2-噁唑烷酮,3-(3,5-二氟苯基)-5-(羟甲基)-,(5R)- | 167010-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-噁唑烷酮,3-(3,5-二氟苯基)-5-(羟甲基)-,(5R)-
• 英文名称: 5(R)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-hydroxymethaneyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 5(R)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-hydroxymethyloxazolidin-2-one；(R)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-hydroxymethyloxazolidin-2-one；(R)-[3-(3,5-difluorophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methanol；(5R)-3-(3,5-Difluorophenyl)-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 167010-27-7
• 化学式: C₁₀H₉F₂NO₃
• 分子量: 229.183
• InChiKey: LFSWJZNDNCMDPD-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噁唑烷酮,3-(3,5-二氟苯基)-5-(羟甲基)-,(5R)- 在 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以62%的产率得到5(R)-3-(3,5-difluoro-4-iodophenyl)-5-hydroxymethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效新型恶唑烷酮类抗菌剂的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  合成了具有氮杂，氧杂或噻二环[3.1.0] he-6-6环系统的新型抗菌联芳基恶唑烷酮，并对其体外抗菌活性和结构-活性关系（SAR）进行了评估。多数合成的联芳基双环[3.1.0] hex-6-基恶唑烷酮对所测试的革兰氏阳性和阴性细菌均显示出良好的抗菌活性。关于C环亚型中的SAR趋势，吡啶环优于苯环。结果表明，与B环相比，C环的结构多样性对抗菌活性的影响更大。D环C-6位的氰基在高效抗菌活性中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jm800800c

文献信息

• Antibiotic oxazolidinone derivatives
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：US20030216374A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The invention concerns a compound of formula (I): 1 wherein, for example: T is of formula (IB) or (IC): 2 R 1 is of the formula —NHC(═O)R b wherein R b is (1-4C)alkyl; R 2 and R 3 are hydrogen or fluoro; A—B— is C═CH— or CH—CH 2 —; wherein when T is of formula (IB); R 6 is, for example, (1-4C)alkyl; R 5 is hydrogen, R 10 CO—, R 10 SO 2 — or R 10 CS— wherein R 10 is, for example, optionally substituted phenyl, or (1-10C)alkyl; or when T is of formula (IB) or (IC); R 5 and R 6 are linked to give a 5- or 6-membered ring which is fused to the ring shown in (IB) or (IC) so as to give an optionally substituted bicyclic ring; and pharmaceutically-acceptable salts thereof, processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them and their use as antibacterial agents.

  本发明涉及式(I)的化合物：1其中，例如：T为式(IB)或式(IC)：2R1为式—NHC(═O)Rb的形式，其中Rb为(1-4C)烷基；R2和R3为氢或氟；A—B—为C═CH—或CH—CH2—；当T为式(IB)时，R6为例如(1-4C)烷基；R5为氢、R10CO—、R10SO2—或R10CS—，其中R10为例如可选取代的苯基或(1-10C)烷基；或当T为式(IB)或式(IC)时，R5和R6连接形成一个5-或6-成员环，与(IB)或(IC)中所示的环融合，从而形成一个可选取代的双环；以及其药学上可接受的盐，制备它们的方法；含有它们的制药组合物和它们作为抗菌剂的用途。
• Cyclopropyl group substituted oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof
  申请人：Fukuda Yasumichi

  公开号：US20050038092A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  This invention relates to new oxazolidinones having a cyclopropyl moiety, which are effective against aerobic and anerobic pathogens such as multi-resistant staphylococci, streptococci and enterococci, Bacteroides spp., Clostridia spp. species, as well as acid-fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis and other mycobacterial species. The compounds are represented by structural formula I: its enantiomer, diastereomer, or pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  本发明涉及新的含有环丙基基团的噁唑烷酮，对于耐药性较强的革兰氏阳性菌（如多重耐药金黄色葡萄球菌、链球菌和肠球菌）、Bacteroides属、Clostridia属物种以及酸性快速生长菌（如结核分枝杆菌和其他分枝杆菌物种）等厌氧和需氧病原体具有良好的抗菌作用。所述化合物由结构式I表示，其对映异构体、不对称异构体或其药学上可接受的盐或酯。
• TROPONE-SUBSTITUTED PHENYLOXAZOLIDINONE ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0673370B1

  公开（公告）日：1998-01-07
• ANTIBIOTIC OXAZOLIDINONE DERIVATIVES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP1005468A1

  公开（公告）日：2000-06-07
• CYCLOPROPYL GROUP SUBSTITUTED OXAZOLIDINONE ANTIBIOTICS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1646629B1

  公开（公告）日：2010-06-23