β-D-maltopentaosyl azide | 1173885-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-maltopentaosyl azide
• 英文别名: Glc(a1-4)Glc(a1-4)Glc(a1-4)Glc(a1-4)Glc(b)-N3；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-azido-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1173885-77-2
• 化学式: C₃₀H₅₁N₃O₂₅
• 分子量: 853.74
• InChiKey: CGJUHGKFOLAUNF-DCFYERRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  421
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-maltopentaosyl azide 在 [(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)-Pd(μ-OAc)]₂(OTf)₂ 、 对苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以30%的产率得到β-D-3-ketomaltopentaosyl azide
  参考文献：
  名称：

  未保护的1,4个连接葡聚糖的区域选择性氧化†

  摘要：

  钯催化的醇氧化可以对未保护的1,4连接的葡聚糖进行化学和区域选择性修饰。1,7连接的葡聚糖直至7-mer的两步双功能化证明了这一点。引入端基叠氮化物后，对末端C3-OH官能团进行高度区域选择性的单氧化。如4-草酸巴豆酸酯互变异构酶的半胱氨酸突变体与生物素的缀合所证明的，所得的正交双官能化寡糖是PEG-间隔子的可行替代物。

  DOI：

  10.1039/c6ob00608f
• 作为产物：
  描述：

  麦芽五糖 在 sodium azide 、 CIP 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到β-D-maltopentaosyl azide
  参考文献：
  名称：

  未保护的1,4个连接葡聚糖的区域选择性氧化†

  摘要：

  钯催化的醇氧化可以对未保护的1,4连接的葡聚糖进行化学和区域选择性修饰。1,7连接的葡聚糖直至7-mer的两步双功能化证明了这一点。引入端基叠氮化物后，对末端C3-OH官能团进行高度区域选择性的单氧化。如4-草酸巴豆酸酯互变异构酶的半胱氨酸突变体与生物素的缀合所证明的，所得的正交双官能化寡糖是PEG-间隔子的可行替代物。

  DOI：

  10.1039/c6ob00608f

文献信息

• One-step conversion of unprotected sugars to β-glycosyl azides using 2-chloroimidazolinium salt in aqueous solution
  作者：Tomonari Tanaka、Hikaru Nagai、Masato Noguchi、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1039/b905761g

  日期：——

  Various β-glycosyl azides have been synthesized directly in water by the reaction of unprotected sugars and sodium azide mediated by 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC).

  在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉（DMC）的介导下，通过非保护糖和叠氮化钠的反应，在水中直接合成了各种δ-糖基叠氮化物。
• Regioselective oxidation of unprotected 1,4 linked glucans
  作者：Niek N. H. M. Eisink、Jonas Lohse、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/c6ob00608f

  日期：——

  Palladium-catalyzed alcohol oxidation allows the chemo- and regioselective modification of unprotected 1,4 linked glucans. This is demonstrated in the two-step bisfunctionalization of 1,4 linked glucans up to the 7-mer. Introduction of an anomeric azide is followed by a highly regioselective mono-oxidation of the terminal C3–OH functionality. The resulting orthogonal bis-functionalized oligosaccharides

  钯催化的醇氧化可以对未保护的1,4连接的葡聚糖进行化学和区域选择性修饰。1,7连接的葡聚糖直至7-mer的两步双功能化证明了这一点。引入端基叠氮化物后，对末端C3-OH官能团进行高度区域选择性的单氧化。如4-草酸巴豆酸酯互变异构酶的半胱氨酸突变体与生物素的缀合所证明的，所得的正交双官能化寡糖是PEG-间隔子的可行替代物。