Boc-Sar-Gly-OEt | 141540-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Sar-Gly-OEt
• 英文别名: Boc-sarcosyl-glycine ethyl ester；Ethyl 2-[[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 141540-31-0
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅
• mdl: MFCD23133867
• 分子量: 274.317
• InChiKey: DVESWUWXKWGWSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Sar-Gly-OEt 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 48.0h， 生成 t-BuOCO-Sar-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  肌酐氨基酸：具有神经保护活性的新型杂合化合物。

  摘要：

  在脑卒中的实验模型中，长期口服肌酸可导致明显的神经保护作用。但是，由于肌酸的极性性质，它在没有特定肌酸转运蛋白（CRT）的情况下穿透血脑屏障（BBB）的能力很差。因此，能够通过替代途径穿过血脑屏障的疏水性衍生物的合成对于治疗急性和慢性神经系统疾病，包括中风，脑外伤和遗传性CRT缺乏症具有重要意义。在这里，我们描述了新的杂合化合物肌酸酐氨基酸的合成，它们在体内的神经保护活性以及在不同介质中降解的稳定性。使用氯甲酸异丁酯方法通过相应的肌氨酸肽的胍基化或直接的肌酸连接来合成标题化合物。添加亲脂性抗衡离子（对甲苯磺酸盐）可确保肌酸在DMF中的有效溶解，同时可保护胍基防止分子内环化。它排除了昂贵的胍基化试剂的应用，简化了合成过程，使其适合大规模生产。在体内测试缺血性中风和NaNO 2对肌酸酐氨基酸的生物活性诱导的缺氧模型。最有效的化合物之一-肌酸酐基甘氨酸乙酯在缺氧模型中将实验动物的寿命延长两倍以上

  DOI：

  10.1002/psc.1379
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基肌氨酸 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 Boc-Sar-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cyclic Octapeptides and Mediation by Them of Selective Transport, Including Enantiomer Recognition, through an Organic Liquid Membrane.

  摘要：

  采用传统的稀释法从相应的线性肽合成了具有类似氨基酸序列的环状八肽（1-4）。环化采用 EDCI/HOBt 程序，使用碱金属阳离子等摩尔混合物高稀释（线性肽浓度：1.2 mM）。研究了合成环状八肽介导的氨基酸甲酯和胺盐通过有机液体膜的选择性转运以及外消旋 Phe-OMe 盐转运过程中的对映体识别特性。环状八肽转运 D-Phe-Ome盐的效率高于其他客体盐。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.570

文献信息

• Syntheses of Cyclic Octapeptides and Mediation by Them of Selective Transport, Including Enantiomer Recognition, through an Organic Liquid Membrane.
  作者：Hiromi KATAOKA、Tomoko HANAWA、Toyoshi KATAGI

  DOI：10.1248/cpb.40.570

  日期：——

  Cyclic octapeptides (1-4) having analogous amino acid sequences were synthesized from the corresponding linear peptides using a conventional sulution-phase method. The cyclization was performed by the EDCI/HOBt procedure using an equimolar mixture of alkaline metal cations at a high dilution (concentration of linear peptide : 1.2 mM). The selective transport of amino acid methyl ester and amine salts through an organic liquid membrane mediated by the synthetic cyclic octapeptides and the enantiomer recognition properties in the transport of racemic Phe-OMe salt were examined. The cyclic octapeptides transported D-Phe-OMe salt more efficiently than other guest salts.

  采用传统的稀释法从相应的线性肽合成了具有类似氨基酸序列的环状八肽（1-4）。环化采用 EDCI/HOBt 程序，使用碱金属阳离子等摩尔混合物高稀释（线性肽浓度：1.2 mM）。研究了合成环状八肽介导的氨基酸甲酯和胺盐通过有机液体膜的选择性转运以及外消旋 Phe-OMe 盐转运过程中的对映体识别特性。环状八肽转运 D-Phe-Ome盐的效率高于其他客体盐。
• Structure–Activity Relationship and Mode of Action of <i>N</i>-(6-Ferrocenyl-2-naphthoyl) Dipeptide Ethyl Esters: Novel Organometallic Anticancer Compounds
  作者：Áine Mooney、Rachel Tiedt、Thamir Maghoub、Norma O’Donovan、John Crown、Blánaid White、Peter T. M. Kenny

  DOI：10.1021/jm3004027

  日期：2012.6.14

  In this article, we report the findings of a comprehensive structure–activity relationship study of N-(6-ferrocenyl-2-naphthoyl) dipeptide ethyl esters, in which novel analogues were designed, synthesized, and evaluated in vitro for antiproliferative effect. Two new compounds, 2 and 16, showed potent nanomolar activity in the H1299 NSCLC cell line, with exceptional IC50 values of 0.13 and 0.14 μM,

  在本文中，我们报告了N-（6-二茂铁基-2-萘甲酰基）二肽乙酯的全面结构-活性关系研究的结果，该研究设计，合成和评估了新的类似物在体外的抗增殖作用。两种新化合物2和16在H1299 NSCLC细胞系中均显示出强大的纳摩尔活性，其出色的IC 50值分别为0.13和0.14μM。还发现这些化合物在Sk-Mel-28恶性黑色素瘤细胞系中具有显着活性（IC 50值分别为1.10和1.06μM）。还进行了研究以阐明这些新型有机金属抗癌化合物的作用方式。H1299细胞系中的细胞周期分析表明，这些化合物可诱导细胞凋亡，而鸟嘌呤氧化研究证实2能够通过ROS介导的机制产生氧化损伤。
• Creatinyl amino acids-new hybrid compounds with neuroprotective activity
  作者：Sergey Burov、Maria Leko、Marina Dorosh、Anatoliy Dobrodumov、Olga Veselkina

  DOI：10.1002/psc.1379

  日期：2011.9

  group towards intramolecular cyclization. It excludes the application of expensive guanidinylating reagents, permits to simplify synthetic procedure and adapt it to large‐scale production. The biological activity of creatinyl amino acids was tested in vivo on ischemic stroke and NaNO2‐induced hypoxia models. One of the most effective compounds—creatinyl‐glycine ethyl ester increases life span of experimental

  在脑卒中的实验模型中，长期口服肌酸可导致明显的神经保护作用。但是，由于肌酸的极性性质，它在没有特定肌酸转运蛋白（CRT）的情况下穿透血脑屏障（BBB）的能力很差。因此，能够通过替代途径穿过血脑屏障的疏水性衍生物的合成对于治疗急性和慢性神经系统疾病，包括中风，脑外伤和遗传性CRT缺乏症具有重要意义。在这里，我们描述了新的杂合化合物肌酸酐氨基酸的合成，它们在体内的神经保护活性以及在不同介质中降解的稳定性。使用氯甲酸异丁酯方法通过相应的肌氨酸肽的胍基化或直接的肌酸连接来合成标题化合物。添加亲脂性抗衡离子（对甲苯磺酸盐）可确保肌酸在DMF中的有效溶解，同时可保护胍基防止分子内环化。它排除了昂贵的胍基化试剂的应用，简化了合成过程，使其适合大规模生产。在体内测试缺血性中风和NaNO 2对肌酸酐氨基酸的生物活性诱导的缺氧模型。最有效的化合物之一-肌酸酐基甘氨酸乙酯在缺氧模型中将实验动物的寿命延长两倍以上