(1S,3R,5S)-5-methyl-1-((2R,5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxaldehyde | 1291069-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,3R,5S)-5-methyl-1-((2R,5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxaldehyde
• 英文别名: (1S,3R,5S)-1-[(2R,5R)-5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3-carbaldehyde
• CAS: 1291069-95-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: FFQXGFGQJDOVLB-MRLBHPIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5S)-5-methyl-1-((2R,5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxaldehyde 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-benzyl-3-((S,E)-6-hydroxy-2-((S)-hydroxy((1S,3R,5S)-5-methyl-1-((2R,5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)methyl)-4-methylhex-4-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pectenotoxin-2 CDEF-四环的收敛途径

  摘要：

  描述了 pectenotoxin-2 (PTX-2) 的 CDEF-四环区域的会聚合成。合成途径源自 2 当量芳樟醇的头尾结合，以建立立体定义的 DEF-三环醛。随后与“northern”片段烯醇化物偶联，然后串联 Sharpless 环氧化/环化，提供天然产物的 C10-C26 多环区域。

  DOI：

  10.1021/ol200627d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 三氧化硫吡啶 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 1,2:4,5-双-O-(异亚丙基)-β-L-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲醇缩甲醛 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 (1S,3R,5S)-5-methyl-1-((2R,5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pectenotoxin-2 CDEF-四环的收敛途径

  摘要：

  描述了 pectenotoxin-2 (PTX-2) 的 CDEF-四环区域的会聚合成。合成途径源自 2 当量芳樟醇的头尾结合，以建立立体定义的 DEF-三环醛。随后与“northern”片段烯醇化物偶联，然后串联 Sharpless 环氧化/环化，提供天然产物的 C10-C26 多环区域。

  DOI：

  10.1021/ol200627d

文献信息

• Synthesis of the C1–C26 Hexacyclic Subunit of Pectenotoxin 2
  作者：Ozora Kubo、Daniel P. Canterbury、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ol302751b

  日期：2012.11.16

  pectenotoxin-2 (PTX-2) is described that features a stereoselective annulation to generate the C-ring by triple asymmetric Nozaki–Hiyama–Kishi coupling followed by oxidative cyclization. Preparation of the C1–C14 AB spriroketal-containing subunit employs a recently developed metallacycle-mediated reductive cross-coupling between a TMS-alkyne and a terminal alkene.

  描述了 pectenotoxin-2 (PTX-2) 的 C1-C26 六环亚基的合成，该亚基具有立体选择性环化，通过三重不对称 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联随后氧化环化生成 C 环。含 C1-C14 AB 螺旋缩酮亚基的制备采用最近开发的金属环介导的 TMS-炔烃和末端烯烃之间的还原交叉偶联。