(1S,3aS,4R,6aR)-1,4-Dimethyl-hexahydro-pentalen-2-one | 194794-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aS,4R,6aR)-1,4-Dimethyl-hexahydro-pentalen-2-one
• 英文别名: (1S,3aS,4R,6aR)-1,4-dimethyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 194794-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: XRCQDEUXKSKYGE-XGEHTFHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (1S,3aS,4R,6aR)-1,4-Dimethyl-hexahydro-pentalen-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以86%的产率得到((1S,3aS,4R,6aR)-1,4-Dimethyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Epoxydictymene的全合成。烷氧基定向环化在二萜结构中的应用

  摘要：

  报道了 (+)-epoxydictymene (1) 的对映选择性合成。对映体纯醛酯 5 与 (S)-3-异丙基环戊烯基锂的缩合选择性地进行以提供 13。一旦该内酯被 Tebbe 试剂亚甲基化，新形成的烯丙基乙烯基醚在三异丁基铝的催化下被诱导进入克莱森重排。所得二环五环辛烯酮衍生物的连续硼氢化-氧化之后是羰基官能团的角甲基化和脱氧。在 C-11 处差向异构化后，α-羟基被区域和立体选择性地引入。一些官能团操纵导致了 57 和 58，当在含有碘代苯二乙酸酯和碘的环己烷溶液中用可见光照射时，两者都经历了有效的环化以提供目标分子的完整骨架。这个关键反应的普遍性，它有效地构建了 1 的应变氧杂双环 [3.3.0] 辛烷亚基，是...

  DOI：

  10.1021/ja971526v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-methyl-S-{[(1S,2S,3aS,4R,6aR)-octahydro-2-hydroxy-1,4-dimethyl-2-pentalenyl]methyl}-S-phenylsulfoximine 60.0~170.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 0.17h， 以97%的产率得到(1S,3aS,4R,6aR)-1,4-Dimethyl-hexahydro-pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Epoxydictymene的全合成。烷氧基定向环化在二萜结构中的应用

  摘要：

  报道了 (+)-epoxydictymene (1) 的对映选择性合成。对映体纯醛酯 5 与 (S)-3-异丙基环戊烯基锂的缩合选择性地进行以提供 13。一旦该内酯被 Tebbe 试剂亚甲基化，新形成的烯丙基乙烯基醚在三异丁基铝的催化下被诱导进入克莱森重排。所得二环五环辛烯酮衍生物的连续硼氢化-氧化之后是羰基官能团的角甲基化和脱氧。在 C-11 处差向异构化后，α-羟基被区域和立体选择性地引入。一些官能团操纵导致了 57 和 58，当在含有碘代苯二乙酸酯和碘的环己烷溶液中用可见光照射时，两者都经历了有效的环化以提供目标分子的完整骨架。这个关键反应的普遍性，它有效地构建了 1 的应变氧杂双环 [3.3.0] 辛烷亚基，是...

  DOI：

  10.1021/ja971526v

文献信息

• KILBURN, JEREMY D., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 2193-2196
  作者：KILBURN, JEREMY D.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (+)-Epoxydictymene. Application of Alkoxy-Directed Cyclization to Diterpenoid Construction
  作者：Leo A. Paquette、Li-Qiang Sun、Dirk Friedrich、Paul B. Savage

  DOI：10.1021/ja971526v

  日期：1997.9.1

  stereoselectively. Some functional group manipulation led to 57 and 58, both of which underwent efficient cyclization to deliver the complete framework of the target molecule when irradiated with visible light in cyclohexane solution containing iodosobenzene diacetate and iodine. The generality of this key reaction, which efficiently constructs the strained oxabicyclo[3.3.0]octane subunit of 1, is dem...

  报道了 (+)-epoxydictymene (1) 的对映选择性合成。对映体纯醛酯 5 与 (S)-3-异丙基环戊烯基锂的缩合选择性地进行以提供 13。一旦该内酯被 Tebbe 试剂亚甲基化，新形成的烯丙基乙烯基醚在三异丁基铝的催化下被诱导进入克莱森重排。所得二环五环辛烯酮衍生物的连续硼氢化-氧化之后是羰基官能团的角甲基化和脱氧。在 C-11 处差向异构化后，α-羟基被区域和立体选择性地引入。一些官能团操纵导致了 57 和 58，当在含有碘代苯二乙酸酯和碘的环己烷溶液中用可见光照射时，两者都经历了有效的环化以提供目标分子的完整骨架。这个关键反应的普遍性，它有效地构建了 1 的应变氧杂双环 [3.3.0] 辛烷亚基，是...