benzyl (3S,4S)-3-azido-4-methoxypyrrolidine-1-carboxylate | 799767-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3S,4S)-3-azido-4-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: trans-Benzyl 3-azido-4-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 799767-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₃
• 分子量: 276.295
• InChiKey: ZFNRBSWWSXMOQT-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S,4S)-3-azido-4-methoxypyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl N-[(3S,4S)-4-methoxypyrrolidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷

  摘要：

  已经描述了容易的化学酶对映选择性合成（3 S，4 S）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷，这是新型喹诺酮抗肿瘤化合物AG-7352的关键中间体。该方法论证了通过使用格鲁布斯催化剂通过闭环易位（RCM）获得的1-苄氧基羰基-3-吡咯啉，从二烯丙基胺开始制备3-叠氮基-1-苄氧基羰基-4-羟基吡咯烷。使用PS-C脂肪酶进行酶促酯交换反应，得到> 99％ee的（3 S，4 S）-3-叠氮基1-苄氧基羰基-4-羟基吡咯烷酮，在羟基甲基化后进行顺序反应，得到所需的中间体，（ 3 S，4 S）-1-叔-丁氧基羰基-3-叔叔丁氧基羰基氨基-4-甲氧基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.167
• 作为产物：
  描述：

  benzyl diallylcarbamate 在 Grubbs catalyst first generation N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 lipase Pseudomonas cepacia 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 benzyl (3S,4S)-3-azido-4-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷

  摘要：

  已经描述了容易的化学酶对映选择性合成（3 S，4 S）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷，这是新型喹诺酮抗肿瘤化合物AG-7352的关键中间体。该方法论证了通过使用格鲁布斯催化剂通过闭环易位（RCM）获得的1-苄氧基羰基-3-吡咯啉，从二烯丙基胺开始制备3-叠氮基-1-苄氧基羰基-4-羟基吡咯烷。使用PS-C脂肪酶进行酶促酯交换反应，得到> 99％ee的（3 S，4 S）-3-叠氮基1-苄氧基羰基-4-羟基吡咯烷酮，在羟基甲基化后进行顺序反应，得到所需的中间体，（ 3 S，4 S）-1-叔-丁氧基羰基-3-叔叔丁氧基羰基氨基-4-甲氧基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.167

文献信息

• WO2008/20229
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chemoenzymatic synthesis of (3S,4S)- and (3R,4R)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine
  作者：Ahmed Kamal、Ahmad Ali Shaik、Mahendra Sandbhor、M. Shaheer Malik、Harumi Kaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.167

  日期：2004.10

  Facile chemoenzymatic enantioselective synthesis of (3S,4S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine, a key intermediate for a new quinolone antitumor compound AG-7352 has been described. This methodology illustrates the preparation of 3-azido-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine starting from diallylamine via 1-benzyloxycarbonyl-3-pyrroline obtained by ring-closing metathesis (RCM) employing Grubbs’

  已经描述了容易的化学酶对映选择性合成（3 S，4 S）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷，这是新型喹诺酮抗肿瘤化合物AG-7352的关键中间体。该方法论证了通过使用格鲁布斯催化剂通过闭环易位（RCM）获得的1-苄氧基羰基-3-吡咯啉，从二烯丙基胺开始制备3-叠氮基-1-苄氧基羰基-4-羟基吡咯烷。使用PS-C脂肪酶进行酶促酯交换反应，得到> 99％ee的（3 S，4 S）-3-叠氮基1-苄氧基羰基-4-羟基吡咯烷酮，在羟基甲基化后进行顺序反应，得到所需的中间体，（ 3 S，4 S）-1-叔-丁氧基羰基-3-叔叔丁氧基羰基氨基-4-甲氧基吡咯烷。