2-喹啉-2-基-苯酚 | 42731-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-喹啉-2-基-苯酚
• 英文名称: 2-quinolin-2-yl-phenol
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)quinoline；2-(o-Hydroxyphenyl)-chinolin；2-<2'-Hydroxy-phenyl>-chinolin；2-(2-Quinolinyl)phenol；2-quinolin-2-ylphenol
• CAS: 42731-96-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• mdl: MFCD00483187
• 分子量: 221.258
• InChiKey: JUMVYDGWHJBSIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115.5 °C
• 沸点：
  150-170 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-喹啉-2-基-苯酚 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氯化硼 、 sodium perborate 、 水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用氯硼烷从喹啉中提取β-羟基-四氢喹啉：拟肽FISLE-412的合成

  摘要：

  一种新的合成方案提供了一种简单直接的方法来生成功能化的β-羟基四氢喹啉（THQs）。使用chloroboranes喹啉的硼氢化反应，随后用氧化NABO 3 ⋅H 2 O LED官能化β羟基THQs的形成。在α和γ取代的喹啉中观察到较高的区域和非对映选择性，β-羟基THQ的反式非对映异构体是主要的等排体。该新方案被用于构建新型的靶向抗体的狼疮肽模拟物FISLE-412。

  DOI：

  10.1002/chem.201701944
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-喹啉-2-基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  Doebner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 249, p. 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-catalysed oxidative cyclisation of 2-aminobenzyl alcohol with ketones: modified Friedlaender quinoline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Bok Tae Kim、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1039/b109245f

  日期：2001.12.19

  2-Aminobenzyl alcohol is oxidatively cyclised with an array of ketones in dioxane at 80 °C in the presence of a catalytic amount of a ruthenium catalyst and KOH to afford the corresponding quinolines in high yields.

  2-氨基苯甲醇在80°C下，在二恶烷中与一系列酮进行氧化性环化反应，此时在催化量的钌催化剂和氢氧化钾的存在下，以高产率得到相应的喹啉化合物。
• An efficient synthesis of quinolines via copper-catalyzed C–N cleavage
  作者：Long-Yi Xi、Ruo-Yi Zhang、Lei Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c5ob00075k

  日期：——

  An efficient method to synthesize substituted quinolines from ketones and 2-amino benzylamines is described.

  描述了一种从酮和2-氨基苄胺合成取代喹啉的高效方法。

• Mechanism of the Rearrangement of Phenyl Ethers
  作者：W. J. HICKINBOTTOM

  DOI：10.1038/142830b0

  日期：1938.11

  certain phenyl ethers are heated at their boiling points, the non-aromatic group migrates from the oxygen to the nucleus. The more important groups which so migrate are allyl, benzyl and tert.- alkyl. If the rearrangement of some of these ethers is effected in a suitable solvent, the migrating group is transferred, in part, to the solvent. Thus by heating a quinoline solution of benzylphenyl ether, benzyl

  当某些苯基醚在其沸点下加热时，非芳族基团从氧迁移到核。这样迁移的更重要的基团是烯丙基、苄基和叔烷基。如果这些醚中的一些在合适的溶剂中进行重排，则迁移基团部分转移到溶剂中。因此，通过加热苄基苯基醚的喹啉溶液，苄基喹啉与重排的正常产物一起形成。也形成甲苯。
• Superbase-Mediated Indirect Friedländer Reaction: A Transition Metal-Free Oxidative Annulation toward Functionalized Quinolines
  作者：Rahul P.、Nitha P. R.、Vishnu K. Omanakuttan、Sheba Ann Babu、P. Sasikumar、Vakayil K. Praveen、Henning Hopf、Jubi John

  DOI：10.1002/ejoc.202000365

  日期：2020.5.29

  A transition metal‐free superbase mediated indirect Friedländer reaction was developed for accessing functionalized quinolines using o‐aminobenzyl alcohol and ketones with an active methylene moiety. The reaction was employed in the functionalization of natural products and the applicability of the reaction for gram‐scale synthesis of quinolines was also demonstrated.

  开发了一种不含过渡金属的超碱介导的间接Friedländer反应，可使用邻氨基苯甲醇和具有活性亚甲基的酮来获得官能化的喹啉。该反应被用于天然产物的功能化，并且也证明了该反应在克规模合成喹啉中的适用性。
• Regioselective synthesis of 2-(2-hydroxyaryl)pyridines from the reactions of benzynes with pyridine N-oxides
  作者：Balagopal S. Shaibu、Rahul Kisan Kawade、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c2ob26130h

  日期：——

  By modifying the conditions from those in Larock's reported synthesis of 3-(2-hydroxyaryl)pyridines from benzynes, and pyridine N-oxides, we altered the regioselectivity of the reaction toward an efficient synthesis of 2-substituted pyridines. The presence of ethyl propiolate altered the regioselectivity to afford 3-substituted pyridine products instead. We conducted appropriate control experiments

  通过修改Larock报道的由苯炔烃合成3-（2-羟基芳基）吡啶和吡啶N-氧化物的条件，我们改变了反应的区域选择性，从而有效合成了2-取代的吡啶。存在的丙酸乙酯改变区域选择性，得到3-取代的吡啶产物。我们进行了适当的控制实验，以使您对该机制有一个全面的了解。