(2R,3S,4S,5R,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-6-(2,6-dimethoxyphenoxy)-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol | 216668-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-6-(2,6-dimethoxyphenoxy)-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 216668-80-3
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₁₀
• 分子量: 459.494
• InChiKey: WXCOTOKVQLUOKX-STVLNJQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (2R,3S,4S,5R,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-6-(2,6-dimethoxyphenoxy)-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-4-benzamido-5-benzoyloxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,4-dibenzoyloxy-6-(2,6-dimethoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 4: Attachment of the Sugar Moieties and Completion of the Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2648::aid-chem2648>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 Angstroem MS 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-6-(2,6-dimethoxyphenoxy)-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 4: Attachment of the Sugar Moieties and Completion of the Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2648::aid-chem2648>3.0.co;2-q

文献信息

• Reconstruction of Vancomycin by Chemical Glycosylation of the Pseudoaglycon
  作者：Min Ge、Christopher Thompson、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja982414m

  日期：1998.10.1
• Total Synthesis of Vancomycin—Part 4: Attachment of the Sugar Moieties and Completion of the Synthesis
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Nareshkumar F. Jain、Toshikazu Bando、Robert Hughes、Nicolas Winssinger、Swaminathan Natarajan、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2648::aid-chem2648>3.0.co;2-q

  日期：1999.9.3