2,2-二苯基环己酮 | 22612-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二苯基环己酮
• 英文名称: 2,2-diphenylcyclohexanone
• 英文别名: 2,2-Diphenyl-cyclohexanon；2,2-Diphenyl-cyclohexanon-(1)；Cyclohexanone, 2,2-diphenyl-；2,2-diphenylcyclohexan-1-one
• CAS: 22612-62-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: VVZQVFCTDWFOOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二苯基环己酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢化钾 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Methyl 2,2-diphenylcyclohexyl ether
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究-XXV 1：2-取代的1，1-二烷基环己烷的构象平衡

  摘要：

  通过1 H NMR测定了一系列1,1,2-三取代的环己烷中的构象平衡位置。通常，在1，1-二甲基系列中的取代基的古谢-相互作用非常接近于单取代的环己烷。然而，在螺环化合物5和6中，赤道构象异构体由于树胶-相互作用而有些不稳定，尽管仍是优选的焓。相反，在1，1-二乙基系列中焓优选的构象异构体是轴向的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80092-5
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2-二苯基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroalkylation of Unactivated Olefins with Dialkyl Ketones

  摘要：

  Treatment of 3-butenyl heptyl ketone with substoichiometric amounts of PdCl2(CH3CN)(2) (10 mol %), HCl (0.1 equiv), and CuCl2 (0.3 equiv) in dioxane at 70 degreesC for 12 h in a sealed tube formed 2-hexylcyclohexanone in 77% isolated yield. A number of alkyl 3-butenyl ketones underwent hydroalkylation under these conditions to form 2-substituted cyclohexanones in moderate to good yield.

  DOI：

  10.1021/ol034879+

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroalkylation of Alkenyl- ?-Keto Esters, ?-Aryl Ketones, and Alkyl Ketones in the Presence of Me3SiCl or HCl
  作者：Xiaoqing Han、Xiang Wang、Tao Pei、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.200400459

  日期：2004.12.17

  palladium-catalyzed hydroalkylation, but rather served as a source of HCl, which presumably catalyzes enolization of the ketone. Identification of HCl as the active promoter of palladium-catalyzed hydroalkylation led to the development of an effective protocol for the hydroalkylation of alkyl 3-butenyl ketones that employed sub-stoichiometric amounts of 2, HCl, and CuCl2 in a sealed tube at 70 degrees C.

  3-丁烯基β-酮酸酯或3-丁烯基α-芳基酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2）和化学计量的Me3SiCl或Me3SiCl / CuCl2在二恶烷中的反应温度为25-70摄氏度以高产率和高区域选择性生成2-取代的环己酮。该方案容许许多酯和芳基，并容许在烯丙基，烯醇，顺式和反式末端烯烃位置上的取代。原位NMR实验表明，氯硅烷并不直接参与钯催化的加氢烷基化反应，而是用作HCl的来源，推测是催化酮的烯醇化反应。
• Polymer-Mediated Pinacol Rearrangements
  作者：Michael Smith、Christopher Pavlik、Martha Morton

  DOI：10.1055/s-0030-1261148

  日期：2011.9

  Both poly(3,4-ethylenedioxythiophene) and poly(pyrrole) mediate a pinacol rearrangement of 1,2-diols. The yields of ketone or aldehyde products are comparable to those observed for treatment with mineral acids or Lewis acids. The advantage of this protocol is a two-phase reaction medium in hydrocarbon solvents that allows facile recovery of the products by simple filtration of the polymer and removal

  聚（3,4-乙撑二氧噻吩）和聚（吡咯）均介导1,2-二醇的频哪醇重排。酮或醛产物的产率与用无机酸或路易斯酸处理所观察到的产率相当。该方案的优点是在烃类溶剂中形成两相反应介质，可通过简单过滤聚合物和除去溶剂来轻松回收产物。聚合物和烃溶剂均可被回收并用于随后的反应中。 频哪醇-二醇-PEDOT-聚吡咯-重排
• The stereochemistry of 2-benzalcyclohexanones and 2-benzalcyclopentanones
  作者：A. Hassner、T.C. Mead

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97605-7

  日期：1964.1

  trans-2-Benzal-6-methylcyclohexanone (III) and trans-2-benzal-5-methylcyclopentanone (VII) isomerize in the presence of acid to the endocyclic unsaturated isomers 2-benzyl-6-methyl-2-cyclohexenone (II) and 2-benzyl-5-methyl-2-cyclopentenone (VI) respectively. Structure proof and chemical conversions of II are described. Isomerization of III to its cis isomer IV was accomplished by light irradiation

  在存在酸的情况下，反式-2-苯并-6-甲基环己酮（III）和反式-2-苯并-5-甲基环戊酮（VII）异构化为环内不饱和异构体2-苄基-6-甲基-2-环己烯酮（II）和2-苄基-5-甲基-2-环戊烯酮（VI）。描述了II的结构证明和化学转化。通过光照射将III异构化成其顺式异构体IV。显示了如何通过UV，IR和NMR光谱区分异构的反式苯并环己酮，顺式苯并环己酮和环己烯酮。
• Pinacol Rearrangement and Direct Nucleophilic Substitution of Allylic Alcohols Promoted by Graphene Oxide and Graphene Oxide CO₂H
  作者：Melania Gómez-Martínez、Alejandro Baeza、Diego A. Alonso

  DOI：10.1002/cctc.201601362

  日期：2017.3.20

  Graphene oxide (GO) and carboxylic acid functionalized GO (GO–CO2H) have been found to efficiently promote the heterogeneous and environmentally friendly pinacol rearrangement of 1,2‐diols and the direct nucleophilic substitution of allylic alcohols. In general, high yields and regioselectivities are obtained in both reactions using 20 wt % of catalyst loading and mild reaction conditions.

  已发现氧化石墨烯（GO）和羧酸官能化的GO（GO-CO 2 H）可有效促进1,2-二醇的异质和环境友好的频哪醇重排以及烯丙基醇的直接亲核取代。通常，使用20重量％的催化剂负载量和温和的反应条件，在两个反应中均获得高产率和区域选择性。
• Preparation of 1,4-Dicyanobenzene Derivatives and the Substituent Effect of the Sensitizers on Photoinduced Electron-Transfer Reactions
  作者：Kazuhiko Osoda、Xavier Pannecoucke、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1995.1119

  日期：1995.12

  Substituted 1,4-dicyanobenzenes are prepared as electron-accepting photosensitizers. The efficiency of some photosensitized reactions is influenced remarkably by the substituent(s) of 1,4-dicyanobenzene. By using mono or dimethylated dicyanobenzene, the reactions proceed more rapidly as compared with that by using 1,4-dicyanobenzene itself.

  取代的 1,4-二氰基苯被制备为电子接受光敏剂。一些光敏反应的效率受 1,4-二氰基苯取代基的显着影响。与使用 1,4-二氰基苯本身相比，使用单或二甲基二氰基苯的反应进行得更快。