(2S,3R)-5-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-C-methylene-2-C-vinyl-D-erythro-pentitol | 328396-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-5-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-C-methylene-2-C-vinyl-D-erythro-pentitol
• 英文别名: 1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(3-phenylmethoxyprop-1-en-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 328396-52-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: QTLQYFQXMKZYSZ-FGJGXXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-5-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-C-methylene-2-C-vinyl-D-erythro-pentitol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4R,5R)-3-benzyloxymethyl-4,5-isopropylidenedioxycyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  制备碳环核苷的关键中间体 (4R,5R)-3-Benzyloxymethyl-4,5-isopropylidenedioxycyclopent-2-enone 的制备

  摘要：

  (4R,5R)-3-Benzyloxymethyl-4,5-isopropylidenedioxycyclopent-2-enone (1) 是一种用于合成碳环核苷的通用中间体，由 D-核糖分 10 步合成，合成率 26%。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.506
• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-5-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-C-methylene-2-C-vinyl-D-erythro-pentitol
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解合成以及对 (N)-methanocarba S-(4-硝基苄基)硫代肌苷衍生物的核苷转运的影响。

  摘要：

  [反应：见正文] 提出了环约束（N）-甲烷卡巴核苷和核苷酸的新合成路线。使用格鲁布斯催化剂使二烯中间体闭环，为环戊烯酮衍生物6的制备提供了新途径，环戊烯酮衍生物6是各种碳环的通用中间体。该产品几乎与母体化合物一样有效，是 es 介导的核苷转运抑制剂，在大约 30-50 nM 的浓度下，可将培养的 CCRF-CEM 细胞中尿苷的初始摄取率抑制 50%。

  DOI：

  10.1021/ol006999c

文献信息

• Synthetic studies toward the preparation of (4R,5R)-(−)-3-[(benzyloxy)methyl]-4,5-O-isopropylidene-cyclopenten-2-one: an important synthetic intermediate for carbanucleosides
  作者：Eleonora Elhalem、María J. Comin、Julieta Leitofuter、Guadalupe García-Liñares、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.069

  日期：2005.1

  The carbocyclic compound (4R,5R)-(-)-3-[(benzyloxy)methyl]-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopentenone 1 is an important synthetic intermediate to access a variety of carbanucleosides. Herein, synthetic studies that lead to this valuable compound employing inexpensive D-ribose as the chiral source are presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis Using Ring Closure Metathesis and Effect on Nucleoside Transport of a (N)-Methanocarba <i>S</i>-(4-Nitrobenzyl)thioinosine Derivative
  作者：Kyeong Lee、Carol Cass、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/ol006999c

  日期：2001.2.1

  [reaction: see text] A new synthetic route to ring-constrained (N)-methanocarba nucleosides and nucleotides is presented. Ring closure of a diene intermediate using Grubbs catalyst provides a new avenue for the preparation of the cyclopentenone derivative 6, which is a versatile intermediate for various carbocycles. The product was almost as potent an inhibitor of es-mediated nucleoside transport as

  [反应：见正文] 提出了环约束（N）-甲烷卡巴核苷和核苷酸的新合成路线。使用格鲁布斯催化剂使二烯中间体闭环，为环戊烯酮衍生物6的制备提供了新途径，环戊烯酮衍生物6是各种碳环的通用中间体。该产品几乎与母体化合物一样有效，是 es 介导的核苷转运抑制剂，在大约 30-50 nM 的浓度下，可将培养的 CCRF-CEM 细胞中尿苷的初始摄取率抑制 50%。
• Preparative Synthesis of the Key Intermediate, (4<i>R</i>,5<i>R</i>)-3-Benzyloxymethyl-4,5-isopropylidenedioxycyclopent-2-enone for Carbocyclic Nucleosides
  作者：Hyung Ryong Moon、Won Jun Choi、Hea Ok Kim、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1246/cl.2004.506

  日期：2004.5

  (4R,5R)-3-Benzyloxymethyl-4,5-isopropylidenedioxycyclopent-2-enone (1), a versatile intermediate for the synthesis of carbocyclic nucleosides was synthesized from D-ribose in 10 steps and 26% overa...

  (4R,5R)-3-Benzyloxymethyl-4,5-isopropylidenedioxycyclopent-2-enone (1) 是一种用于合成碳环核苷的通用中间体，由 D-核糖分 10 步合成，合成率 26%。