(E)-4-oxonon-2-enoic acid methyl ester | 18812-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-oxonon-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: 4-oxonon-2-noic acid methyl ester；methyl (E)-4-oxo-non-2-enoate；(E)-Methyl 4-oxo-2-nonenoate；(E)-methyl 4-oxonon-2-enoate；methyl 4-oxo-2-nonenoate；4-oxo-non-2t-enoic acid methyl ester；methyl (2E)-4-oxo-2-nonenoate；methyl (E)-4-oxonon-2-enoate
• CAS: 18812-31-2；95636-12-7；84771-70-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: KBQDVHQOSQRKDL-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-oxonon-2-enoic acid methyl ester 在 diethylzinc 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(1-ethyl-1-hydroxypropyl)-2-(1-oxohexyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of a stable prostacyclin analogue ; dl-3-Oxa-9(O)-methano-.DELTA.6(9.ALPHA.)-prostaglandin I1.

  摘要：

  合成了一种前列腺素类药物类似物，dl-3-氧杂-9 (Ο)-甲基-Δ6 (9α) -前列腺素I1 (1a)。该合成的关键步骤是将8和21中的(氢氧基甲基)环丙基酮基团通过碘三甲基硅烷进行一次性转化反应，得到γ, δ-不饱和酮9和22。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.948
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 copper(II) acetate monohydrate 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (E)-4-oxonon-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端烯烃的烷氧羰基化反应生成α，β-不饱和酯：乙腈作为配体的关键作用

  摘要：

  已开发出一种温和的方案，用于末端烯烃的Pd II催化的烷氧羰基化反应，以生产具有多种底物的α，β-不饱和酯。关键特征是使用MeCN作为溶剂（和/或配体）来控制中间Pd配合物的反应性，以及CO与O 2的组合，这有助于Cu II介导的Pd 0配合物向Pd II和Pd II的再氧化。防止双羰基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201304798

文献信息

• A SHORT-STEP SYNTHESIS OF (±)-PYRENOPHORIN UTILIZING 3-ALKENOATE AS A MASKED SYNTHON OF 4-OXO-2-ALKENOATE
  作者：Tamotsu Fujisawa、Masashi Takeuchi、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1982.1795

  日期：1982.11.5

  The use of 3-alkenoate as a masked synthon of 4-oxo-2-alkenoate was established by a three step conversion of 3-nonenoate into 4-oxo-2-nonenoate through epoxidation, isomerization to an allyl silyl ether, and oxidation in a high overall yield. This method was applied to the short step synthesis of pyrenophorin from 7-oxo-3-octenoic acid.

  使用 3-烯酸酯作为 4-氧代-2-烯酸酯的掩蔽合成子是通过三步将 3-壬烯酸酯转化为 4-氧代-2-壬烯酸酯通过环氧化、异构化为烯丙基甲硅烷基醚和氧化总产量高。该方法用于从 7-oxo-3-octenoic 酸短步合成 pyrenophorin。
• Cobalt(II) catalysed reaction of alkenes with aliphatic aldehydes and molecular oxygen: scope and mechanism
  作者：Sonika Bhatia、T. Punniyamurthy、Beena Bhatia、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87194-5

  日期：1993.7

  prepared using Schiff's bases derived from aromatic aldehydes and amines or α-aminoesters. These complexes are versatile catalyst for the reaction between aliphatic aldehydes and various alkenes. The outcome of the reaction is controlled by the electronic nature of the alkene as the electron deficient alkenes undergo oxidative addition of aldehydes followed by dioxygen incorporation to yield 2-hydr

  可以使用衍生自芳族醛和胺或α-氨基酯的席夫碱制备各种钴（II）配合物。这些络合物是脂肪族醛与各种烯烃之间反应的通用催化剂。反应的结果受烯烃的电子性质控制，因为缺电子的烯烃经历醛的氧化加成反应，然后引入双氧生成2-羟基（酰氧基）-4-氧酸酯或腈，而未活化或富电子的烯烃则提供了相应的环氧化物。这些反应是通过自由基途径进行的，并提出了一种常见的酰基钴中间体，用于形成4和环氧化物7。
• A Convenient Method for the Preparation of Methyl<i>trans</i>-4-Oxo-2-alkenoates
  作者：O. G. Kulinkovich、I. G. Tischenko、J. N. Romashin、L. N. Savitskaya

  DOI：10.1055/s-1986-31640

  日期：——

  Methyl trans-4-oxo-2-alkenoates are synthesized in 64-93% yields by successive treatment of 5-substituted 2,2-dimethoxy-2,3-dihydrofurans with N-bromosuccinimide in aqueous acetone and triethylamine in ether.

  甲基反-4-氧代-2-烯酸酯通过将5-取代的2,2-二甲氧基-2,3-二氢呋喃分别与溴代琥珀酰亚胺在水相丙酮和醚相三乙胺中处理，合成的产率为64-93%。
• Reactivity of (E)-4-Hydroxy-2-nonenal with Fluorinated Phenylhydrazines: Towards the Efficient Derivatization of an Elusive Key Biomarker of Lipid Peroxidation
  作者：Riccardo Matera、Simone Gabbanini、Alice Valvassori、Mathilde Triquigneaux、Luca Valgimigli

  DOI：10.1002/ejoc.201200346

  日期：2012.7

  1, 3.0 ± 0.2, 0.6 ± 0.1, 0.5 ± 0.1, and 3.5 ± 0.5 M–1 s–1, respectively at 298 K. At higher temperatures, the hydrazones undergo intramolecular cyclization to form 1,6-dihydropyridazines that, depending on the solvent and temperature, may further react with the hydrazine to yield tetrahydropyridazine adducts and their oxidation products. Other reaction products were isolated, depending on the reaction

  4-羟基壬烯醛 (4-HNE) 是 ω-6-多不饱和脂质氧化的主要产物，也是自由基介导的氧化损伤的效应物，其分析测定需要化学衍生。在这项工作中，在制备和分析环境下探索了它与氟化苯肼的反应性。描述了 4-HNE 在克级规模上的五步合成，总产率为 30%。4-HNE 与邻、间或对 CF3-苯肼以及 3,5-di-CF3、2,4-di-CF3 或五氟类似物在含 0.5 mM TFA 的 MeCN 中的反应产生相应的腙，其速率常数 kf 分别为 2.8 ± 0.4、1.7 ± 0.1、3.0 ± 0.2、0.6 ± 0.1、0.5 ± 0.1 和 3.5 ± 0.5 M–1 s–1，在 298 K 时，在较高温度下，腙进行分子内环化形成 1,6-二氢哒嗪，取决于溶剂和温度，可进一步与肼反应生成四氢哒嗪加合物及其氧化产物。根据反应条件分离出其他反应产物，并讨论了 4-HNE 与上述亲核试剂的复杂反应
• 3-alcoxy-allenyllithium reagents as β-acyl vinyl anion equivalents. A new synthesis of pyrenophorin.
  作者：Fadila Derguini、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81680-4

  日期：1984.1

  3-alcoxy-allenyllithium reagents with electrophiles led to (Z) or (E) keto compounds 3 or 4 after mild acid hydrolysis. Carboxylation led to the 4-oxo-2-alkenoate unit. This reaction was applied to a short synthesis of the macrolide antibiotic, pyrenophorin.

  温和的酸水解后，3-烷氧基-烯基锂试剂与亲电试剂的反应导致生成（Z）或（E）酮化合物3或4。羧基化产生4-氧代-2-链烯酸酯单元。该反应被用于大环内酯类抗生素，硒黄体素的短合成。