2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 | 37052-78-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 唑类杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑
• 中文别名: 奥美拉唑杂质A；进口标准杂质H118/87；5-甲氧基-2-苯并咪唑硫醇；5-甲氧基-2-巯基-1H-苯并咪唑；埃索美拉唑EP杂质A；埃索美拉唑中间体2；5-甲氧基-2-巯基苯并咪唑；埃索美拉唑杂质A；2-巯基-5-甲氧基-1H-苯并咪唑；5-甲氧基-2-巯基苯并咪；埃索美拉唑中间体咪唑；5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇；2-巯基-5-甲氧基-1H-苯骈咪唑
• 英文名称: 2-Mercapto-5-methoxybenzimidazole
• 英文别名: 5-methoxy-2-mercapto-1H-benzimidazole；5-methoxy-2-mercaptobenzimidazole；5-methoxy-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• CAS: 37052-78-1
• 化学式: C₈H₈N₂OS
• mdl: MFCD00134581
• 分子量: 180.23
• InChiKey: KOFBRZWVWJCLGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-263 °C(lit.)
• 沸点：
  309.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2425 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  1.52-2.399
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封保存，置于阴凉、干燥和通风处。

SDS

2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Mercapto-5-methoxybenzimidazole
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑
百分比： >98.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 37052-78-1
俗名： 5-Methoxy-2-benzimidazolethiol
2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H8N2OS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑在常温常压下为浅米色固体粉末状，不溶于水和低极性有机溶剂，可溶于强极性有机溶剂。它广泛应用于制药工业中，作为奥美拉唑等药物分子的关键合成中间体。

应用

2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑是一种咪唑类衍生物，主要用于药物奥美拉唑的生产过程中作为中间体。

生物活性

5-Methoxy-2-benzimidazolethiol 属于苯并咪唑的一种。研究了其在碱性介质中的碘量法测定方法。

化学性质

该化合物为白色或类白色的结晶或粉末，在光照下容易变色。它溶于碱溶液，微溶于乙醇而不溶于水。熔点范围为240.0～244.0℃。

用途

作为药物奥美拉唑的中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 在 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 titanium propoxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 奥美拉唑
  参考文献：
  名称：

  An Electronic Circular Dichroism Study for the Structure–Chiroptical Relationship of Chiral Proton Pump Inhibitors

  摘要：

  本文采用实验光谱与时间相关密度泛函理论（TD-DFT）计算相结合的方法，研究了质子泵抑制剂（PPIs）的电子圆二色性（ECD）。我们的研究发现，兰索拉唑中不同构象的静态偶极矩与 ECD 曲线之间的关系存在一种有趣的类似希力的现象。我们使用相同的方法对四种 PPIs 进行了研究，发现了这一珍贵现象的范围和有效性。因此，它可作为确定和验证 PPIs 型和 PPIs-like 手性亚砜绝对构型的参考。

  DOI：

  10.1246/cl.150883
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 盐酸 、 tin 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Diversified Synthesis of Novel Quinoline and Dibenzo Thiazepine Derivatives Using Known Active Intermediates

  摘要：

  新型药物的开发以控制常规药物治疗中抗药性感染是当今的需求。通过趋同合成法开发了少量与抗溃疡相关的衍生物。成功合成的衍生物包括二苯并噻嗪啶-吡啶（SLN11-SLN15）和苯并咪唑-氢奎宁基衍生物（SLN16-SLN20）。在最终步骤中采用了微波、超声和常规技术进行耦合。有效的技术被识别为超声技术，主要体现在时间和产率上。报告的化合物通过元素分析和谱学研究（如1H、13C NMR和质谱）进行了结构表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14818
• 作为试剂：
  描述：

  2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 、 2-(氯甲基)-4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶 在 2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 作用下， 生成 乌非拉唑
  参考文献：
  名称：

  Gastric acid secretion inhibiting substituted

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，分别为氢、烷基、卤素、羧甲氧基、羧乙氧基、烷氧基或烷酰基，R.sup.6为氢、甲基或乙基，R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5相同或不同，分别为氢、甲基、甲氧基、乙氧基、甲氧乙氧基或乙氧乙氧基，其中R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5不全为氢，当R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5中有两个为氢时，第三个R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5不是甲基。这些化合物是有效的胃酸分泌抑制剂。

  公开号：

  US04255431A1

文献信息

• Synthesis of novel substituted 3-(4-((1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)methyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-ones: various approaches
  作者：Devulapally Srikrishna、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1007/s11164-018-3397-x

  日期：2018.7

  a privileged structure for developing probes of impressive pharmacological potentials, some new coumarin and pyrazole conjugates of benzimidazoles were synthesized with a sulphur linkage. Thus, 3-(2-oxo-2 H -chromen-3-yl)-1-phenyl-1 H -pyrazole-4-carbaldehyde ( 3 ) was prepared starting from simple salicylaldehyde which has been used as an important synthon and incorporated in a series of structural

  摘要以 苯并咪唑为优先结构，可开发出令人印象深刻的药理潜力的探针，合成了一些新的具有硫键的苯并咪唑香豆素和吡唑共轭物。因此，3-（2-氧代-2- ħ -苯并吡喃-3-基）-1-苯基-1- ħ 吡唑-4-甲醛（ 3 ）的制备从已经作为重要的合成子和并入简单水杨醛开始在一系列结构操作中获得各种药效基序缀合物 9（a–b） 和 13（a–f） ，以合理的收益率。我们已经开发出了简便且逐步的方法，可以通过各种方法合成所有这些化合物，其中还涉及子序列。通过IR，1 HNMR，13 CNMR和质谱数据很好地表征了所有合成的化合物。 图形概要
• Synthesis and biological evaluation of disulfides as anticancer agents with thioredoxin inhibition
  作者：Xiangxu Wei、Miao Zhong、Song Wang、Lexun Li、Zi-Long Song、Junmin Zhang、Jianqiang Xu、Jianguo Fang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104814

  日期：2021.5

  these compounds, 8 compounds showed significant inhibition activity against Trx. We then evaluated the cytotoxicity of these 8 disulfides, compounds 68 and 69 displayed high cytotoxicity to HeLa cells, but less sensitive to normal cell lines. Next, we performed kinetic studies of both two disulfides, 68 had faster inhibition of Trx than 69. Further studies revealed that 68 led to the accumulation of reactive

  改变氧化还原稳态作为癌细胞的标志被癌细胞用于生长和存活。硫氧还蛋白 (Trx) 是维持细胞内氧化还原稳态的重要调节剂，被广泛认为是开发抗癌药物的有希望的靶点。在此，我们合成了 72 种二硫化物并评估了它们 对 Trx 和抗肿瘤活性的抑制作用。首先，我们建立了一种高效快速的筛选Trx抑制剂的方法，利用我们团队开发的探针NBL-SS来检测活细胞中的Trx功能。在对这些化合物的 Trx 抑制活性进行初步筛选后，8 种化合物对 Trx 显示出显着的抑制活性。然后我们评估了这 8 种二硫化物、化合物68和69的细胞毒性对 HeLa 细胞显示出高细胞毒性，但对正常细胞系不太敏感。接下来，我们对两种二硫化物进行了动力学研究，68比69对 Trx 的抑制更快。进一步的研究表明，68导致活性氧的积累，并最终通过抑制 Trx诱导 Hela 细胞凋亡。筛选Trx抑制剂的方法的建立和具有显着Trx抑制作用的68的
• [EN] BICYCLIC ARYL MONOBACTAM COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ARYLMONOBACTAME BICYCLIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017155765A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to bicyclic aryl monobactam compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A1, L, M, W, X, Y, Z, RX and Rz are as defined herein. The present invention also relates to compositions which comprise a bicyclic aryl monobactam compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention further relates to methods for treating a bacterial infection comprising administering to the patient a therapeutically effective amount of a compound of the invention, either alone or in combination with a therapeutically effective amount of one or more beta-lactamase inhibitor compounds.

  本发明涉及公式（I）的双环芳基单β内酰胺化合物及其药学上可接受的盐，其中A1、L、M、W、X、Y、Z、RX和Rz如本文所定义。本发明还涉及包含本发明的双环芳基单β内酰胺化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体的组合物。该发明还涉及治疗细菌感染的方法，包括向患者施用本发明化合物的治疗有效量，单独或与一种或多种β-内酰胺酶抑制剂化合物的治疗有效量结合使用。
• Visible-light-induced aerobic oxidative desulfurization of 2-mercaptobenzimidazoles <i>via</i> a sulfinyl radical
  作者：Mei Fu、Xiaochen Ji、Yongtong Li、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d0gc02269a

  日期：——

  A mild transition-metal-free non-toxic aerobic photoredox system was found to enable highly efficient desulfurization of 2-mercaptobenzimidazoles. This viable catalytic system includes Rose Bengal in a low catalyst loading as a photosensitizer and cheap, non-toxic NaCl in a catalytic amount as an additive, combined with an oxygen atmosphere. This protocol provides an important alternative access to

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。
• Synthesis of benzyl bromides with hexabromoacetone: an alternative path to drug intermediates
  作者：Kara M. Joseph、Isabel Larraza-Sanchez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.133

  日期：2011.1

  low temperatures and under neutral conditions. The present protocol was applied to the heterocyclic analogues and to the successful synthesis of the precursor of the antiulcer drug omeprazole, thus furnishing an alternate, mild method for the preparation of these drug intermediates. A significant steric factor was observed throughout both series supporting a SN2 mechanism.

  在低温和中性条件下，由相应的醇与Br 3 CCOCBr 3 / PPh 3有效地制得一系列苄基溴。本协议适用于杂环类似物和成功合成抗溃疡药物奥美拉唑的前体，从而为制备这些药物中间体提供了一种可替代的温和方法。在两个系列中均观察到了显着的空间位阻，支持了S N 2机制。

表征谱图