methyl 3-(hydroxy(methyl)amino)-3-oxopropanoate | 1441119-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(hydroxy(methyl)amino)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 3-[hydroxy(methyl)amino]-3-oxopropanoate；methyl 3-[hydroxy(methyl)amino]-3-oxopropanoate
• CAS: 1441119-61-4
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: VDYMHVRPFKAUQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(hydroxy(methyl)amino)-3-oxopropanoate 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 2-diazo-3-(methyl((4-phenylbutan-2-yl)oxy)amino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  N–O系链的类胡萝卜素环丙烷化促进功能化的环丙基熔融吡咯烷的合成

  摘要：

  我们报告了一种采用N–O系链类胡萝卜素方法的简便方法，该方法可用于环丙基融合的吡咯烷，其中包含四个立体生成中心。醇与N-烷基-N-羟基酰胺的直接Mitsunobu反应的发展促进了合成，从而产生了重氮前体，在分子内进行环丙烷化后，得到了一个由N–O组成的含环丙基稠合双环中间体的文库。对该文库一个成员的N–O部分进行精细加工导致形成所需的吡咯烷环，这表明该方法可用于制备环丙基稠合的杂环。

  DOI：

  10.1021/jo400788a
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸甲酯酰氯 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以92%的产率得到methyl 3-(hydroxy(methyl)amino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  N–O系链的类胡萝卜素环丙烷化促进功能化的环丙基熔融吡咯烷的合成

  摘要：

  我们报告了一种采用N–O系链类胡萝卜素方法的简便方法，该方法可用于环丙基融合的吡咯烷，其中包含四个立体生成中心。醇与N-烷基-N-羟基酰胺的直接Mitsunobu反应的发展促进了合成，从而产生了重氮前体，在分子内进行环丙烷化后，得到了一个由N–O组成的含环丙基稠合双环中间体的文库。对该文库一个成员的N–O部分进行精细加工导致形成所需的吡咯烷环，这表明该方法可用于制备环丙基稠合的杂环。

  DOI：

  10.1021/jo400788a

文献信息

• N–O Tethered Carbenoid Cyclopropanation Facilitates the Synthesis of a Functionalized Cyclopropyl-Fused Pyrrolidine
  作者：Dimpy Kalia、Gökce Merey、Min Guo、Herman O. Sintim

  DOI：10.1021/jo400788a

  日期：2013.6.21

  We report a facile approach to a cyclopropyl-fused pyrrolidine, which contains four stereogenic centers, by employing the N–O tethered carbenoid methodology. The synthesis was facilitated by the development of a direct Mitsunobu reaction of alcohols with N-alkyl-N-hydroxyl amides to give diazo precursors, which upon intramolecular cyclopropanation yielded a library of N–O containing cyclopropyl-fused

  我们报告了一种采用N–O系链类胡萝卜素方法的简便方法，该方法可用于环丙基融合的吡咯烷，其中包含四个立体生成中心。醇与N-烷基-N-羟基酰胺的直接Mitsunobu反应的发展促进了合成，从而产生了重氮前体，在分子内进行环丙烷化后，得到了一个由N–O组成的含环丙基稠合双环中间体的文库。对该文库一个成员的N–O部分进行精细加工导致形成所需的吡咯烷环，这表明该方法可用于制备环丙基稠合的杂环。