(3-methyl-2-phenyl-naphthalen-1-yl)-phenyl-methanone | 478156-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (3-methyl-2-phenyl-naphthalen-1-yl)-phenyl-methanone
• 英文别名: (3-methyl-2-phenylnaphthalen-1-yl)-phenylmethanone；(3-methyl-2-phenylnaphthalen-1-yl)phenylmethanone；Methanone, (3-methyl-2-phenyl-1-naphthalenyl)phenyl-
• CAS: 478156-67-1
• 化学式: C₂₄H₁₈O
• 分子量: 322.406
• InChiKey: AQBPXHDRRFBQHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155 °C
• 沸点：
  520.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-(bromomethyl)-2-phenylnaphthalen-1-yl)(phenyl)methanone 在 三乙基硅烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80 %的产率得到(3-methyl-2-phenyl-naphthalen-1-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸促进邻炔基苯甲醛和炔烃的苯并环化，以及炔丙醇的积极作用

  摘要：

  报道了溴三甲基硅烷促进邻炔基苯甲醛和炔烃的苯并环化以产生 1-萘基芳基酮。反应条件温和，不含金属，不需要对基材进行预处理/保护。我们发现，与其他炔烃相比，芳基炔丙醇是该反应非常有效的底物。反应范围研究、 1 H NMR监测反应进程和理论计算表明，异苯并吡啶离子是关键的反应中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200977

文献信息

• Regioselective Synthesis of Substituted Naphthalenes:  A Novel de Novo Approach Based on a Metal-Free Protocol for Stepwise Cycloaddition of <i>o-</i>Alkynylbenzaldehyde Derivatives with Either Alkynes or Alkenes
  作者：José Barluenga、Henar Vázquez-Villa、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1021/ol035691t

  日期：2003.10.1

  o-alkynyl-substituted carbonyl compounds, and alkynes react to give 1-iodonaphthalene derivatives featuring interesting substitution patterns. The reaction with alkenes instead of acetylenes affords related naphthyl ketone derivatives. These two metal-free processes are conducted at room temperature and furnish products in a regioselective manner.

  [反应：请参见文字]。碘鎓离子，邻炔基取代的羰基化合物和炔烃反应生成具有有趣取代特征的1-碘代萘衍生物。与烯烃而不是乙炔的反应提供了相关的萘基酮衍生物。这两个无金属过程在室温下进行，并以区域选择性的方式提供产品。
• The Reaction ofo-Alkynylarene and Heteroarene Carboxaldehyde Derivatives with Iodonium Ions and Nucleophiles: A Versatile and Regioselective Synthesis of 1H-Isochromene, Naphthalene, Indole, Benzofuran, and Benzothiophene Compounds
  作者：José Barluenga、Henar Vázquez-Villa、Isabel Merino、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200501505

  日期：2006.7.24

  adapted to accomplish the synthesis of indole, benzofuran, and benzothiophene derivatives (23, 27, and 28, respectively). The three patterns of reactivity observed for the o-alkynylbenzaldehyde derivatives with IPy(2)BF(4) stem from a common iodinated isobenzopyrylium ion intermediate, A, that evolves in a different way depending on the nucleophile present in the reaction medium. A mechanism is proposed

  邻炔基苯甲醛1与不同的醇，甲硅烷基化的亲核试剂5，富电子芳烃10和杂芳烃12在试剂IPy（2）BF（4）的存在下在室温下反应，得到官能化的4-碘-1H -异丁烯2、6、11和13以区域选择性的方式。当炔烃16和烯烃19和20用作亲核试剂时，发生区域选择性的苯并环化反应，分别形成1-碘代萘17和1-萘基酮18。而且，后一种方法已经适应于完成吲哚，苯并呋喃和苯并噻吩衍生物的合成（分别为23、27和28）。观察到的邻炔基苯甲醛衍生物与IPy（2）BF（4）的三种反应模式源自共同的碘化异苯并吡啶离子中间体A 取决于反应介质中存在的亲核试剂，其以不同的方式进化。提出了一种机理，并讨论了根据亲核试剂类型观察到的不同反应途径。此外，通过NMR光谱监测邻己基苯甲醛1b与苯乙烯的反应。已分离出化合物III，它是不存在酸时常见中间体的静止状态。还已经测试了其在酸性介质中的演化，从而为提出的机制提供了支持。分离
• Lewis Acid-Catalyzed Benzannulation via Unprecedented [4+2] Cycloaddition of <i>o</i>-Alkynyl(oxo)benzenes and Enynals with Alkynes
  作者：Naoki Asao、Tsutomu Nogami、Sunyoung Lee、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja036927r

  日期：2003.9.1

  Cu(OTf)(2) and 1 equiv of a Brønsted acid, such as CF(2)HCO(2)H, in (CH(2)Cl)(2) at 100 degrees C, the decarbonylated naphthalene products 5 were obtained in high yields. Similarly, the Cu(OTf)(2)-H(2)O-promoted reaction of the enynals 7 with an alkyne 2 afforded the corresponding [4+2] benzannulation products, decarbonylated benzene derivatives 8, in good yields. Both AuX(3)- and Cu(OTf)(2)-catalyzed

  邻炔基（氧代）苯 1 与炔烃 2 在催化量的 AuCl（3）的存在下（CH（2）Cl）（2）在 80°C 下反应得到 [4+2] 苯并环化产物, 萘基酮衍生物 3 和 4，收率高。当使用 AuBr(3) 代替 AuCl(3) 进行反应时，反应速度加快，化学收率增加。另一方面，当反应在催化量的 Cu(OTf)(2) 和 1 当量的布朗斯台德酸（如 CF(2)HCO(2)H）的存在下进行时，在 (CH( 2)Cl)(2) 在 100 摄氏度，脱羰萘产物 5 以高产率获得。类似地，Cu(OTf)(2)-H(2)O 促进烯醛 7 与炔烃 2 的反应以良好的产率提供相应的 [4+2] 苯并环化产物，即脱羰苯衍生物 8。
• AuCl₃-Catalyzed Benzannulation:  Synthesis of Naphthyl Ketone Derivatives from <i>o</i>-Alkynylbenzaldehydes with Alkynes
  作者：Naoki Asao、Kumiko Takahashi、Sunyoung Lee、Taisuke Kasahara、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja028128z

  日期：2002.10.1

  The reaction of o-alkynylbenzaldehydes 1 and alkynes 2 in the presence of a catalytic amount of AuCl3 in (CH2Cl)2 at 80 degrees C gave naphthyl ketone products in high yields. The AuCl3-catalyzed formal [4 + 2] benzannulation proceeds most probably through the coordination of the triple bond of 1 to AuCl3, the formation of benzo[c]pyrylium auric ate complex via the nucleophilic addition of the carbonyl

  o-炔基苯甲醛 1 和炔烃 2 在催化量的 AuCl3 存在于 (CH2Cl)2 中的情况下，在 80 摄氏度下反应以高产率得到萘基酮产品。AuCl3 催化的正式 [4 + 2] 苯环化最有可能通过 1 与 AuCl3 的三键的配位进行，通过羰基氧原子的亲核加成形成金酸苯并[c]pyrylium 络合物，Diels-将炔烃 2 添加到金酸盐络合物中，然后进行键重排。类似地，AuCl3 催化的邻炔基苯乙酮和邻炔基二苯甲酮与苯乙炔的反应以良好的产率提供了相应的萘基酮产物。
• Brønsted Acid‐Promoted Benzannulation of <i>o</i> ‐Alkynylbenzaldehyde and Alkyne, and the Positive Effect of Propargyl Alcohol
  作者：Cheng‐Chun Chen、Tzu‐Hsuan Kuan、Wen‐Wei Yuan、Shih‐En Chen、Jui‐Chen Fu、Yang‐Xun Chen、Hui‐Hsu Gavin Tsai、Duen‐Ren Hou

  DOI：10.1002/adsc.202200977

  日期：2022.12.8

  o-alkynylbenzaldehydes and alkynes to yield 1-naphthyl aryl ketones is reported. The reaction conditions are mild, metal-free, and do not require pretreatment/protection of the substrates. We found that aryl propargyl alcohols were very effective substrates for this reaction, compared with other alkynes. Studies on the reaction scope, monitoring the reaction progress by 1H NMR, and theoretical calculations suggest

  报道了溴三甲基硅烷促进邻炔基苯甲醛和炔烃的苯并环化以产生 1-萘基芳基酮。反应条件温和，不含金属，不需要对基材进行预处理/保护。我们发现，与其他炔烃相比，芳基炔丙醇是该反应非常有效的底物。反应范围研究、 1 H NMR监测反应进程和理论计算表明，异苯并吡啶离子是关键的反应中间体。