2-sec-Butyl-1,4-benzochinon | 4197-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-sec-Butyl-1,4-benzochinon
• 英文别名: 2-sek-Butyl-p-benzochinon；Butyl-2-chinon；2--benzochinon-(1,4)；2-(sec-butyl)-1,4-benzoquinone；2-Methyl-a-isopropyl-p-quinone；2-butan-2-ylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 4197-82-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: OMDQHODQKBJJBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-仲丁基苯酚 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以70 %的产率得到2-sec-Butyl-1,4-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  CN115611719

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Substituent effects in the oxidation of 2-alkyl-1,4-dialkoxybenzenes with ceric ammonium nitrate
  作者：Brian E. Love、Alexander L. Simmons

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.042

  日期：2016.12

  Increased steric size of alkyl groups and the presence of coordinating atoms on alkoxy groups have both been found to contribute to decreasing yields of diquinones upon reaction of 2-alkyl-1,4-dialkoxybenzenes with CAN. The overall hydrophilicity of the substrates does not appear to be a significant factor in determining the diquinone yield for these reactions.

  已经发现，当2-烷基-1，4-二烷氧基苯与CAN反应时，增加的烷基空间尺寸和在烷氧基上存在配位原子均有助于降低二醌的收率。底物的整体亲水性似乎不是决定这些反应的二醌产率的重要因素。
• Practical C−H Functionalization of Quinones with Boronic Acids
  作者：Yuta Fujiwara、Victoriano Domingo、Ian B. Seiple、Ryan Gianatassio、Matthew Del Bel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja111152z

  日期：2011.3.16

  quinones with several boronic acids has been developed. This scalable reaction proceeds readily at room temperature in an open flask using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of a persulfate co-oxidant. The scope with respect to quinones is broad, with a variety of alkyl- and arylboronic acids undergoing efficient cross-coupling. The mechanism is presumed to proceed through

  已经开发了多种硼酸对多种醌的直接官能化。这种可扩展的反应在室温下在开放烧瓶中使用廉价试剂很容易进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。醌的范围很广，各种烷基和芳基硼酸都可以进行有效的交叉偶联。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。该方法已应用于复杂的底物，包括类固醇衍生物和法呢基天然产物。
• Direct electrochemical synthesis of quinones from simple aromatics and heteroaromatics
  作者：Ling Zhang、Youtian Fu、Lei Yang、Liming Cao、Junjun Yi、Maolin Sun、Ruihua Cheng、Yueyue Ma、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/d3cc01661g

  日期：——

  of quinones through direct oxidation of widely accessible arenes and heteroarenes under mild conditions. A variety of quinones and hetero quinones were prepared with moderate to good yields, without the involvement of the pre-functionalized substrates. In addition, this atom economic method also exhibits wide functional group tolerance, including C(sp2)–I bond, ester, aldehyde, and OTf groups. This

  我们开发了一种电化学策略，通过在温和条件下直接氧化广泛可及的芳烃和杂芳烃来合成醌。在不涉及预功能化底物的情况下，以中等到良好的收率制备了各种醌和杂醌。此外，这种原子经济学方法还表现出广泛的官能团耐受性，包括 C(sp 2 )–I 键、酯、醛和 OTf 基团。这种合成方法为 C(sp 2 )–H 键的转化提供了一种直接的原子经济方法。
• BELENKAYA, R. S.;YUKOVA, O. P.;VEREVKIN, S. P.;ZIMICHEV, A. V., SINTEZ HOB. POLITSIKLICH. I GETEROTSIKLICH. SOED., KUJBYSHEV,(1989) S. 21+
  作者：BELENKAYA, R. S.、YUKOVA, O. P.、VEREVKIN, S. P.、ZIMICHEV, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• CN115611719
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——