S-butyl benzenesulfonothioate | 5184-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-butyl benzenesulfonothioate
• 英文别名: Benzolthiosulfonsaeure-butylester；Butylsulfanylsulfonylbenzene
• CAS: 5184-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S₂
• 分子量: 230.352
• InChiKey: DMZGCUIECTUYAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-127 °C(Press: 0.045 Torr)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-butyl benzenesulfonothioate 、 3-氯苯乙烯 在 2,2'-联吡啶 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到2-(butylthio)-1-(3-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯烃氧化三功能化：获得功能化的β-酮硫代砜。

  摘要：

  已经描述了用于合成官能化的β-酮硫代砜的烯烃的需氧氧化三官能化。转化过程是通过铜催化下的分子氧活化而进行的，并在温和条件下的一次操作中形成了两个新的C–S键。提出了一种新的Cu催化的磺酰基自由基加成/氧化/官能化中继机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01161
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 sulfur 、 正丁胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 S-butyl benzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯烃氧化三功能化：获得功能化的β-酮硫代砜。

  摘要：

  已经描述了用于合成官能化的β-酮硫代砜的烯烃的需氧氧化三官能化。转化过程是通过铜催化下的分子氧活化而进行的，并在温和条件下的一次操作中形成了两个新的C–S键。提出了一种新的Cu催化的磺酰基自由基加成/氧化/官能化中继机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01161

文献信息

• The organocatalytic synthesis of perfluorophenylsulfides <i>via</i> the thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates
  作者：Jinyun Luo、Muze Lin、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He、Guangfen Du

  DOI：10.1039/d1ob01350e

  日期：——

  The organic superbase t-Bu-P4-catalyzed direct thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates was developed. Yields of perfluorophenylsulfides of up to 97% under catalysis of 5 mol% t-Bu-P4 were achieved. This method was shown to provide an efficient way to construct the perfluorophenyl–sulfur bond under mild metal-free reaction conditions.

  开发了有机超碱t -Bu-P 4催化的三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的直接硫醇化反应。在 5 mol% t -Bu-P 4的催化下，全氟苯硫醚的产率高达 97% 。该方法被证明提供了一种在温和的无金属反应条件下构建全氟苯基-硫键的有效方法。
• Metal‐Free Synthesis of Thiosulfonates via Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Guoqing Li、Ziyu Gan、Kexin Kong、Xiaomeng Dou、Daoshan Yang

  DOI：10.1002/adsc.201900157

  日期：2019.4.16

  A simple and catalyst‐free strategy was developed for the synthesis of unsymmetrical thiosulfonates using readily available DABCO⋅(SO2)2 as a solid and bench‐stable sulfur dioxide surrogate. The corresponding thiosulfonates were obtained through a radical pathway with good functional group tolerance. This strategy offers a promising synthesis method for the construction of diverse and useful thiosulfonates

  开发了一种简单且无催化剂的策略，使用容易获得的DABCO⋅（SO 2）2作为固体和稳定的二氧化硫替代物来合成不对称硫代磺酸盐。通过具有良好官能团耐受性的自由基途径获得了相应的硫代磺酸盐。该策略为合成化学和药物化学领域中构建各种有用的硫代磺酸盐提供了一种有前途的合成方法，并扩展了仍然有限的二氧化硫固定策略的数量。
• Dual gold and photoredox catalysis: visible light-mediated intermolecular atom transfer thiosulfonylation of alkenes
  作者：Haoyu Li、Cuicui Shan、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1039/c6sc05093j

  日期：——

  Regioselective difunctionalization of alkenes has attracted significant attention from synthetic chemists and has the advantage of introducing diverse functional groups into vicinal carbons of common alkene moieties in a single operation. Herein, we report an unprecedented intermolecular atom transfer thiosulfonylation reaction of alkenes by combining gold catalysis and visible-light photoredox catalysis

  烯烃的区域选择性双官能化引起了合成化学家的极大关注，并且具有在单一操作中将不同官能团引入常见烯烃部分的邻位碳的优点。在此，我们通过结合金催化和可见光光氧化还原催化，报道了前所未有的烯烃分子间原子转移硫代磺酰化反应。三氟甲硫基（SCF 3）和其他官能化硫基与磺酰基一起以最原子经济的方式区域选择性地引入到烯烃中。详细的机理研究表明，金催化和光氧化还原催化的协同组合对于该反应至关重要。
• Selective Multiple Magnesiations of the Thieno[3,2-b]thiophene Scaffold
  作者：Thomas Kunz、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201002506

  日期：2011.1.17

  A full functionalization of all four positions of the thieno[3,2‐b]thiophene scaffold was achieved. Starting from 2,5‐dichlorothieno[3,2‐b]thiophene, magnesiation of the 3‐ and 6‐position using tmpMgCl⋅LiCl furnishes, after trapping with various electrophiles, 3,6‐difunctionalized dichlorothieno[3,2‐b]thiophenes. Subsequent dechlorination and regioselective metalation or regioselective magnesium insertion

  噻吩并[3,2- b ]噻吩支架的所有四个位置都实现了完全功能化。从2,5-二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩开始，在被各种亲电试剂捕获后，使用tmpMgCl⋅LiCl放大3和6-位，使3,6-二官能化的二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩。随后的脱氯和区域选择性金属化或区域选择性镁插入CCl键可提供完全功能化的噻吩并[3,2- b ]噻吩。此外，已经制备了这些化合物的新的稠合杂环和小的低聚物，它们在材料化学中具有潜在的应用。
• Copper(I)-Catalyzed Interrupted Click Reaction: Synthesis of Diverse 5-Hetero-Functionalized Triazoles
  作者：Weiguo Wang、Xianglong Peng、Fang Wei、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1002/anie.201509124

  日期：2016.1.11

  The 5‐heterofunctionalized triazoles are important scaffolds in bioactive compounds, but current click reactions (CuAAC) cannot produce these core structures. A copper(I)‐catalyzed interrupted click reaction to access diverse 5‐functionalized triazoles is reported. Various 5‐amino‐, thio‐, and selenotriazoles were readily assembled in one step in high yields. The reaction proceeds under mild conditions

  5杂功能化的三唑是生物活性化合物中的重要支架，但是当前的点击反应（CuAAC）无法产生这些核心结构。据报道，铜（I）催化的间断点击反应可访问各种5官能化的三唑。多种5-氨基，硫代和硒代三唑易于一步一步组装，高收率。反应在温和条件下进行，具有完全的区域选择性。它还具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。