2-phenyl-5-(2,3-difluorophenylsulfanylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol | 1029520-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-5-(2,3-difluorophenylsulfanylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol
• CAS: 1029520-91-9
• 化学式: C₁₈H₁₂F₂N₄OS
• 分子量: 370.382
• InChiKey: AZASSWZLXLRRRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯酚 在 三乙烯二胺 、 dowtherm A 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-phenyl-5-(2,3-difluorophenylsulfanylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  The discovery of potent, orally bioavailable pyrazolo and triazolopyrimidine CXCR2 receptor antagonists

  摘要：

  A hit-to-lead optimisation programme was carried out on the Novartis archive screening hit, pyrazolopyrimidine 2-methyl-5-((phenylthio)methyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol 1, resulting in the discovery of CXCR2 receptor antagonist 2-benzyl-5-(((2,3-difluorophenyl)thio)methyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol 14. The SAR was investigated by systematic variation of the pendant thiol, alkyl and pyrimidinol groups. Replacement of the pyrazolopyrimidine core with a triazolo alternative led to a dual series of antagonists with favourable biological and pharmacokinetic properties. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.074

文献信息

• CXCR2 inhibitors
  申请人：Press Neil John

  公开号：US20100069407A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention relates to compounds of formula (I) and the use of these compounds as pharmaceuticals, e.g. in preventing or treating a CXCR2 receptor mediated condition or disease.

  本发明涉及式(I)化合物及其作为药物的使用，例如在预防或治疗CXCR2受体介导的疾病或病症中的应用。
• 5-SULFANYLMETHYL-[1,2,4] TRIAZOL[1, 5-A] PYRIMIDIN-7-OL DERIVATIVES AS CXCR2 ANTAGONISTS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2094696B1

  公开（公告）日：2010-10-13
• [EN] 5-SULFANYLMETHYL-[1,2,4] TRIAZOL[1, 5-A] PYRIMIDIN-7-OL DERIVATIVES AS CXCR2 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-SULFANYLMÉTHYL-[1,2,4]TRIAZOL[1, 5-A]PYRIMIDIN-7-OL UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DE CXCR2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2008061741A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) and the use of these compounds as pharmaceuticals, e.g. in preventing or treating a CXCR2 receptor mediated condition or disease.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) et leur utilisation comme produits pharmaceutiques, p. ex. en prévention ou traitement d'une affection ou d'une maladie à médiation par le récepteur CXCR2.