1-Naphthoyl-(1)-2-(4-dimethylamino-phenyl)-aethylen | 23489-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-Naphthoyl-(1)-2-(4-dimethylamino-phenyl)-aethylen
• 英文别名: 3-(4-(Dimethylamino)phenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one；3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 23489-63-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: BBLNMQOXMADQJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 1-Naphthoyl-(1)-2-(4-dimethylamino-phenyl)-aethylen 在 一水合肼 作用下， 以76%的产率得到5-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉类似物作为潜在的抗癌剂及其细胞凋亡、分子对接、MD 模拟、DNA 结合和抗氧化研究

  摘要：

  N-甲酰基吡唑啉衍生物（3a-3l）是通过迈克尔加成反应通过查耳酮与水合肼在甲酸存在下的环化反应设计和合成的。N-甲酰基吡唑啉衍生物的结构解析通过各种光谱技术进行，如1 H、13 C NMR、FT-IR、紫外-可见光谱、质谱和元素分析。吡唑啉衍生物 ( 3a-3l ) 对人肺癌 ( A549)、纤维肉瘤细胞系 ( HT1080)和人原代正常肺细胞 ( HFL-1) 的抗癌活性进行了评估通过 MTT 测定。抗癌活性的结果表明，有效的类似物3b和3d对A549（IC 50  = 12.47 ± 1.08 和 14.46 ± 2.76 µM）和HT1080（IC 50  = 11.40 ± 0.66 和 23.73 ± 13）表现出有希望的活性，但对毒性低HFL-1（IC 50  = 116.47 ± 43.38 和 152.36 ± 22.18 µM）。通过基于流式细胞术的方法进一步证实了有效衍生物（3b和3d）对

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104665
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Naphthoyl-(1)-2-(4-dimethylamino-phenyl)-aethylen
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉类似物作为潜在的抗癌剂及其细胞凋亡、分子对接、MD 模拟、DNA 结合和抗氧化研究

  摘要：

  N-甲酰基吡唑啉衍生物（3a-3l）是通过迈克尔加成反应通过查耳酮与水合肼在甲酸存在下的环化反应设计和合成的。N-甲酰基吡唑啉衍生物的结构解析通过各种光谱技术进行，如1 H、13 C NMR、FT-IR、紫外-可见光谱、质谱和元素分析。吡唑啉衍生物 ( 3a-3l ) 对人肺癌 ( A549)、纤维肉瘤细胞系 ( HT1080)和人原代正常肺细胞 ( HFL-1) 的抗癌活性进行了评估通过 MTT 测定。抗癌活性的结果表明，有效的类似物3b和3d对A549（IC 50  = 12.47 ± 1.08 和 14.46 ± 2.76 µM）和HT1080（IC 50  = 11.40 ± 0.66 和 23.73 ± 13）表现出有希望的活性，但对毒性低HFL-1（IC 50  = 116.47 ± 43.38 和 152.36 ± 22.18 µM）。通过基于流式细胞术的方法进一步证实了有效衍生物（3b和3d）对

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104665

文献信息

• Characterization of the Fluorescence Properties of 4-Dialkylaminochalcones and Investigation of the Cytotoxic Mechanism of Chalcones
  作者：Bo Zhou、Peixin Jiang、Junxuan Lu、Chengguo Xing

  DOI：10.1002/ardp.201500434

  日期：2016.7

  structure–activity relationship in their cellular cytotoxicity, leading to the identification of structurally similar cytotoxic and non‐cytotoxic fluorescent chalcones as chemical probes. Confocal microscopy results revealed the co‐localization of the cytotoxic probe C8 and tubulin in cells, supporting tubulin as the direct cellular target responsible for the cytotoxicity of chalcones.

  了解负责查耳酮的各种生物活动的机制，特别是直接的细胞靶点，是一个未解决的挑战。在这里，我们制备了一系列荧光查耳酮衍生物作为化学探针，用于其机理研究。通过系统的物理化学表征，我们探索了它们阐明查耳酮细胞毒性作用模式的潜力。发现查耳酮的荧光对结构和环境因素高度敏感。在结构上，B 环上的 4-二烷基氨基、A 环取代基的合适电子性质以及查耳酮核心结构的平面构象对于最佳荧光至关重要。影响荧光的环境因素包括溶剂极性、pH、以及查耳酮与蛋白质和洗涤剂的相互作用。发现 18 种查耳酮在 DMSO 中的荧光亮度大于 6000 M-1 cm-1。然而，水显着地淬灭了荧光，尽管它可以在 BSA 或去污剂的存在下部分恢复。正如预期的那样，这些荧光查耳酮在其细胞细胞毒性方面表现出明显的构效关系，从而导致鉴定出结构相似的细胞毒性和非细胞毒性荧光查耳酮作为化学探针。共聚焦显微镜结果揭示了细胞毒性探针 C8 和微管蛋白在
• Naphthalene-triazolopyrimidine hybrid compounds as potential multifunctional anti-Alzheimer’s agents
  作者：Tarana Umar、Siddharth Gusain、Md Kausar Raza、Shruti Shalini、Jitendra Kumar、Manisha Tiwari、Nasimul Hoda

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.06.004

  日期：2019.7

  anti-Alzheimer's agents Naphthalene-triazolopyrimidine hybrids were synthesized and screened in vitro against the two cholinesterases (ChE)s, amyloid β aggregation and for antioxidation activity. Single-crystal X-ray crystallography was utilized for crystal structure determination of one of the compounds. In vitro study of compounds revealed that most of the compounds are capable of inhibiting acetylcholinesterase

  为了构建潜在的抗阿尔茨海默氏病药物，合成了萘-三唑并嘧啶杂合物，并针对两种胆碱酯酶（ChE），淀粉样β聚集和抗氧化活性进行了体外筛选。单晶X射线晶体学用于确定一种化合物的晶体结构。化合物的体外研究表明，大多数化合物都能抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的活性。尤其是，化合物4e和4d对AChE的IC50值比标准药物多奈哌齐（IC50 49 nM）低，为8.6至14 nM。化合物4e的最佳结果为IC50为8.6 nM（对于AChE）和150 nM（对于BuChE）。在4a，4c和4h观察到高达多奈哌齐的选择性，甚至更高。通过电子显微镜检查 透射电子显微镜和ThT荧光测定揭示了这样的事实，即合成的杂种表现出淀粉样β自聚集抑制作用。化合物4i和4j在50μM时显示出最高的抑制潜力，分别为85.46％和72.77％。高于标准Aβ崩解剂姜黄素。还分析了它们的抗氧化特性。DPPH自由基清除测定法和ORAC
• SOLID SiO2-H3PO4 IS AN EFFICIENT CATALYST FOR CYCLIZATION OF ENONES UNDER SOLVENT-FREE CONDITION: SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL ACTIVITIES OF SOME OXAZINE DERIVATIVES
  作者：GANESAMOORTHY THIRUNARAYAN、VELAYUTHAM RENUKA

  DOI：10.4067/s0717-97072014000300011

  日期：——

  A series of some 1, 3-oxazine amine derivatives including 4-(1-naphthyl)-5,6-dihydro-6-(substituted phenyl)-oxazine-2-amines has been synthesised by lsolid SiO2-H3PO4 catalyzed solvent-free cyclization of aryl chalcones and urea under microwave irradiation. The yields of the oxazines were more than 80%. The synthesised oxazine amines were characterized by their physical constants, analytical and spectroscopic data. The antimicrobial activities of these oxazine derivatives have been studied using Bauer-Kirby method.
• Pyrazoline analogs as potential anticancer agents and their apoptosis, molecular docking, MD simulation, DNA binding and antioxidant studies
  作者：Manish Rana、Rizwan Arif、Faez Iqbal Khan、Vikas Maurya、Raja Singh、Md Imam Faizan、Shama Yasmeen、Sajad Hussain Dar、Raquib Alam、Ankita Sahu、Tanveer Ahmad、Rahisuddin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104665

  日期：2021.3

  18 µM). The anticancer activity of potent derivatives (3b and 3d) against A549 cancer cell line was further confirmed by flow cytometry based approach. DNA binding interactions of the pyrazoline derivatives 3b and 3d have been carried out with calf thymus DNA (Ct-DNA) using absorption, fluorescence and viscosity measurements, circular dichroism and cyclic voltammetry. Antioxidant potential of N-formyl

  N-甲酰基吡唑啉衍生物（3a-3l）是通过迈克尔加成反应通过查耳酮与水合肼在甲酸存在下的环化反应设计和合成的。N-甲酰基吡唑啉衍生物的结构解析通过各种光谱技术进行，如1 H、13 C NMR、FT-IR、紫外-可见光谱、质谱和元素分析。吡唑啉衍生物 ( 3a-3l ) 对人肺癌 ( A549)、纤维肉瘤细胞系 ( HT1080)和人原代正常肺细胞 ( HFL-1) 的抗癌活性进行了评估通过 MTT 测定。抗癌活性的结果表明，有效的类似物3b和3d对A549（IC 50  = 12.47 ± 1.08 和 14.46 ± 2.76 µM）和HT1080（IC 50  = 11.40 ± 0.66 和 23.73 ± 13）表现出有希望的活性，但对毒性低HFL-1（IC 50  = 116.47 ± 43.38 和 152.36 ± 22.18 µM）。通过基于流式细胞术的方法进一步证实了有效衍生物（3b和3d）对