3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline | 1128111-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 1128111-99-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: JDECGKDLCBILOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(1E)-(4-methoxyphenyl)methylene]-7-methylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-amine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以77 mg的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  用C（sp3）合成3,4-二氢异喹啉？H活化/电环化策略：Coralydine的全合成

  摘要：

  多亏了CH活化：溴苯（1）通过包括C（sp 3）H活化，Curtius重排和串联电环的序列合成了3-芳基-3,4-二氢异喹啉（2）开/6π电环化。该方法适用于各种含异喹啉的分子的合成，包括四氢小ber碱生物碱珊瑚素。

  DOI：

  10.1002/anie.200804444

文献信息

• Rhodium‐Catalysed [4+2] Annulation of Aromatic Oximes with Terminal Alkenes by C−H/N−O Functionalization towards 3,4‐Dihydroisoquinolines
  作者：Xu Zhang、Xuan‐Hui Ouyang、Yang Li、Bo Chen、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201900922

  日期：2019.11.5

  Rhodium (Rh)‐catalysed [4+2] annulation of aromatic oximes with common terminal alkenes for the synthesis of 3,4‐dihydroisoquinolines is presented. Through the cooperation of a Rh(III) catalyst and a catalytic amount of K2HPO4 base, the reaction enables the formation of two new bonds, a C(sp2)−C(sp3) bond and a C(sp3)−N bond, in a single reaction via functionalization of both the C−H and N−O bonds

  介绍了铑（Rh）催化的芳族肟与普通末端烯烃的[4 + 2]环化反应，用于合成3,4-二氢异喹啉。通过Rh（III）催化剂和催化量的K 2 HPO 4碱的协同作用，该反应能够形成两个新键，即C（sp 2）-C（sp 3）键和C（sp 3））-N键，在单个反应中通过C-H和N-O键的官能化，提供了一种实用的方法来生产3,4-二氢异喹啉，具有出色的选择性和出色的官能团相容性。
• Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolines by a C(sp³)H Activation/Electrocyclization Strategy: Total Synthesis of Coralydine
  作者：Manon Chaumontet、Riccardo Piccardi、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.200804444

  日期：2009.1

  Thanks to CH activation: 3‐Aryl‐3,4‐dihydroisoquinolines (2) are synthesized from bromobenzenes (1) by a sequence comprising a C(sp3)H activation, a Curtius rearrangement, and a tandem electrocyclic ring‐opening/6π electrocyclization. This method is applied to the synthesis of various isoquinoline‐containing molecules, including the tetrahydroprotoberberine alkaloid coralydine.

  多亏了CH活化：溴苯（1）通过包括C（sp 3）H活化，Curtius重排和串联电环的序列合成了3-芳基-3,4-二氢异喹啉（2）开/6π电环化。该方法适用于各种含异喹啉的分子的合成，包括四氢小ber碱生物碱珊瑚素。