4-(4-pentenyl)-2-cyclohexenone | 68388-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-pentenyl)-2-cyclohexenone
• 英文别名: 4-Pent-4-enylcyclohex-2-enone；4-pent-4-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 68388-24-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: ZKTDTYXPWYTQMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-pentenyl)-2-cyclohexenone 生成 4-Pent-4-enyl-cyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基锥状细胞重排：掩蔽的烯反应

  摘要：

  有人提出了一种新型的4-取代的2-环己烯-1-酮碳环热重排，涉及“掩蔽”烯反应，并提供了通往螺环环己烯酮系统的简便途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99352-3
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-(4-pentenyl)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  分子内叠氮化物-烯烃1,3-偶极环加成/烯胺加成级联反应：含氮杂环的合成

  摘要：

  已经开发出一种级联的分子内叠氮化物-烯烃1,3-偶极环加成/ 1,2，-烯胺和/或1,4-烯胺加成反应序列，并提供了从容易获得的ω-叠氮基烯烃中获得各种含氮杂环的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200071

文献信息

• A Chemoselective Reduction of Alkynes to (<i>E</i>)-Alkenes
  作者：Barry M. Trost、Zachary T. Ball、Thomas Jöge

  DOI：10.1021/ja026457l

  日期：2002.7.1

  The trans reduction of all types of alkynes to give (E)-olefins is achieved through a two-stage trans hydrosilylation and protodesilylation. Reaction of an alkyne and a silane with the ruthenium catalyst [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 results in clean hydrosilylation to give only the (Z)-trans addition product at ambient temperature with catalyst loadings of 1-5 mol %. The crude vinylsilane products are then protodesilylated by the action of cuprous iodide and TBAF at rt-35 degrees C. The reaction is compatible with many sensitive functional groups and provides a general trans-alkyne reduction not possible by other means.
• Fe(III)/Cu(II) mediated 5- and 6-exo oxidative ring expansion/cyclisation of cyclopropyl ethers: studies towards dictyol C and α-eudesmol
  作者：Kevin I Booker-Milburn、Brian Cox、Mick Grady、Frank Halley、Shaun Marrison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00648-1

  日期：2000.6

  The outcome of oxidative ring expansion/cyclisation of cyclopropanes with a mixed Fe(III)/Cu(II) system was found to be dependent on the mode of cyclisation. When 6-exo cyclisation was attempted unusual products resulting from oxidation of ring opened primary radicals were obtained. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular Azide-Alkene 1,3-Dipolar Cycloaddition/Enamine Addition(s) Cascade Reaction: Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Irene de Miguel、Bernardo Herradón、Enrique Mann

  DOI：10.1002/adsc.201200071

  日期：2012.6.18

  A cascade intramolecular azide‐alkene 1,3‐dipolar cycloaddition/1,2 enamine and/or 1,4 enamine addition reaction sequence has been developed, and provides access to a variety of nitrogen containing heterocycles from readily available ω‐azido alkenes.

  已经开发出一种级联的分子内叠氮化物-烯烃1,3-偶极环加成/ 1,2，-烯胺和/或1,4-烯胺加成反应序列，并提供了从容易获得的ω-叠氮基烯烃中获得各种含氮杂环的途径。
• The vinylogous conia rearrangement: A masked ene reaction
  作者：Andrew S Kende、Ronald C Newbold

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99352-3

  日期：1989.1

  A novel carbocyclic thermal rearrangement of 4-substituted 2-cyclohexen-1-ones is suggested to involve a 'masked' ene reaction and provides a facile route to spirocyclic cyclohexenone systems.

  有人提出了一种新型的4-取代的2-环己烯-1-酮碳环热重排，涉及“掩蔽”烯反应，并提供了通往螺环环己烯酮系统的简便途径。