ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-[3'-(2''-benzyloxy-4'',6''-dimethylphenyl)-3',3'-dimethylpropanoyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside | 935554-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-[3'-(2''-benzyloxy-4'',6''-dimethylphenyl)-3',3'-dimethylpropanoyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 3-(2,4-dimethyl-6-phenylmethoxyphenyl)-3-methylbutanoate
• CAS: 935554-43-1
• 化学式: C₄₉H₅₆O₇S
• 分子量: 789.045
• InChiKey: WHBQWBGJTUBZIO-OKVQQXIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-[3'-(2''-benzyloxy-4'',6''-dimethylphenyl)-3',3'-dimethylpropanoyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 5.25h， 生成 а1,2-单甘露醇,а甲基糖苷
  参考文献：
  名称：

  立体控制的糖苷和糖基酯的合成。3-（2'-苄氧基苯基）-3,3-二甲基丙酸酯的相邻基团参与和氢解反应。

  摘要：

  [反应：参见文本] 2-O- [3-（2'-苄氧基苯基）-3,3-二甲基丙酸酯]和2-O- [3-（2'-苄氧基-4'，6'-二甲基苯基）- [3,3-二甲基丙酸酯]酯通过邻位参与能够合成一系列β-葡糖苷和α-甘露糖苷，并具有优异的收率，并且在存在其他酯的情况下，与苄基酯的裂解一起通过氢解作用将其除去。非常适合于糖基酯的立体控制合成。

  DOI：

  10.1021/ol070449y
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,7-tetramethyl-3,4-dihydrocoumarin 在 氢氧化钾 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-[3'-(2''-benzyloxy-4'',6''-dimethylphenyl)-3',3'-dimethylpropanoyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体控制的糖苷和糖基酯的合成。3-（2'-苄氧基苯基）-3,3-二甲基丙酸酯的相邻基团参与和氢解反应。

  摘要：

  [反应：参见文本] 2-O- [3-（2'-苄氧基苯基）-3,3-二甲基丙酸酯]和2-O- [3-（2'-苄氧基-4'，6'-二甲基苯基）- [3,3-二甲基丙酸酯]酯通过邻位参与能够合成一系列β-葡糖苷和α-甘露糖苷，并具有优异的收率，并且在存在其他酯的情况下，与苄基酯的裂解一起通过氢解作用将其除去。非常适合于糖基酯的立体控制合成。

  DOI：

  10.1021/ol070449y

文献信息

• A stable, commercially available sulfenyl chloride for the activation of thioglycosides in conjunction with silver trifluoromethanesulfonate
  作者：David Crich、Feng Cai、Fan Yang

  DOI：10.1016/j.carres.2008.03.002

  日期：2008.7

  p-Nitrobenzenesulfenyl chloride is a stable commercially available sulfenyl chloride that, in conjunction with silver triflate, cleanly activates a wide range of thioglycosides for glycosylation at -78 degrees C in CH2Cl2. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.