(E)-methyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate | 107054-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate
• 英文别名: (e)-Methyl4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate；methyl (E)-4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 107054-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: IJQOPUPVRDIBEL-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (E)-2-acetoxy-4-(2-methoxyphenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基胺合成手性α，β-不饱和γ-氨基酯

  摘要：

  已经开发了Pd催化的4-取代的2-乙酰氧基丁-3-烯酸酯与胺的不对称烯丙基胺化，用于手性α，β-不饱和γ-氨基酯的区域特异性合成。可以以高达98％的收率和99％ee的产率获得所需的手性胺化产物，并且可以方便地将其转化为手性γ-氨基酸/醇衍生物和手性γ-内酰胺，然后可以对其进行几种类型的合成手性药物和候选药物。手性γ-氨基酯的优先形成可能归因于烯丙基底物右侧的庞大取代基。这项工作为合成手性α，β-不饱和γ-氨基酯及其衍生物提供了有效的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01904
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醛缩二甲醇 在 三氟化硼乙醚 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-methyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  不对称的Cu（ii）-吲哚基甲醇络合物催化2-乙烯基吲哚与β，γ-不饱和α-酮酸酯的Diels-Alder反应：制备官能化四氢咔唑的有效途径†

  摘要：

  已经开发了一种有效的不对称的2-乙烯基吲哚与β，γ-不饱和α-酮酸酯的Diels-Alder反应，用于官能化四氢咔唑的构建。以高产率（高达96％）和良好的立体选择性（ee高达95％，dr高达＞ 99∶1）获得产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00196f

文献信息

• Lewis acid catalyzed asymmetric [4+2] cycloaddition of cyclobutenones to synthesize α,β-unsaturated δ-lactones
  作者：Qian Yao、Han Yu、Hang Zhang、Shunxi Dong、Fenzhen Chang、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c8cc01040d

  日期：——

  Here we report an efficient asymmetric [4+2] cycloaddition of β,γ-unsaturated α-ketoesters with cyclobutenones. The corresponding products were obtained in good yields (up to 92%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee) and diastereoselectivities (up to >19/1 dr). Moreover, based on the control experiments and previous reports, a possible catalytic cycle was proposed.

  在这里，我们报告了β，γ-不饱和α-酮酸酯与环丁烯酮的有效不对称[4 + 2]环加成反应。获得了具有良好对映选择性（高达98％ee）和非对映选择性（高达> 19/1 dr）的高收率（最高92％）的相应产物。此外，基于控制实验和先前的报道，提出了可能的催化循环。
• Facile synthesis of substituted diaryl sulfones <i>via</i> a [3 + 3] benzannulation strategy
  作者：Xiang-zheng Tang、Lang Tong、Hua-ju Liang、Jie Liang、Yong Zou、Xue-jing Zhang、Ming Yan、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c8ob00662h

  日期：——

  base-mediated [3 + 3] benzannulation strategy for the conversion of 1,3-bis(sulfonyl)propenes and β,γ-unsaturated α-ketoesters to diaryl sulfones has been developed. This method provides facile, metal-free and efficient access to highly substituted diaryl sulfones in good to excellent yields. In addition, the sulfonyl group could be easily removed or converted to other functional groups via an organostannane

  已开发出一种由碱介导的[3 + 3]苯环芳构化策略，可将1,3-双（磺酰基）丙烯和β，γ-不饱和α-酮酸酯转化为二芳基砜。该方法可以轻松，无金属且高效地获得高取代的二芳基砜，且收率良好。另外，磺酰基可通过有机锡烷中间体容易地除去或转化为其他官能团。
• Asymmetric Synthesis of Oxa‐Bridged Oxazocines through a Catalytic Rh ^II /Zn ^II Relay [4+3] Cycloaddition Reaction
  作者：Chaoran Xu、Kaixuan Wang、Dawei Li、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201910898

  日期：2019.12.16

  oxazocines bearing three chiral carbon centers were synthesized efficiently through a bimetallic catalytic asymmetric tandem reaction of β,γ-unsaturated α-ketoesters with diazoimides. The process contained a rhodium-promoted in situ generation of isomünchnone from diazoimide decomposition, and a [4+3]-cycloaddition of β,γ-unsaturated α-ketoester catalyzed by a chiral N,N'-dioxide-ZnII complex. Ligand-accelerated

  通过β，γ-不饱和α-酮酸酯与重氮酰亚胺的双金属催化不对称串联反应有效地合成了带有三个手性碳中心的桥杂恶唑啉。该过程包括铑由重氮酰亚胺分解原位生成的异丁香酮，以及由手性N，N'-二氧化物-ZnII配合物催化的β，γ-不饱和α-酮酸酯的[4 + 3]-环加成。发现了配体加速催化，并提出了可能的过渡态模型来解释立体选择性的起源。
• Aryl butenoic acid derivatives as a new class of histone deacetylase inhibitors: synthesis, in vitro evaluation, and molecular docking studies
  作者：Peruze AYHAN EŞİYOK、Özlem SEVEN、Gülüzar EYMUR、Gamze BORA TATAR、Didem DAYANGAÇ ERDEN、Kemal YELEKÇİ、Hayat YURTER、Ayhan Sıtkı DEMİR

  DOI：10.3906/kim-1305-56

  日期：——

  New aryl butenoic acid derivatives have been synthesized by combining hydroxy- or methoxy-substituted phenyl rings as the capping group, with a double bond in the short linker as well as metal binding groups, enoic ester, and salts bearing either methyl or morpholine. These compounds have been shown to possess promising histone deacetylase inhibition activities via in vitro fluorometric assay and molecular docking studies.

  新的芳基丁烯酸衍生物是通过将羟基或甲氧基取代的苯环作为封端基团，与短连接子中的双键以及金属结合基团、烯酸酯和带有甲基或吗啉的盐结合而合成的。这些化合物通过体外荧光测定和分子对接研究，显示出具有前景的组蛋白去乙酰化酶抑制活性。
• Enantioselective Mukaiyama–Michael Reaction of β,γ-Unsaturated α-Keto Esters with Silyl Ketene Acetals Catalyzed by a Chiral Magnesium Phosphate
  作者：Hualing He、Xizhe Shen、Xinying Ding、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04277

  日期：2023.2.10

  We would like to describe an efficient and highly enantioselective Mukaiyama–Michael reaction of silyl ketene acetals with β,γ-unsaturated α-keto esters catalyzed by a chiral magnesium BINOL-derived phosphate. The resulting functionalized 1,5-dicarbonyl adducts are obtained in high yields (up to 96%) and with excellent enantioselectivities (up to 98%) under mild conditions. Two plausible mechanistic

  我们想描述一种高效且高度对映选择性的 Mukaiyama-Michael 反应，甲硅烷基乙烯酮缩醛与 β,γ-不饱和 α-酮酯，由手性镁 BINOL 衍生的磷酸盐催化。由此产生的功能化 1,5-二羰基加合物在温和条件下以高收率（高达 96%）和出色的对映选择性（高达 98%）获得。提出了两个似是而非的机制途径，包括 1,4-加成和杂 Diels-Alder [4 + 2] 环加成。