2-cyano-6-hydroxybenzimidazole | 1373421-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-cyano-6-hydroxybenzimidazole
• 英文别名: 6-hydroxy-1H-benzimidazole-2-carbonitrile
• CAS: 1373421-49-8
• 化学式: C₈H₅N₃O
• 分子量: 159.147
• InChiKey: DPSANXMGWDWCLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-6-hydroxybenzimidazole 在 potassium cyanide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-(6-hydroxy-2-benzimidazolyl)-2-imidazoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Electronically Modified Luciferins for Bioluminescence Imaging

  摘要：

  Bioluminescence imaging with luciferase enzymes requires access to light-emitting, small-molecule luciferins. Here, we describe a rapid method to synthesize n-luciferin, the substrate for firefly luciferase (Fluc), along with a novel set of electronically modified analogues. Our procedure utilizes a relatively rare, but synthetically useful dithiazolium reagent to generate heteroaromatic scaffolds in a divergent fashion. Two of the luciferin analogues produced with this approach emit light with Flue in vitro and in live cells. Collectively, our work increases the number of substrates that can be used for bioluminescence imaging and provides a general strategy for synthesizing new collections of luciferins.

  DOI：

  10.1021/ja301493d
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-(methylsulfonyl)benzimidazole 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-cyano-6-hydroxybenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  萤火虫萤光素的新型杂环类似物

  摘要：

  合成了五个新颖的萤火虫荧光素类似物，其中天然底物的苯​​并噻唑环系统被苯并咪唑，苯并呋喃，苯并噻吩，苯并恶唑和吲哚代替。用重组Photinus pyralis评估化合物的荧光，生物发光和动力学性质野生型荧光素酶。除吲哚外，所有含有杂环取代基的底物均使用荧光素酶产生易于测量的闪光。与萤光素相比，在具有最佳pH和达到最大强度的时间不同的反应中，强度范围为0.3％至4.4％。杂原子的变化影响了荧光和生物发光发射光谱，分别显示了479-528和518-574 nm的最大值。虽然这组结构相似的底物类似物在光谱和生物发光特性方面存在一些有趣的趋势，但最重要的发现与含苯并噻吩的化合物有关。这种合成的底物产生缓慢的衰变辉光动力学，使荧光素酶的总基于光的比活性相对于荧光素值增加了4倍以上。此外，在6.2-9.4的pH范围内，最大发射为523 nm，与天然底物相比，蓝移异常37纳米。苯并噻吩荧光素的非凡的生物

  DOI：

  10.1021/bi301411d

文献信息

• Synthesis and bioluminescence of electronically modified and rotationally restricted colour-shifting infraluciferin analogues
  作者：James C. Anderson、Chia-Hao Chang、Amit P. Jathoul、Aisha J. Syed

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.061

  日期：2019.1

  Synthetic nIR emitting luciferins can enable clearer bioluminescent imaging in blood and tissue. A limiting factor for all synthetic luciferins is their reduced light output with respect to D-luciferin. In this work we explore a design feature of whether rigidification of an exceptionally red synthetic luciferin, infraluciferin, can increase light output through a reduction in the degrees of freedom

  合成的发射nIR的荧光素可以使血液和组织中的生物发光成像更加清晰。所有合成荧光素的限制因素是它们相对于D-荧光素减少的光输出。在这项工作中，我们探索了一种设计特征，即一种特殊的红色合成荧光素（下荧光素）的硬化是否可以通过降低分子的自由度来增加光输出。制备了刚性类似物吡啶并苯并咪唑荧光素，并将其生物发光性能与非刚性对应的苯并咪唑荧光素，荧光素，荧光素和苯并咪唑荧光素进行了比较。该结果支持这样的概念，即π-扩展的荧光素的合成刚性化可以增加生物发光活性，同时保持nIR生物发光。
• 一种2-氰基-6-羟基苯并咪唑的制备方法
  申请人：佛山西陇化工有限公司

  公开号：CN106883184A

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明公开一种2‑氰基‑6‑羟基苯并咪唑的合成方法，将4‑甲氧基邻苯二胺溶于溶剂，加入4,5‑二氯‑1,2,3‑二噻唑氯化物反应生成2‑氰基‑6‑甲氧基苯并咪唑，再与脱甲基试剂反应得到2‑氰基‑6‑羟基苯并咪唑。本发明简化了反应步骤，后处理简单，产品纯度高；原料易得，价格便宜；反应中没有使用重金属和腐蚀性气体，反应温和，生产成本低，有利于规模化生产，易于推广应用。