2-(2,2-dicyanoethenyl-1-ethylthio)-4,5,6,7-tetrahydroindole | 147915-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-dicyanoethenyl-1-ethylthio)-4,5,6,7-tetrahydroindole
• 英文别名: 2-(1-ethylthio-2,2-dicyanoethenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole；2-[(ethylsulfanyl)(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)methylene]malononitrile；2-(1-Ethylthio-2,2-dicyanoethenyl)4,5,6,7-tetrahydroindole；2-[ethylsulfanyl(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 147915-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃S
• 分子量: 257.359
• InChiKey: RMMRWKXBXDQFSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dicyanoethenyl-1-ethylthio)-4,5,6,7-tetrahydroindole 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到5-amino-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)isoxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-和5-氨基-5-（3）-（吡咯-2-基）异恶唑的合成

  摘要：

  通过2-（2,2-二氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯与羟胺在甲醇中的反应选择性地制备5-氨基-3-（吡咯-2-基）异恶唑。在类似条件下，2-（2-氨基甲酰基-2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯与羟胺反应生成5-氨基异恶唑及其结构异构体3-氨基异恶唑（3-5％收率）。后者通过在NaOH水溶液存在下使2-（2-氨基甲酰基-2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯与羟胺反应并由2-（2-氨基甲酰基-2-氰基-分子内环化产物）选择性地制备后者。 1-乙硫基乙烯基）吡咯，1-乙硫基-3-亚氨基吡咯烷酮和羟胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.031
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢吲哚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(2,2-dicyanoethenyl-1-ethylthio)-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  2-(2,2-dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles 与苯胺的反应：1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles 和 2-(1-anilino-2,2-dicyanothenyl)pyrroles 的路线

  摘要：

  在三乙胺的存在下，2-(2,2-Dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles 容易与苯胺反应（乙醇，回流）以消除乙硫醇，得到 1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles或 2-(1-苯胺基-2,2-二氰基乙烯基)吡咯，收率良好。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2014.987277

文献信息

• Efficient switching from the 2,3′- to 2,2′-bipyrrole scaffold via the recyclization of 1-(benzoylmethylanilino)-3-imino-3 H -2-cyanopyrrolizines: Crucial effect of the DBU organic superbase
  作者：Boris A. Trofimov、Elena F. Sagitova、Olga V. Petrova、Lyubov N. Sobenina、Igor A. Ushakov、Alexander V. Vashchenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.065

  日期：2017.6

  yields (12–26%). This selective switching was explained by sterically hindered access for the intermediate carbanion to the 1-position of the pyrrolizine ring due to the large size of the accompanying DBU countercation. The new methodology opens an efficient route to pharmaceutically and synthetically useful densely functionalized 2,2′-bipyrroles.

  使用DBU有机超碱对容易获得的1-（苯甲酰基甲基苯胺基）-3-亚氨基-3 H -2-氰基吡咯烷酮进行环化反应，意外地得到了2,2'-联吡咯，在其中一个吡咯环上具有氨基，酮基和氰基官能团83–94％的收率。以前，使用KOH / DMSO系统，这种再循环导致低产率（12–26％）的2,3'-联吡咯。这种选择性的转换是由于伴随的DBU抗衡阳离子的尺寸大，使中间碳负离子进入吡咯烷嗪环的1位的位阻。新的方法学为药物和合成上有用的致密功能化的2,2'-联吡咯开辟了一条有效途径。
• Reaction of 2-(2,2-dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles with aniline: a route to 1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles and 2-(1-anilino-2,2-dicyanoethenyl)pyrroles
  作者：Olga V. Petrova、Elena F. Sagitova、Igor A. Ushakov、Lyubov N. Sobenina、Al'bina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1080/17415993.2014.987277

  日期：2015.3.4

  2-(2,2-Dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles readily react (ethanol, reflux) with aniline at position 1 of the ethenyl moiety in the presence of triethylamine to eliminate ethanethiol affording 1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles or 2-(1-anilino-2,2-dicyanoethenyl)pyrroles in good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  在三乙胺的存在下，2-(2,2-Dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles 容易与苯胺反应（乙醇，回流）以消除乙硫醇，得到 1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles或 2-(1-苯胺基-2,2-二氰基乙烯基)吡咯，收率良好。图形概要
• Facile coupling of 2-(1-ethylthioethenyl)pyrroles with amines: A route to 2-(1-aminoethenyl)pyrroles and 1-amino-3-iminopyrrolizines
  作者：Boris A. Trofimov、Lyubov' N. Sobenina、Al'bina I. Mikhaleva、Ol'Ga V. Petrova、Vladislav N. Drichkov、Igor A. Ushakov、Ol'Ga A. Tarasova、Darya-Suren D. Toryashinova、Yuriy Yu. Rusakov、Leonid B. Krivdin

  DOI：10.1002/jhet.5570440301

  日期：2007.5

  2-(2-Cyano-1-ethylthioethenyl)pyrroles are readily coupled (50–55°) with primary and secondary amines at the position 1 of the ethenyl moiety to eliminate ethanethiol and afford 2-(1-amino-2-cyanoethenyl)pyrroles and/or their cyclic isomers - functionalized 1-amino-3-iminopyrrolizines in good to high yields.

  2-（2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯易于与乙烯基部分1上的伯胺和仲胺偶联（50-55°），以消除乙硫醇并提供2-（1-氨基-2-氰基乙烯基）吡咯和/或其环状异构体-高至高收率的功能化1-氨基-3-亚氨基吡咯烷酮。
• Pyrrole-2-dithiocarboxylates: Synthesis of 2-(1-Alkylthio-2-cyanoethenyl)pyrroles
  作者：Lubov N. Sobenina、Albina I. Mikhaleva、Maria P. Sergeeva、Olga V. Petrova、Tamara N. Aksamentova、Olga B. Kozyreva、Darya-S.D. Toryashinova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00149-3

  日期：1995.4

  2-(1-Alkylthio-2-cyanoethenyl)pyrroles were synthesized in good to high yields by reaction of pyrrole-2-dithiocarboxylates with active methylene nitriles in a KOH-DMSO medium. The condensation of 4,5,6,7-tetrahydroindole with cyanoacetate also leads to 1-ethylthio-2-cyano-4,5,6,7-tetrahydrocyclohexa-[c]-3H-pyrrolizin-3-one in 61% yield. The effect of substituent on the reaction course has been studied

  通过在KOH-DMSO介质中吡咯-2-二硫代羧酸酯与活性亚甲基腈的反应，以高至高收率合成了2-（1-烷硫基-2-氰基乙烯基）吡咯。4,5,6,7-四氢吲哚与氰基乙酸酯的缩合反应还可以产生61％收率的1-ethylthio-2-cyano-4,5,6,7-tetrahydrocyclohexahexa- [c] -3H-pyrrolizin-3-one 。已经研究了取代基对反应过程的影响。介绍了产品的偶极矩和光谱特性。
• 3-H-pyrrolizin-3-ones
  作者：L. N. Sobenina、A. I. Mikhaleva、M. P. Sergeeva、D. -S. D. Toryashinova、O. B. Kozyrea、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/bf01165721

  日期：1996.7