3-methyl-2-(o-tolyl)-4H-chromen-4-one | 1233712-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-(o-tolyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Methyl-2-(2-methylphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1233712-96-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: NAZYCPKTDSLOQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苄溴 在 5%-palladium/activated carbon 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3-methyl-2-(o-tolyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过远程消除氢化物实现C–H功能化：钯催化邻酰基苯酚脱氢为类黄酮

  摘要：

  尽管人们早就知道贫电子的C–H键与碱形成碳阴离子的去质子化并广泛用于有机合成中，但从富电子的C–H键与碳阳离子或部分碳阳离子的氢化物消除是引入亲核试剂的一个重要方法。勘探面积相对较少。在这里，我们报道邻酰基苯酚的羰基β-C（sp 3）–H键氢可被分子内酚羟基取代形成O杂环，然后将O杂环脱氢成类黄酮。在不添加氧化剂和不牺牲氢受体的情况下，Pd / C催化级联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03652

文献信息

• Jayashree; Alam, Afroze; Kumar, D. Vijay, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 3, p. 237 - 240
  作者：Jayashree、Alam, Afroze、Kumar, D. Vijay、Nayak, Yogendra

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-methylflavones and their antioxidant and antibacterial activities
  作者：B. S. Jayashree、Afroze Alam、Yogendra Nayak、D. Vijay Kumar

  DOI：10.1007/s00044-011-9725-y

  日期：2012.8

  An attempt was made to synthesise newer 3-methylflavones with various substitution on the ring A and B of 2-phenylchromen-4-one. They were evaluated for antioxidant activity and antibacterial activity against the Gram-positive and Gram-negative bacteria. Five test compounds exhibited DPPH radical scavenging activity with IC50 below 100 mu g/ml, and the same test compounds exhibited 50-100% growth inhibition in Gram-positive bacteria against standard Amoxicillin.
• Methylflavone derivatives
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0100250B1

  公开（公告）日：1987-03-04
• C–H Functionalization via Remote Hydride Elimination: Palladium Catalyzed Dehydrogenation of <i>ortho</i>-Acyl Phenols to Flavonoids
  作者：Xiaomei Zhao、Jiabin Zhou、Shuying Lin、Xukang Jin、Renhua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03652

  日期：2017.3.3

  Although deprotonation of electron-poor C–H bonds to carbon anions with bases has long been known and widely used in organic synthesis, the hydride elimination from electron-rich C–H bonds to carbon cations or partial carbocations for the introduction of nucleophiles is a comparatively less explored area. Here we report that the carbonyl β-C(sp3)–H bond hydrogens of ortho-acyl phenols could be substituted

  尽管人们早就知道贫电子的C–H键与碱形成碳阴离子的去质子化并广泛用于有机合成中，但从富电子的C–H键与碳阳离子或部分碳阳离子的氢化物消除是引入亲核试剂的一个重要方法。勘探面积相对较少。在这里，我们报道邻酰基苯酚的羰基β-C（sp 3）–H键氢可被分子内酚羟基取代形成O杂环，然后将O杂环脱氢成类黄酮。在不添加氧化剂和不牺牲氢受体的情况下，Pd / C催化级联反应。