benzyl (3S,4S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methoxypyrrolidine-1-carboxylate | 799767-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3S,4S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3S,4S)-3-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 799767-81-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: IYFSXISRNXMQMW-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S,4S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methoxypyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal PHMS 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(3S,4S)-4-methoxypyrrolidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷

  摘要：

  已经描述了容易的化学酶对映选择性合成（3 S，4 S）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷，这是新型喹诺酮抗肿瘤化合物AG-7352的关键中间体。该方法论证了通过使用格鲁布斯催化剂通过闭环易位（RCM）获得的1-苄氧基羰基-3-吡咯啉，从二烯丙基胺开始制备3-叠氮基-1-苄氧基羰基-4-羟基吡咯烷。使用PS-C脂肪酶进行酶促酯交换反应，得到> 99％ee的（3 S，4 S）-3-叠氮基1-苄氧基羰基-4-羟基吡咯烷酮，在羟基甲基化后进行顺序反应，得到所需的中间体，（ 3 S，4 S）-1-叔-丁氧基羰基-3-叔叔丁氧基羰基氨基-4-甲氧基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.167
• 作为产物：
  描述：

  benzyl diallylcarbamate 在 Grubbs catalyst first generation N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 lipase Pseudomonas cepacia 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 benzyl (3S,4S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷

  摘要：

  已经描述了容易的化学酶对映选择性合成（3 S，4 S）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷，这是新型喹诺酮抗肿瘤化合物AG-7352的关键中间体。该方法论证了通过使用格鲁布斯催化剂通过闭环易位（RCM）获得的1-苄氧基羰基-3-吡咯啉，从二烯丙基胺开始制备3-叠氮基-1-苄氧基羰基-4-羟基吡咯烷。使用PS-C脂肪酶进行酶促酯交换反应，得到> 99％ee的（3 S，4 S）-3-叠氮基1-苄氧基羰基-4-羟基吡咯烷酮，在羟基甲基化后进行顺序反应，得到所需的中间体，（ 3 S，4 S）-1-叔-丁氧基羰基-3-叔叔丁氧基羰基氨基-4-甲氧基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.167