3-chloro-N,N-diisopropylcyclobutane-1-carboxamide | 190393-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N,N-diisopropylcyclobutane-1-carboxamide
• 英文别名: 3-Chloro-N,N-di(propan-2-yl)cyclobutane-1-carboxamide；3-chloro-N,N-di(propan-2-yl)cyclobutane-1-carboxamide
• CAS: 190393-47-6
• 化学式: C₁₁H₂₀ClNO
• 分子量: 217.739
• InChiKey: IRRZBUQPXRFVRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N,N-diisopropylcyclobutane-1-carboxamide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 N,N-diisopropyl-2,4-bis(methoxymethyl)-3-methylbicyclo[1.1.0]butane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  多取代双环[1.1.0]丁烷的合成与应用

  摘要：

  双环[1.1.0]丁烷 (BCB) 是多取代四元环系统的“应变释放”合成中有价值的底物，其应用包括生物共轭剂。由于目前制备这种双环支架的方法存在局限性，因此在 BCB 桥上引入取代基具有挑战性，通常需要具有有限官能团耐受性和/或取代基范围的线性合成。在这里，我们报告了通过容易获得的 BCB 酰胺的定向金属化合成三取代和四取代的 BCB；这种直接的“后期”方法产生了各种各样的桥取代BCB，可以很容易地转化为其他有用的小环结构单元。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11244
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丁基二甲酸 在 磺酰氯 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 3-chloro-N,N-diisopropylcyclobutane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  多取代双环[1.1.0]丁烷的合成与应用

  摘要：

  双环[1.1.0]丁烷 (BCB) 是多取代四元环系统的“应变释放”合成中有价值的底物，其应用包括生物共轭剂。由于目前制备这种双环支架的方法存在局限性，因此在 BCB 桥上引入取代基具有挑战性，通常需要具有有限官能团耐受性和/或取代基范围的线性合成。在这里，我们报告了通过容易获得的 BCB 酰胺的定向金属化合成三取代和四取代的 BCB；这种直接的“后期”方法产生了各种各样的桥取代BCB，可以很容易地转化为其他有用的小环结构单元。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11244

文献信息

• Synthesis and Applications of Polysubstituted Bicyclo[1.1.0]butanes
  作者：Ryan E. McNamee、Amber L. Thompson、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.1c11244

  日期：2021.12.22

  Bicyclo[1.1.0]butanes (BCBs) are valuable substrates in the “strain release” synthesis of polysubstituted four-membered ring systems, with applications including bioconjugation agents. The introduction of substituents onto the BCB bridges is challenging due to limitations in current methods for the preparation of this bicyclic scaffold, typically necessitating linear syntheses with limited functional

  双环[1.1.0]丁烷 (BCB) 是多取代四元环系统的“应变释放”合成中有价值的底物，其应用包括生物共轭剂。由于目前制备这种双环支架的方法存在局限性，因此在 BCB 桥上引入取代基具有挑战性，通常需要具有有限官能团耐受性和/或取代基范围的线性合成。在这里，我们报告了通过容易获得的 BCB 酰胺的定向金属化合成三取代和四取代的 BCB；这种直接的“后期”方法产生了各种各样的桥取代BCB，可以很容易地转化为其他有用的小环结构单元。