(4R,5R)-5-(1-Benzyloxymethyl-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde | 495397-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-5-(1-Benzyloxymethyl-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(3-phenylmethoxyprop-1-en-2-yl)-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 495397-67-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: DSTBTQJSCUPCDQ-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(1-Benzyloxymethyl-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 sodium chloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2R,3R,4R)-4-[(benzyloxy)methyl]-2,3-isopropylenedioxy-4-[(phenylsulfanyl)methyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  来自糖的重氮化合物和碘鎓碘化物的双环[3.1.0]己烷。非对映控制和合成应用

  摘要：

  CuI和Rh 2（OAc）4催化2-重氮-4,5-异丙基二烯二氧基-3-氧代-6-庚烯酸乙酯的分解，产生非对映选择性相反的分子内环丙烷化产物。相反，各碘鎓叶立德的分解可在没有催化剂的情况下进行，从而得到具有非对映选择性的环丙烷化产物，由于CuI和Rh 2（OAc）4的存在而不能改变，因此表明，在这种特殊情况下，该反应是亲电子加成碘鎓中心至双键。通过制备许多环戊基，环丙基和双环[3.1.0]己基抗病毒碳环核苷的前体，已经证明了这些反应的综合重要性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01002-5
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 咪唑 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 (4R,5R)-5-(1-Benzyloxymethyl-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward the preparation of (4R,5R)-(−)-3-[(benzyloxy)methyl]-4,5-O-isopropylidene-cyclopenten-2-one: an important synthetic intermediate for carbanucleosides

  摘要：

  The carbocyclic compound (4R,5R)-(-)-3-[(benzyloxy)methyl]-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopentenone 1 is an important synthetic intermediate to access a variety of carbanucleosides. Herein, synthetic studies that lead to this valuable compound employing inexpensive D-ribose as the chiral source are presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.069

文献信息

• Synthesis Using Ring Closure Metathesis and Effect on Nucleoside Transport of a (N)-Methanocarba <i>S</i>-(4-Nitrobenzyl)thioinosine Derivative
  作者：Kyeong Lee、Carol Cass、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/ol006999c

  日期：2001.2.1

  [reaction: see text] A new synthetic route to ring-constrained (N)-methanocarba nucleosides and nucleotides is presented. Ring closure of a diene intermediate using Grubbs catalyst provides a new avenue for the preparation of the cyclopentenone derivative 6, which is a versatile intermediate for various carbocycles. The product was almost as potent an inhibitor of es-mediated nucleoside transport as

  [反应：见正文] 提出了环约束（N）-甲烷卡巴核苷和核苷酸的新合成路线。使用格鲁布斯催化剂使二烯中间体闭环，为环戊烯酮衍生物6的制备提供了新途径，环戊烯酮衍生物6是各种碳环的通用中间体。该产品几乎与母体化合物一样有效，是 es 介导的核苷转运抑制剂，在大约 30-50 nM 的浓度下，可将培养的 CCRF-CEM 细胞中尿苷的初始摄取率抑制 50%。
• Preparative Synthesis of the Key Intermediate, (4<i>R</i>,5<i>R</i>)-3-Benzyloxymethyl-4,5-isopropylidenedioxycyclopent-2-enone for Carbocyclic Nucleosides
  作者：Hyung Ryong Moon、Won Jun Choi、Hea Ok Kim、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1246/cl.2004.506

  日期：2004.5

  (4R,5R)-3-Benzyloxymethyl-4,5-isopropylidenedioxycyclopent-2-enone (1), a versatile intermediate for the synthesis of carbocyclic nucleosides was synthesized from D-ribose in 10 steps and 26% overa...

  (4R,5R)-3-Benzyloxymethyl-4,5-isopropylidenedioxycyclopent-2-enone (1) 是一种用于合成碳环核苷的通用中间体，由 D-核糖分 10 步合成，合成率 26%。