-1 and/or PIM-2, and/or PIM-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of PIM kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其盐。在某些实施例中，本发明涉及PIM-1和/或PIM-2以及/或PIM-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，本发明涉及包含本文所披露的化合物的制药组合物，以及它们在预防和治疗与PIM激酶相关的疾病和病情，尤其是癌症中的应用。
• Chemical Compounds 251
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20150051185A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention relates to chemical compounds of formula I, and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of PIM-1 and/or PIM-2, and/or PIM-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of PIM kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐。在某些实施例中，本发明涉及PIM-1和/或PIM-2，以及/或PIM-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，本发明涉及包含本文所披露的化合物的制药组合物，以及它们在预防和治疗PIM激酶相关的疾病和状况，尤其是癌症方面的应用。