benzoxazol-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 850873-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoxazol-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: benzoxazolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside；2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 850873-47-1
• 化学式: C₄₁H₃₉NO₆S
• 分子量: 673.83
• InChiKey: DCHAMMUVIYHZKL-WUXZAEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoxazol-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 在 3 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-甘露糖苷的远程参与辅助合成

  摘要：

  β-甘露糖基化的立体选择性可以通过使用 C-4 上的参与部分（O-茴香酰基、O-硫代氨基甲酰基）来提高。这种改进是在 S-乙基，尤其是 S-苯并恶唑基 (SBox) 甘露糖苷的糖苷化中实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400616
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 18-冠醚-6 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 benzoxazol-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-苯并恶唑基糖苷的多功能合成及其活化机理

  摘要：

  作为开发用于立体选择性糖基化的新有效方法的程序的一部分，已合成了一系列S-苯并恶唑基（SBox）糖苷。已经研究了在存在基于硫的，亲电子的或基于金属的启动子的情况下经由各种概念上不同的途径进行糖基化的SBox部分活化的机械方面。

  DOI：

  10.1021/jo0711844

文献信息

• Superarming the <i>S</i>-Benzoxazolyl Glycosyl Donors by Simple 2-<i>O</i>-Benzoyl-3,4,6-tri-<i>O</i>-benzyl Protection
  作者：Laurel K. Mydock、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ol800345j

  日期：2008.6.5

  The strategic placement of common protecting groups led to the discovery of a new method for "superarming" glycosyl donors. Conceptualized from our previous studies on the O-2/O-5 Cooperative Effect, it was determined that S benzoxazolyl glycosyl donors possessing both a participating moiety at C-2 and an electronically armed lone pair at O-5, such as the superarmed glycosyl donor shown above, were exceptionally reactive.
• Versatile Synthesis and Mechanism of Activation of <i>S</i>-Benzoxazolyl Glycosides
  作者：Medha N. Kamat、Nigam P. Rath、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo0711844

  日期：2007.8.31

  As a part of a program for developing new efficient procedures for stereoselective glycosylation, a range of S-benzoxazolyl (SBox) glycosides have been synthesized. The mechanistic aspects of the SBox moiety activation for glycosylation via a variety of conceptually different pathways in the presence of thiophilic, electrophilic, or metal-based promoters have been investigated.

  作为开发用于立体选择性糖基化的新有效方法的程序的一部分，已合成了一系列S-苯并恶唑基（SBox）糖苷。已经研究了在存在基于硫的，亲电子的或基于金属的启动子的情况下经由各种概念上不同的途径进行糖基化的SBox部分活化的机械方面。
• Remote Participation-Assisted Synthesis of ?-Mannosides
  作者：Cristina De Meo、Medha N. Kamat、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/ejoc.200400616

  日期：2005.2

  The stereoselectivity of β-mannosylation can be improved with the use of a participating moiety at C-4 (O-anisoyl, O-thiocarbamoyl). This improvement was achieved in glycosidations of S-ethyl and, especially, S-benzoxazolyl (SBox) mannosides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  β-甘露糖基化的立体选择性可以通过使用 C-4 上的参与部分（O-茴香酰基、O-硫代氨基甲酰基）来提高。这种改进是在 S-乙基，尤其是 S-苯并恶唑基 (SBox) 甘露糖苷的糖苷化中实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)