1-(ethylsulfanyl)-3-imino-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carbonitrile | 168986-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(ethylsulfanyl)-3-imino-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-Ethylsulfanyl-3-imino-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carbonitrile；2-cyano-1-ethylthio-3-imino-4,5,6,7-tetrahydrobenz[c]-3H-pyrrolizine；1-(Ethylsulfanyl)-3-imino-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-A]indol-2-YL cyanide；3-ethylsulfanyl-1-imino-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]indole-2-carbonitrile
• CAS: 168986-01-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃S
• mdl: MFCD01105346
• 分子量: 257.359
• InChiKey: VZMMSPNIVZGFGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethylsulfanyl)-3-imino-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-Oxo-3-(1-piperidinyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-H-pyrrolizin-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165721
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢吲哚 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(ethylsulfanyl)-3-imino-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-(2,2-dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles 与苯胺的反应：1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles 和 2-(1-anilino-2,2-dicyanothenyl)pyrroles 的路线

  摘要：

  在三乙胺的存在下，2-(2,2-Dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles 容易与苯胺反应（乙醇，回流）以消除乙硫醇，得到 1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles或 2-(1-苯胺基-2,2-二氰基乙烯基)吡咯，收率良好。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2014.987277

文献信息

• Reaction of 2-(2,2-dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles with aniline: a route to 1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles and 2-(1-anilino-2,2-dicyanoethenyl)pyrroles
  作者：Olga V. Petrova、Elena F. Sagitova、Igor A. Ushakov、Lyubov N. Sobenina、Al'bina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1080/17415993.2014.987277

  日期：2015.3.4

  2-(2,2-Dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles readily react (ethanol, reflux) with aniline at position 1 of the ethenyl moiety in the presence of triethylamine to eliminate ethanethiol affording 1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles or 2-(1-anilino-2,2-dicyanoethenyl)pyrroles in good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  在三乙胺的存在下，2-(2,2-Dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles 容易与苯胺反应（乙醇，回流）以消除乙硫醇，得到 1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles或 2-(1-苯胺基-2,2-二氰基乙烯基)吡咯，收率良好。图形概要
• Synthesis of 3- and 5-amino-5-(3)-(pyrrol-2-yl)isoxazoles
  作者：Lyubov' N. Sobenina、Vladislav N. Drichkov、Al'bina I. Mikhaleva、Olga V. Petrova、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.031

  日期：2005.5

  5-Amino-3-(pyrrol-2-yl)isoxazoles were selectively prepared by the reaction of 2-(2,2-dicyano-1-ethylthioethenyl)pyrroles with hydroxylamine in methanol. Under analogous conditions, 2-(2-carbamoyl-2-cyano-1-ethylthioethenyl) pyrroles with hydroxylamine gave 5-aminoisoxazoles and their structural isomers, 3-aminoisoxazoles (3–5% yield). The latter were selectively prepared by reacting 2-(2-carbamoy

  通过2-（2,2-二氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯与羟胺在甲醇中的反应选择性地制备5-氨基-3-（吡咯-2-基）异恶唑。在类似条件下，2-（2-氨基甲酰基-2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯与羟胺反应生成5-氨基异恶唑及其结构异构体3-氨基异恶唑（3-5％收率）。后者通过在NaOH水溶液存在下使2-（2-氨基甲酰基-2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯与羟胺反应并由2-（2-氨基甲酰基-2-氰基-分子内环化产物）选择性地制备后者。 1-乙硫基乙烯基）吡咯，1-乙硫基-3-亚氨基吡咯烷酮和羟胺。
• Facile coupling of 2-(1-ethylthioethenyl)pyrroles with amines: A route to 2-(1-aminoethenyl)pyrroles and 1-amino-3-iminopyrrolizines
  作者：Boris A. Trofimov、Lyubov' N. Sobenina、Al'bina I. Mikhaleva、Ol'Ga V. Petrova、Vladislav N. Drichkov、Igor A. Ushakov、Ol'Ga A. Tarasova、Darya-Suren D. Toryashinova、Yuriy Yu. Rusakov、Leonid B. Krivdin

  DOI：10.1002/jhet.5570440301

  日期：2007.5

  2-(2-Cyano-1-ethylthioethenyl)pyrroles are readily coupled (50–55°) with primary and secondary amines at the position 1 of the ethenyl moiety to eliminate ethanethiol and afford 2-(1-amino-2-cyanoethenyl)pyrroles and/or their cyclic isomers - functionalized 1-amino-3-iminopyrrolizines in good to high yields.

  2-（2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯易于与乙烯基部分1上的伯胺和仲胺偶联（50-55°），以消除乙硫醇并提供2-（1-氨基-2-氰基乙烯基）吡咯和/或其环状异构体-高至高收率的功能化1-氨基-3-亚氨基吡咯烷酮。
• 3x-pyrrolizin-3-ones
  作者：L. N. Sobenina、A. I. Mikhaleva、M. P. Sergeeva、D. -S. D. Toryashchinova、O. B. Kozyreva、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/bf01169352

  日期：1996.1
• Sobenina; Mikhaleva; Petrova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 8, p. 1214 - 1218
  作者：Sobenina、Mikhaleva、Petrova、Toryashinova、Larina、Il'icheva、Trofimov

  DOI：——

  日期：——