1,1-diphenyl-3-(2-dicyanomethylphenyl)propene | 485755-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1-diphenyl-3-(2-dicyanomethylphenyl)propene
• 英文别名: 2-[2-(3,3-Diphenylprop-2-enyl)phenyl]propanedinitrile；2-[2-(3,3-diphenylprop-2-enyl)phenyl]propanedinitrile
• CAS: 485755-51-9
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂
• 分子量: 334.42
• InChiKey: XVLVYCICMNUYKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-3-(2-dicyanomethylphenyl)propene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以54 mg的产率得到1,1-dicyano-2,2-diphenyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1，1-二氰基-2，2-二苯基-1，2-二氢萘：光致变色现象和光化学诱导的C [CN] CN键断裂的证据。

  摘要：

  1,1-二氰基-2,2-二苯基-1,2-二氢萘（DHN-1）的光反应已通过光化学技术在室温下各种条件下进行了研究。瞬态物质T（C）在紫外可见光谱中的最大波长为545 nm，在极性非质子溶剂中检出的收率较低，在三氟乙醇（TFE）和六氟丙烷-2-醇（HFP）中的收率较高，被指定为碳阳离子（1-氰基-2,2-二苯基萘），它是通过消除CN（-）进行光化学生成的。发现T（C）的衰减是HFP的一阶过程，其中观察到最长寿命为0.4 s。在TFE中，碳阳离子在ms时标上衰减，而乙醇中的最短寿命为1微米。将水加到醇或乙腈中后，T（C）的产率会大大提高，并在存在大量水（1-20 M）的情况下保持稳定。在TFE或HFP中加水后，碳正离子的寿命会大大缩短。这是由于CN（-）的碳正离子化和释放引起的脉冲感应电荷形成所支持；在选定条件下，电导率衰减与碳正离子的寿命有关。另外，在低极性和高极性的溶剂中通过光谱观察到主要

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020902)8:17<4008::aid-chem4008>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 在 四(三苯基膦)钯 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 77.33h， 生成 1,1-diphenyl-3-(2-dicyanomethylphenyl)propene
  参考文献：
  名称：

  1，1-二氰基-2，2-二苯基-1，2-二氢萘：光致变色现象和光化学诱导的C [CN] CN键断裂的证据。

  摘要：

  1,1-二氰基-2,2-二苯基-1,2-二氢萘（DHN-1）的光反应已通过光化学技术在室温下各种条件下进行了研究。瞬态物质T（C）在紫外可见光谱中的最大波长为545 nm，在极性非质子溶剂中检出的收率较低，在三氟乙醇（TFE）和六氟丙烷-2-醇（HFP）中的收率较高，被指定为碳阳离子（1-氰基-2,2-二苯基萘），它是通过消除CN（-）进行光化学生成的。发现T（C）的衰减是HFP的一阶过程，其中观察到最长寿命为0.4 s。在TFE中，碳阳离子在ms时标上衰减，而乙醇中的最短寿命为1微米。将水加到醇或乙腈中后，T（C）的产率会大大提高，并在存在大量水（1-20 M）的情况下保持稳定。在TFE或HFP中加水后，碳正离子的寿命会大大缩短。这是由于CN（-）的碳正离子化和释放引起的脉冲感应电荷形成所支持；在选定条件下，电导率衰减与碳正离子的寿命有关。另外，在低极性和高极性的溶剂中通过光谱观察到主要

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020902)8:17<4008::aid-chem4008>3.0.co;2-o

文献信息

• 1,1-Dicyano-2,2-diphenyl-1,2-dihydronaphthalene: Photochromism and Evidence for Photochemically Induced CCN Bond Cleavage
  作者：Helmut Görner、Thomas Mrozek、Jörg Daub

  DOI：10.1002/1521-3765(20020902)8:17<4008::aid-chem4008>3.0.co;2-o

  日期：2002.9.2

  ten-electron electrocyclisation. The distinct differences between the photochromism of DHN and that of dihydroazulene (DHA) stem mainly from stereoelectronic effects. This study, however, has also revealed that photochemically induced bond heterolysis and photochemical/thermal electrocyclisation, representing two basic processes of photochromism, may occur in one molecular unit.

  1,1-二氰基-2,2-二苯基-1,2-二氢萘（DHN-1）的光反应已通过光化学技术在室温下各种条件下进行了研究。瞬态物质T（C）在紫外可见光谱中的最大波长为545 nm，在极性非质子溶剂中检出的收率较低，在三氟乙醇（TFE）和六氟丙烷-2-醇（HFP）中的收率较高，被指定为碳阳离子（1-氰基-2,2-二苯基萘），它是通过消除CN（-）进行光化学生成的。发现T（C）的衰减是HFP的一阶过程，其中观察到最长寿命为0.4 s。在TFE中，碳阳离子在ms时标上衰减，而乙醇中的最短寿命为1微米。将水加到醇或乙腈中后，T（C）的产率会大大提高，并在存在大量水（1-20 M）的情况下保持稳定。在TFE或HFP中加水后，碳正离子的寿命会大大缩短。这是由于CN（-）的碳正离子化和释放引起的脉冲感应电荷形成所支持；在选定条件下，电导率衰减与碳正离子的寿命有关。另外，在低极性和高极性的溶剂中通过光谱观察到主要