2,6-Dimethyl-4-diphenylmethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 81190-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-4-diphenylmethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 4-benzhydryl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 81190-02-5
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₄
• 分子量: 419.521
• InChiKey: FZUCRURZLXXVNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-4-diphenylmethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 pyridiniumchlorochromate on aluminumoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  A novel application of the oxidizing properties of pyridinium chlorochromate : aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines

  摘要：

  diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylates can be readily oxidized under neutral conditions using pyridinium chlorochromate adsorbed on a solid support.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89008-6
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6-Dimethyl-4-diphenylmethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel syntheses of heterocycles with N-(1-Haloalkyl)azinium Halides. Part 2. Preparation of N-Unsubstituted 1,4-Dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90788-4

文献信息

• Alkylation Reactions of Azodicarboxylate Esters with 4-Alkyl-1,4-Dihydropyridines under Catalyst-Free Conditions
  作者：Kazunari Nakajima、Yulin Zhang、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01537

  日期：2019.6.21

  Introduction of alkyl groups on azodicarboxylate esters is an important method to prepare alkyl amine derivatives. Herein, we report reactions of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines as alkylation reagents with di-tert-butyl azodicarboxylate to prepare alkyl amine derivatives under heating conditions. The alkylation reactions via C–C bond cleavage of the dihydropyridines are achieved in the absence of catalysts

  在偶氮二羧酸酯上引入烷基是制备烷基胺衍生物的重要方法。本文中，我们报道了在加热条件下，作为烷基化试剂的4-烷基-1,4-二氢吡啶与偶氮二羧酸二叔丁酯的反应，以制备烷基胺衍生物。在没有催化剂和添加剂的情况下，通过二氢吡啶的CC键断裂进行的烷基化反应得以实现。
• Radical Alkylation of Imines with 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines Enabled by Photoredox/Brønsted Acid Cocatalysis
  作者：Hong-Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01425

  日期：2017.10.6

  Radical alkylation of imines with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines cocatalyzed by iridium/ruthenium complex and Brønsted acid under visible light irradiation has been achieved. Both aldimines and ketimines can undergo this transformation. Common functional groups, such as hydroxyl groups, ester, amide, ether, cyanide, and heterocycles, can be tolerated in this reaction. A variety of structurally diverse

  在可见光照射下，铱/钌配合物和布朗斯台德酸共同催化了亚胺与4-烷基-1,4-二氢吡啶的自由基烷基化反应。醛亚胺和酮亚胺都可以经历这种转化。在该反应中可以耐受常见的官能团，例如羟基，酯，酰胺，醚，氰化物和杂环。使用这种方法已生产出多种结构多样的胺（57个实例），分离产率高达98％。
• Carbene-Catalyzed Alkylation of Carboxylic Esters via Direct Photoexcitation of Acyl Azolium Intermediates
  作者：Shi-Chao Ren、Wen-Xin Lv、Xing Yang、Jia-Lei Yan、Jun Xu、Fang-Xin Wang、Lin Hao、Huifang Chai、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acscatal.1c00165

  日期：2021.3.5

  A carbene-catalyzed reductive coupling reaction of carboxylic esters and substituted Hantzsch esters is disclosed. Key steps of this reaction include one-electron reduction of a carbene catalyst-bound acyl azolium intermediate to generate the corresponding radical intermediate for subsequent alkylation reactions. The reaction is promoted by irradiation with visible light without the involvement of

  公开了羧酸酯和取代的汉茨tz酯的卡宾催化的还原偶联反应。该反应的关键步骤包括单电子还原卡宾催化剂所结合的酰基偶氮中间体，以产生相应的自由基中间体用于随后的烷基化反应。在不涉及过渡金属光催化剂的情况下，通过可见光照射可促进反应。机理研究表明，原位形成的酰基偶氮鎓中间体的直接光激发可能是这种光诱导的单电子还原过程的原因。光激发将酰基偶氮中间体转化为单电子氧化剂，从而使Hantzsch酯进行单电子氧化以生成自由基中间体。我们的反应适用于各种芳基羧酸酯和Hantzsch酯底物。可以使用我们的方法，通过非常温和的条件（可以耐受各种官能团）将复杂的结构（包括药物中存在的结构）并入酮分子中。
• Access to Sulfoxides under NHC/Photocatalysis via a Radical Pathway
  作者：Xuefeng Wang、Yulian Tang、Shengqing Ye、Jun Zhang、Yunyan Kuang、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00657

  日期：2022.3.18

  transformation from sulfinic acids to sulfoxides under visible-light irradiation in the presence of N-heterocyclic carbene is established. Various alkyl groups from four-substituted Hantzsch esters or Meyer nitriles are smoothly converted to the corresponding sulfoxides through a radical coupling pathway in the presence of 1,1-carbonyldiimidazole. This method allows sulfoxide synthesis to refrain from

  建立了在 N-杂环卡宾存在下在可见光照射下从亚磺酸到亚砜的光催化转化。在 1,1-羰基二咪唑存在下，来自四取代 Hantzsch 酯或 Meyer 腈的各种烷基通过自由基偶联途径顺利转化为相应的亚砜。该方法允许亚砜合成避免依赖硫化物的氧化，并为制备亚砜提供了替代途径。
• Enantioselective Allylic Alkylation with 4-Alkyl-1,4-dihydro-pyridines Enabled by Photoredox/Palladium Cocatalysis
  作者：Hong-Hao Zhang、Jia-Jia Zhao、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b10766

  日期：2018.12.12

  alkylation has been achieved enabled by the merger of photoredox and palladium catalysis. In this dual catalytic process, alkyl radicals generated from 4-alkyl-1,4-dihydropyridines act as the coupling partners of the π-allyl palladium complexes. The generality of this method has been illustrated through the reaction of a variety of allyl esters with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines. This mechanistically novel

  通过光氧化还原和钯催化的合并，实现了高度区域和对映选择性的烯丙基烷基化。在这种双重催化过程中，由 4-烷基-1,4-二氢吡啶生成的烷基自由基作为 π-烯丙基钯配合物的偶联伙伴。该方法的通用性已通过各种烯丙基酯与 4-烷基-1,4-二氢吡啶的反应得到说明。这种机械上新颖的策略扩展了传统 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应的范围，并作为其替代和潜在的补充。