5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-C-methylene-D-erythro-pentitol | 130114-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-C-methylene-D-erythro-pentitol
• 英文别名: (2S,3R)-5-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-C-methylene-D-erytho-pentitol；[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(3-phenylmethoxyprop-1-en-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 130114-57-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: ZFKFWNUXZXHXIT-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-C-methylene-D-erythro-pentitol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-5-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-C-methylene-2-C-vinyl-D-erythro-pentitol
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解合成以及对 (N)-methanocarba S-(4-硝基苄基)硫代肌苷衍生物的核苷转运的影响。

  摘要：

  [反应：见正文] 提出了环约束（N）-甲烷卡巴核苷和核苷酸的新合成路线。使用格鲁布斯催化剂使二烯中间体闭环，为环戊烯酮衍生物6的制备提供了新途径，环戊烯酮衍生物6是各种碳环的通用中间体。该产品几乎与母体化合物一样有效，是 es 介导的核苷转运抑制剂，在大约 30-50 nM 的浓度下，可将培养的 CCRF-CEM 细胞中尿苷的初始摄取率抑制 50%。

  DOI：

  10.1021/ol006999c
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 咪唑 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-C-methylene-D-erythro-pentitol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward the preparation of (4R,5R)-(−)-3-[(benzyloxy)methyl]-4,5-O-isopropylidene-cyclopenten-2-one: an important synthetic intermediate for carbanucleosides

  摘要：

  The carbocyclic compound (4R,5R)-(-)-3-[(benzyloxy)methyl]-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopentenone 1 is an important synthetic intermediate to access a variety of carbanucleosides. Herein, synthetic studies that lead to this valuable compound employing inexpensive D-ribose as the chiral source are presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.069

文献信息

• L-Ribulose: A novel chiral pool compound
  作者：Koen Vanhessche、Erik Van der Eycken、M. Vandewalle、H. Röper

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80222-8

  日期：1990.1

  The unnatural keto-sugar L-ribulose, presently more readily available, is an interesting “chiral pool” product. Some key-intermediates for its transformation are described.

  目前更容易获得的非天然酮糖L-核糖是一种有趣的“手性库”产品。描述了一些用于其转换的关键中介。
• VANHESSCHE, KOEN;EYCKEN, ERIK VAN DER;VANDEWALLE, M., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 2337-2340
  作者：VANHESSCHE, KOEN、EYCKEN, ERIK VAN DER、VANDEWALLE, M.

  DOI：——

  日期：——