1,1-diphenyl-hex-5-en-2-one | 586961-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-hex-5-en-2-one
• 英文别名: 1,1-diphenyl-5-hexen-2-one；1,1-Diphenylhex-5-en-2-one
• CAS: 586961-63-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: UMHCKPOFEMDPRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-hex-5-en-2-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 三甲基氯硅烷 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2,2-二苯基环己酮
  参考文献：
  名称：

  在Me3SiCl或HCl的存在下，钯催化的烯基-β-酮酸酯，α-芳基酮和烷基酮的分子内加氢烷基化。

  摘要：

  3-丁烯基β-酮酸酯或3-丁烯基α-芳基酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2）和化学计量的Me3SiCl或Me3SiCl / CuCl2在二恶烷中的反应温度为25-70摄氏度以高产率和高区域选择性生成2-取代的环己酮。该方案容许许多酯和芳基，并容许在烯丙基，烯醇，顺式和反式末端烯烃位置上的取代。原位NMR实验表明，氯硅烷并不直接参与钯催化的加氢烷基化反应，而是用作HCl的来源，推测是催化酮的烯醇化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200400459
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,1-diphenyl-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroalkylation of Unactivated Olefins with Dialkyl Ketones

  摘要：

  Treatment of 3-butenyl heptyl ketone with substoichiometric amounts of PdCl2(CH3CN)(2) (10 mol %), HCl (0.1 equiv), and CuCl2 (0.3 equiv) in dioxane at 70 degreesC for 12 h in a sealed tube formed 2-hexylcyclohexanone in 77% isolated yield. A number of alkyl 3-butenyl ketones underwent hydroalkylation under these conditions to form 2-substituted cyclohexanones in moderate to good yield.

  DOI：

  10.1021/ol034879+

文献信息

• LITHIUM-POROUS METAL OXIDE COMPOSITIONS AND LITHIUM REAGENT-POROUS METAL COMPOSITIONS
  申请人：SIGNA CHEMISTRY, INC.

  公开号：US20140306153A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The invention relates to lithium reagent-porous metal oxide compositions having RLi absorbed into a porous oxide. In formula RLi, R is an alkyl group, an alkenyl group, an alkyny group, an aryl group, an alkaryl group, or an NR 1 R 2 group; R 1 is an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkaryl group; and R 2 is hydrogen, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, and an alkaryl group. The preparation and use of lithium reagent-porous metal oxide compositions having RLi absorbed into a porous oxide compositions are also described.

  本发明涉及一种锂试剂-多孔金属氧化物组成物，其中RLi吸附到多孔氧化物中。在公式RLi中，R是烷基，烯基，炔基，芳基，烷芳基或NR1R2基；R1是烷基，烯基，炔基，芳基，烷芳基；R2是氢，烷基，烯基，炔基，芳基和烷芳基。本文还描述了锂试剂-多孔金属氧化物组成物的制备和使用，其中RLi吸附到多孔氧化物组成物中。
• LITHIUM REAGENT POROUS METAL OXIDE COMPOSITIONS
  申请人：Signa Chemistry, Inc.

  公开号：EP2081682B1

  公开（公告）日：2018-05-30
• [EN] LITHIUM-POROUS METAL OXIDE COMPOSITIONS AND LITHIUM REAGENT-POROUS METAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OXYDE DE MÉTAL POREUX ET DE LITHIUM ET COMPOSITIONS DE MÉTAL POREUX ET DE RÉACTIF À BASE DE LITHIUM
  申请人：SIGNA CHEMISTRY LLC

  公开号：WO2008031101A2

  公开（公告）日：2008-03-13

  [EN] The invention relates to lithium metal/porous metal oxide compositions. These lithium metal compositions are prepared by mixing liquid lithium metal with a porous metal oxide in an inert atmosphere under exothermic conditions sufficient to absorb the liquid lithium metal into the porous metal oxide pores. The lithium metal/porous metal oxide compositions of the invention are preferably loaded with lithium metal up to about 40% by weight, with about 20% to 40% by weight being the most preferred loading. The invention also relates to lithium reagent-porous metal oxide compositions having RLi absorbed into a porous oxide. In formula RLi, R is an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkaryl group, or an NR¹R² group; R¹ is an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkaryl group; and R² is hydrogen, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, and an alkaryl group. The preparation and use of these compositions are also described.
  [FR] La présente invention concerne des compositions d'oxyde de métal poreux et de métal de lithium. Ces compositions de métal de lithium sont préparées en mélangeant le métal de lithium liquide à un oxyde de métal poreux sous une atmosphère inerte dans des conditions exothermiques suffisantes pour absorber le métal de lithium liquide dans les pores poreux de l'oxyde de métal. Les compositions d'oxyde de métal poreux et de métal de lithium de l'invention sont de préférence chargées de métal de lithium jusqu'à environ 40 % en poids, d'environ 20 % à 40 % en poids étant la charge préférée entre toutes. L'invention concerne également des compositions d'oxyde de métal poreux et de réactif à base de lithium ayant RLi absorbé dans un oxyde poreux. Dans la formule RLi, R représente un groupe alkyle, un groupe alcényle, un groupe alcynyle, un groupe aryle, un groupe alkaryle ou un groupe NR¹R² ; R¹ représente un groupe alkyle, un groupe alcényle, un groupe alcynyle, un groupe aryle, un groupe alkaryle ; et R² représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe alcényle, un groupe alcynyle, un groupe aryle et un groupe alkaryle. La présente invention concerne également la préparation et l'utilisation de ces compositions.
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroalkylation of Alkenyl- ?-Keto Esters, ?-Aryl Ketones, and Alkyl Ketones in the Presence of Me3SiCl or HCl
  作者：Xiaoqing Han、Xiang Wang、Tao Pei、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.200400459

  日期：2004.12.17

  palladium-catalyzed hydroalkylation, but rather served as a source of HCl, which presumably catalyzes enolization of the ketone. Identification of HCl as the active promoter of palladium-catalyzed hydroalkylation led to the development of an effective protocol for the hydroalkylation of alkyl 3-butenyl ketones that employed sub-stoichiometric amounts of 2, HCl, and CuCl2 in a sealed tube at 70 degrees C.

  3-丁烯基β-酮酸酯或3-丁烯基α-芳基酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2）和化学计量的Me3SiCl或Me3SiCl / CuCl2在二恶烷中的反应温度为25-70摄氏度以高产率和高区域选择性生成2-取代的环己酮。该方案容许许多酯和芳基，并容许在烯丙基，烯醇，顺式和反式末端烯烃位置上的取代。原位NMR实验表明，氯硅烷并不直接参与钯催化的加氢烷基化反应，而是用作HCl的来源，推测是催化酮的烯醇化反应。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroalkylation of Unactivated Olefins with Dialkyl Ketones
  作者：Xiang Wang、Tao Pei、Xiaoqing Han、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ol034879+

  日期：2003.7.1

  Treatment of 3-butenyl heptyl ketone with substoichiometric amounts of PdCl2(CH3CN)(2) (10 mol %), HCl (0.1 equiv), and CuCl2 (0.3 equiv) in dioxane at 70 degreesC for 12 h in a sealed tube formed 2-hexylcyclohexanone in 77% isolated yield. A number of alkyl 3-butenyl ketones underwent hydroalkylation under these conditions to form 2-substituted cyclohexanones in moderate to good yield.