1-amino-1-deoxy-L-ribitol | 263330-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-amino-1-deoxy-L-ribitol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-5-aminopentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 263330-61-6
• 化学式: C₅H₁₃NO₄
• 分子量: 151.163
• InChiKey: RNHXWPCUJTZBAR-MROZADKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-1-deoxy-L-ribitol 在 sodium dithionite 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-amino-4-(D-ribitylamino)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  MR1配体糖类似物对粘膜相关不变T（MAIT）细胞活化的影响。

  摘要：

  粘膜相关不变T（MAIT）细胞是最近鉴定的先天样T淋巴细胞的一个子集，它们似乎在从病毒和细菌感染到自身免疫性疾病和癌症的许多病理中起着重要作用。MAIT细胞通过MR1在MAIT T细胞受体（TCR）的抗原呈递细胞上呈递配体而被激活，但是很少有研究探索系统改变配体结构对MR1结合和MAIT细胞活化的影响。在此，我们报道了关于已知MAIT细胞激动剂7-羟基-6-甲基-8-d-ribityllumazine（RL-6-Me-7-OH）和5中糖基序变化的影响的首次研究。 （2-氧代丙基亚氨基）-6-d-核糖基氨基尿嘧啶（5-OP-RU）。MAIT细胞的四聚体染色显示缺少2' lumazines的糖主链上的-羟基基团改善了MR1-MAIT TCR结合，这可以使用计算对接研究进行合理化。尽管没有一种二嗪类化合物激活MAIT细胞，但所有5-OP-RU类似物均显示出显着的MAIT细胞激活，其中几种类似物的

  DOI：

  10.1039/c9ob01436e
• 作为产物：
  描述：

  L-核糖 在 ammonium hydroxide 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到1-amino-1-deoxy-L-ribitol
  参考文献：
  名称：

  MR1配体糖类似物对粘膜相关不变T（MAIT）细胞活化的影响。

  摘要：

  粘膜相关不变T（MAIT）细胞是最近鉴定的先天样T淋巴细胞的一个子集，它们似乎在从病毒和细菌感染到自身免疫性疾病和癌症的许多病理中起着重要作用。MAIT细胞通过MR1在MAIT T细胞受体（TCR）的抗原呈递细胞上呈递配体而被激活，但是很少有研究探索系统改变配体结构对MR1结合和MAIT细胞活化的影响。在此，我们报道了关于已知MAIT细胞激动剂7-羟基-6-甲基-8-d-ribityllumazine（RL-6-Me-7-OH）和5中糖基序变化的影响的首次研究。 （2-氧代丙基亚氨基）-6-d-核糖基氨基尿嘧啶（5-OP-RU）。MAIT细胞的四聚体染色显示缺少2' lumazines的糖主链上的-羟基基团改善了MR1-MAIT TCR结合，这可以使用计算对接研究进行合理化。尽管没有一种二嗪类化合物激活MAIT细胞，但所有5-OP-RU类似物均显示出显着的MAIT细胞激活，其中几种类似物的

  DOI：

  10.1039/c9ob01436e

文献信息

• The effects of 5‐OP‐RU stereochemistry on its stability and MAIT‐MR1 axis
  作者：Takuro Matsuoka、Chihiro Motozono、Akira Hattori、Hideaki Kakeya、Sho Yamasaki、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno、Shinsuke Inuki

  DOI：10.1002/cbic.202000466

  日期：2021.2.15

  Location, location, location: All the stereoisomers of 5‐OP‐RU were synthesized to elucidate the effects of its stereochemistry on MR1‐dependent MAIT cell activation. Of the stereoisomers, only the 4’‐OH epimer demonstrated potent MAIT cell activity, thus indicating that the configuration of the 2’‐OH and 3’‐OH group could be important for agonistic activity.

  位置、位置、位置：合成了 5-OP-RU 的所有立体异构体，以阐明其立体化学对依赖于 MR1 的 MAIT 细胞活化的影响。在立体异构体中，只有 4'-OH 差向异构体表现出强大的 MAIT 细胞活性，因此表明 2'-OH 和 3'-OH 基团的构型可能对激动活性很重要。
• Efficient syntheses of 1-bromodeoxy-, 1-azidodeoxy- and 1-aminodeoxypentitols from unprotected d-pentono-1,4-lactones
  作者：Véronique Bouchez、Imane Stasik、Daniel Beaupère

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00261-x

  日期：1999.1

  The reduction of unprotected 5-bromo-5-deoxy-D-ribono, D-arabinono and D-xylono-1,4-lactones was achieved with NaBH4 in water-EtOH. The corresponding 1-bromo-1-deoxypentitols were isolated after acetylation in good overall yields (60-90%). 1-Azido-1-deoxypentitols were obtained quantitatively either by nucleophilic substitution by azide ion and deacetylation of the corresponding monobromopentitols or by reduction of the corresponding 5-azido-5-deoxy-D-pentono-1,4-lactones. The reduction of the monoazidopentitols by catalytic hydrogen transfer gave the monoaminopentitol analogues in quantitative yield.
• Studies on riboflavin analogs
  作者：G. A. Vavilov、Z. V. Pushkareva

  DOI：10.1007/bf00478402

  日期：1970.4
• HUNG, REBECCA R.;STRAUB, JULIE ANN;WHITESIDES, GEORGE M., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 3849-3855
  作者：HUNG, REBECCA R.、STRAUB, JULIE ANN、WHITESIDES, GEORGE M.

  DOI：——

  日期：——
• The effect of MR1 ligand glyco-analogues on mucosal-associated invariant T (MAIT) cell activation
  作者：Chriselle D. Braganza、Kensuke Shibata、Aisa Fujiwara、Chihiro Motozono、Koh-Hei Sonoda、Sho Yamasaki、Bridget L. Stocker、Mattie S. M. Timmer

  DOI：10.1039/c9ob01436e

  日期：——

  MAIT cells revealed that the absence of the 2'-hydroxy group on the sugar backbone of lumazines improved MR1-MAIT TCR binding, which could be rationalised using computational docking studies. Although none of the lumazines activated MAIT cells, all 5-OP-RU analogues showed significant MAIT cell activation, with several analogues exhibiting comparable activity to 5-OP-RU. Docking studies with the 5-OP-RU

  粘膜相关不变T（MAIT）细胞是最近鉴定的先天样T淋巴细胞的一个子集，它们似乎在从病毒和细菌感染到自身免疫性疾病和癌症的许多病理中起着重要作用。MAIT细胞通过MR1在MAIT T细胞受体（TCR）的抗原呈递细胞上呈递配体而被激活，但是很少有研究探索系统改变配体结构对MR1结合和MAIT细胞活化的影响。在此，我们报道了关于已知MAIT细胞激动剂7-羟基-6-甲基-8-d-ribityllumazine（RL-6-Me-7-OH）和5中糖基序变化的影响的首次研究。 （2-氧代丙基亚氨基）-6-d-核糖基氨基尿嘧啶（5-OP-RU）。MAIT细胞的四聚体染色显示缺少2' lumazines的糖主链上的-羟基基团改善了MR1-MAIT TCR结合，这可以使用计算对接研究进行合理化。尽管没有一种二嗪类化合物激活MAIT细胞，但所有5-OP-RU类似物均显示出显着的MAIT细胞激活，其中几种类似物的