2-噁唑烷酮,3-(3,3-二甲基-1-羰基丁基)-4-(1-甲基乙基)-,(S)- | 120569-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2-噁唑烷酮,3-(3,3-二甲基-1-羰基丁基)-4-(1-甲基乙基)-,(S)-
• 英文名称: (4S)-3-(3,3-dimethylbutanoyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 120569-36-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: GKOSECXHARTWLQ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噁唑烷酮,3-(3,3-二甲基-1-羰基丁基)-4-(1-甲基乙基)-,(S)- 在 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-(+)-dimethyl 2-(tert-butyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  来自手性酰亚胺烯醇酸酯的立体选择性烷基化的旋光性α-烷基琥珀酸酯。

  摘要：

  用溴乙酸甲酯将手性恶唑烷酮和手性恶唑烷酮和烷基化，然后除去手性助剂，容易提供具有高立体选择性的α-烷基化琥珀酸酯和α-烷基化琥珀酸酯。环糊精缩合和溴化得到光学活性的α-叔丁基环丁二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82319-9
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁酰氯 、 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-噁唑烷酮,3-(3,3-二甲基-1-羰基丁基)-4-(1-甲基乙基)-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  On the Constitutional Stability ofη1-Allylmetal Compounds

  摘要：

  Many eta(1)-allymetal species undergo a rapid haptotropic rearrangement. The stereochemical outcome of reactions of these allylmetal species with aldehydes depends on whether the haptotropic rearrangement is faster or slower than the reaction with the aldehyde. We present here a test system based on kinetic resolution, by which just this information becomes available. Thus, haptotropic rearrangement of cyclohexenyllithium, -magnesium chloride, -titanium triisopropoxide, and -titanium tetraisopropoxide, was found to be faster than addition to the aldehyde 9. Borotropic rearrangement in cyclohexenyldiethylborane was found to be slower than the addition to the aldehyde 9.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19980904)4:9<1724::aid-chem1724>3.0.co;2-e

文献信息

• Diastereoselective perfluoroalkylation of chiral imide enolates with perfluoroalkyl iodides mediated by triethylborane
  作者：Katsuhiko Iseki、Mie Takahashi、Daisuke Asada、Takabumi Nagai、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03273-g

  日期：1995.10

  The perfluoroalkylation of lithium enolates of chiral N-acyloxazolidinones with perfluoroalkyl iodides mediated by triethylborane proceeds with good diastereomeric excess (55%–93% de).

  三乙基硼烷介导的手性N-酰基恶唑烷酮的烯醇锂的全氟烷基化与全氟烷基碘的全非对映异构体过量（55％–93％de）。
• Diastereoselective (Ethoxycarbonyl)difluoromethylation of Chiral Imide Enolates Mediated by Triethylborane.
  作者：Katsuhiko ISEKI、Daisuke ASADA、Mie TAKAHASHI、Takabumi NAGAI、Yoshiro KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.44.1314

  日期：——

  Triethylborane-mediated reactions of lithium enolates derived from chiral N-acyloxazolidinones with ethyl difluoroiodoacetate allows easy access to α-(ethoxycarbonyl)difluoromethylated carboximides with good diastereomeric excess (86->98%de). The stereochemistry of the (ethyoxycarbonyl)difluoromethylated carboximides indicates that the (ethoxycarbonyl)difluoromethyl radical generated from ethyl difluoroiodoacetate and triethylborane reacts preferentially on the si face of the lithium enolates.

  三乙基硼烷介导的反应将来自手性N-酰氧喹啉的锂烯醇盐与二氟碘乙酸乙酯结合，可以轻松获得α-(乙氧基羧基)二氟甲基化的羧亚胺，且具有良好的愈合对映体过量（86->98% de）。(乙氧基羧基)二氟甲基化的羧亚胺的立体化学表明，来自二氟碘乙酸乙酯和三乙基硼烷生成的(乙氧基羧基)二氟甲基自由基优先在锂烯醇盐的si面上反应。
• Diastereoselective introduction of an EtO2CCF2-group into chiral imide enolates mediated by triethylborane
  作者：Katsuhiko Iseki、Daisuke Asada、Mie Takahashi、Takabumi Nagai、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85324-x

  日期：1994.10

  The introduction of an EtO2CCF2- group into lithium enolates of chiral N-acyloxazolidinones with ethyl difluoroiodoacetate mediated by triethylborane proceeds with good diastereomeric excess (86->98% de).

  在三乙基硼烷介导的二氟碘乙酸乙酯的作用下，将EtO 2 CCF 2-基引入手性N-酰基恶唑烷酮的烯醇锂中，其非对映异构体过量率较高（86-> 98％de）。
• Diastereoselective bromodifluoromethylation and difluoromethylation of chiral imide enolates via insertion of difluorocarbene
  作者：Katsuhiko Iseki、Daisuke Asada、Mie Takahashi、Takabumi Nagai、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00127-9

  日期：1996.4

  Lithium enolates of chiral N-acyloxazolidinones reacted with dibromodifluoromethane and bromodifluoromethane to give α-bromodifluoromethyl and α-difluoromethyl carboximides, respectively, with good diastereomeric excess. These reactions proceed not via a radical mechanism but via an ionic chain mechanism involving insertion of difluorocarbene.

  手性N-酰基恶唑烷酮的烯醇化锂与二溴二氟甲烷和溴二氟甲烷反应，分别得到α-溴二氟甲基和α-二氟甲基羧酰亚胺，非对映异构体过量。这些反应不是通过自由基机理而是通过涉及二氟卡宾插入的离子链机理进行。
• Diastereoselective trifluoromethylation of chiral imide enolates with iodotrifluoromethane mediated by Triethylborane
  作者：Katsubiko Iseki、Takabumi Nagai、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60373-8

  日期：1993.3

  The trifluoromethylation of lithium enolates of chiral N-acyloxazlidinones with iodotrifluoromethane mediated by triethylborane proceeds with good diastereomeric excess (62–86% de).

  由三乙基硼烷介导的手性N-酰基氧杂萘啶酮的烯醇锂的三氟甲基化与碘代三氟甲烷的对映体过量（62-86％de）很好。