1-(1-naphtyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 24668-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1-naphtyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(naphthalen-1-yl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；1-Naphthalen-1-yl-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 24668-03-9
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: XOKUQHZHAGIJST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-naphtyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(2-aminophenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺在Rauhut-Currier反应中; 烯烃的分子内异构化用于喹诺酮合成

  摘要：

  丙烯酰胺是基本的Michael受体，已广泛用于合成，药物和聚合物化学中。但是，由于它们较低的反应性，它们已很少用于Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应中，并且已经脱离了其黑胶版Rauhut Currier（RC）反应。在此，提出了在RC反应中使用丙烯酰胺。分子内RC反应接着[1,3] -H移位导致喹诺酮部分的合成。发现DABCO在80°C的水存在下于80°C催化丙烯酰胺的IRC反应，可用于多种前体。还报道了歧途的，通用的前体2-氨基查尔酮的途中化学选择性，克规模的方法。还开发了2-硝基查尔酮向2-芳基喹啉的化学选择性和经济的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.002
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-naphtyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有完全原子经济性的2-硝基查耳酮和硫磺对中子的氧化还原中性反应

  摘要：

  描述了通过简单地在2-甲基吡啶或N-甲基吗啉中加热2-硝基查耳酮与元素硫的无催化剂，氧化还原中性且完全原子经济的合成方法。磺酰胺的S–N，C–S和S═O键在2-硝基基团的氮原子与查耳酮的α-碳和元素硫之间有效地形成，同时两个氧原子从2-硝基为硫原子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01766

文献信息

• Organocatalyzed aerobic oxidative Robinson-type annulation of 2-isocyanochalcones: expedient synthesis of phenanthridines
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Yang Men、Yifei Li、Xianxiu Xu

  DOI：10.1039/c6cc09430a

  日期：——

  An unprecedented organocatalyzed aerobic oxidative Robinson annulation of 2-isocyanochalcones with active methylene ketones was developed for the expedient synthesis of phenanthridines and hydrophenanthridinones in high to excellent yields.

  开发了一种空前的有机催化好氧2-异氰基并带有活性亚甲基酮的罗宾逊环氧化反应，用于以高产率至优异产率方便地合成菲啶和氢菲啶酮。
• Selective Reduction of Nitroarenes by a Hantzsch 1,4-Dihydropyridine: A Facile and Efficient Approach to Substituted Quinolines
  作者：Qiang Liu、Rui-Guang Xing、Ya-Nan Li、Yi-Feng Han、Xia Wei、Jing Li、Bo Zhou

  DOI：10.1055/s-0030-1260609

  日期：2011.7

  An efficient reductive cyclization of o-nitrocinnamoyl compounds was achieved by employing a Hantzsch 1,4-dihydropyridine ester as a biomimetic reducing agent in the presence of catalytic palladium on carbon. This approach was successfully applied to the synthesis of substituted quinolines. quinolines - reductive cyclization - Hantzsch ester - biomimetic reducing agent

  在催化钯/碳存在下，通过使用Hantzsch 1,4-二氢吡啶酯作为仿生还原剂，可实现邻硝基肉桂酰基化合物的有效还原环化。该方法已成功应用于取代喹啉的合成。 喹啉-还原环化-汉茨酯-仿生还原剂
• Visible-Light Induction/Brønsted Acid Catalysis in Relay for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：Wenhui Xiong、Shan Li、Bo Fu、Jinping Wang、Qiu-An Wang、Wen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01354

  日期：2019.6.7

  An efficient method merging Brønsted acid catalysis with visible-light induction for the highly enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines has been developed. This mild process directly transforms 2-aminoenones into 2-substituted tetrahydroquinolines with excellent enantioselectivities through a relay visible-light-induced cyclization/chiral phosphoric acid-catalyzed transfer hydrogenation

  已经开发了一种将布朗斯台德酸催化与可见光诱导相结合的有效方法，用于高对映选择性合成四氢喹啉。这种温和的过程通过继电可见光诱导的环化/手性磷酸催化的转移氢化反应，将2-氨基烯酮直接转化为具有优异对映选择性的2-取代的四氢喹啉。
• Chemoselective synthesis of quinoline N-oxides from 3-(2-nitrophenyl)-3-hydroxypropanones
  作者：Kentaro Okuma、Jun-ichi Seto、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1002/jhet.485

  日期：2010.11

  s with Zn/NH4Cl gave the corresponding quinoline N‐oxides in 80–90% yields. The reaction initiated the reduction of nitro group to afford the corresponding hydroxylamine, which intramolecularly condensed and followed by dehydration to give quinoline N‐oxide. Although treatment of 2‐nitrochalcone with Zn/NH4Cl in EtOH/H2O resulted in the formation of quinoline N‐oxide in low yield, the reaction of 2‐nitrochalcone

  3-（2-硝基苯基）-3-羟基丙烷与Zn / NH 4 Cl的反应以80-90％的产率得到了相应的喹啉N-氧化物。反应引发硝基的还原，得到相应的羟胺，将其分子内缩合，然后脱水得到喹啉N-氧化物。尽管在EtOH / H 2 O中用Zn / NH 4 Cl处理2-硝基查尔酮会降低产率生成喹啉N-氧化物，但是在回流EtOH / H 2 O中2-硝基查尔酮与Sn / NH 4 Cl的反应以80％的收率得到了喹啉N-氧化物。J.杂环化​​学。（2010）。
• DIPEA-Promoted Reaction of 2-Nitrochalcones with Elemental Sulfur: An Unusual Approach to 2-Benzoylbenzothiophenes
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02321

  日期：2017.9.15

  DIPEA was found to be an excellent sulfur activator to promote the reaction of 2-nitrochalcones with elemental sulfur. A wide range of 2-benzoylbenzothiophenes was obtained as a result of a cascade of alkene C═C bond thiolation, aromatic sulfur-denitration.

  发现DIPEA是促进2-硝基查耳酮与元素硫反应的极好的硫活化剂。由于烯烃的C═C键硫醇化，芳族硫的脱氨反应的级联反应，获得了范围广泛的2-苯甲酰基苯并噻吩。