trans-6-tetradecene | 41446-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: trans-6-tetradecene
• 英文别名: (6E)-6-tetradecene；(E)-6-tetradecene；tetradec-8-ene；(E)-tetradec-6-ene
• CAS: 41446-64-4
• 化学式: C₁₄H₂₈
• 分子量: 196.376
• InChiKey: BIODCQQZTGWGNH-ACCUITESSA-N

物化性质

• 熔点：
  -9.38°C (estimate)
• 沸点：
  243.29°C (estimate)
• 密度：
  0.7818 (estimate)
• 保留指数：
  1384;1383;1376

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-癸烯醇 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-6-tetradecene
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂的过渡金属催化的烯丙基磷酸酯取代反应

  摘要：

  使用Ni或Fe催化剂成功地实现了S N 2-选择性格利雅（Grignard）与伯烯丙基二苯基磷酸酯的偶联。与之形成鲜明对比的是，催化量的CuCN·2LiCl促进了S N 2'-选择性偶联反应。在铜催化剂的存在下，立体化学均一的γ-二取代的烯丙基格氏试剂在较少取代的烯丙基末端（α-位）与烯丙基磷酸二苯酯选择性地反应，而不会失去双键的几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90454-5

文献信息

• Reactivity of RCu,BF3 and R2 CuLi,BF3 towards allylic acetals and ethers
  作者：A. Ghribi、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80012-x

  日期：——

  Organocopper and cuprate reagents associated with Lewis acids, are highly reactive towards allylic acetals and ethers. Displacements of the alkoxy group occurs by SN2' attack according to the various parameters of the reaction.

  与路易斯酸相关的有机铜和铜酸盐试剂对烯丙基乙缩醛和醚具有高反应性。根据反应的各种参数，通过SN 2 '攻击发生烷氧基的置换。
• A highly stereoselective olefination of aldehydes using new zinc and zirconium 1,1-bimetallic reagents
  作者：Charles E. Tucker、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja00026a045

  日期：1991.12
• Reactivity of Organocerium Compounds with Allyl Alcohols
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Antonio Tagarelli、Giuseppe Bartoli、M. Cristina Bellucci、Marcella Bosco、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/jo981130h

  日期：1998.12.1
• GHRIBI, A.;ALEXAKIS, A.;NORMANT, J. F., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 29, 3079-3082
  作者：GHRIBI, A.、ALEXAKIS, A.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Transition metal-catalyzed substitution reaction of allylic phosphates with Grignard reagents
  作者：Akira Yanagisawa、Nobuyoshi Nomura、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90454-5

  日期：1994.1

  SN2-selective Grignard coupling with primary allylic diphenylphosphates was successfully achieved using Ni or Fe catalyst. In sharp contrast, a catalytic amount of CuCN·2LiCl promoted a SN2′-selective coupling reaction. In the presence of the copper catalyst, stereochemically homogeneous γ- disubstituted allyl Grignard reagents reacted at the less substituted allylic terminus (α-position) with an allylic diphenylphosphate

  使用Ni或Fe催化剂成功地实现了S N 2-选择性格利雅（Grignard）与伯烯丙基二苯基磷酸酯的偶联。与之形成鲜明对比的是，催化量的CuCN·2LiCl促进了S N 2'-选择性偶联反应。在铜催化剂的存在下，立体化学均一的γ-二取代的烯丙基格氏试剂在较少取代的烯丙基末端（α-位）与烯丙基磷酸二苯酯选择性地反应，而不会失去双键的几何形状。

表征谱图