5-methyl-1-[2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]-2-pyrimidinone | 599178-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-methyl-1-[2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]-2-pyrimidinone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-(5-methyl-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyethyl]acetamide
• CAS: 599178-10-6
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃N₃O₆
• 分子量: 381.309
• InChiKey: YGIWQTHVVVHAOK-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-[2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]-2-pyrimidinone 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-{3'-O-[2-cyanoethyl(diisopropylamino)phosphanyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl}-5-methyl-2-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  含有新型碱基类似物的 2'-O-氨基乙基寡核糖核苷酸：嘧啶/嘌呤反转位点的合成和三螺旋形成

  摘要：

  描述了在 9 个步骤中合成用于 2'-氨基乙基-核糖核苷合成的普通糖中间体，从 D-核糖开始，总产率为 33%。该中间体已成功用于合成含有碱基胸腺嘧啶 (t)、5-甲基胞嘧啶 (c)、5-甲基-2-嘧啶酮 (x)、2-氨基嘌呤 (ap) 和鸟嘌呤的 2'-氨基乙基-核糖核苷（G）。这些随后被转化为相应的氰乙基亚磷酰胺结构单元，用于寡核苷酸合成。使用 DNA 合成仪制备 2'-氨基乙基寡核苷酸 15 聚体，并开发了优化的合成后脱保护方案，可防止在常规氨脱保护过程中 2'-氨基侧链氰乙基化。一系列全面改造，制备了三链体形成 2'-氨基乙基寡核糖核苷酸 (2'AE-TFO)，其中 x 被设计为与双螺旋 DNA 靶标上的 CG 反转位点和 ap 以及 g 与 TA 反转位点结合。x-CG 碱基三重形成在不同序列环境中的亲和力通过 UV 和 CD 熔解分析进行评估。发现即使在所有 x 残基都连续排列在

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600182
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 叠氮化锂 、 硫酸 、 氢气 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 5-methyl-1-[2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]-2-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  New Nucleoside Analogues for the Recognition of Pyrimidine-Purine Inversion Sites

  摘要：

  A new nucleoside designed to enhance triplex stability has been synthesised in 15 steps starting from sugar 2. This pathway contains the sugar derivative 9 which is a useful intermediate for the introduction of other natural and unnatural bases into the 2'-aminoethoxy nucleoside containing scaffold.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022835

文献信息

• Dual recognition of a C–G pyrimidine–purine inversion site: synthesis and binding properties of triplex forming oligonucleotides containing 2′-aminoethoxy-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one ribonucleosides
  作者：Sabrina Buchini、Christian J. Leumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01135-3

  日期：2003.6

  The synthesis of a new ribonucleoside analogue, which combines two modifications, namely a 2′-aminoethoxy side-chain on the ribose and a 5-methyl-1H-pyrimidin-2-one (4HT) unit as a base replacement, is presented. This building block was incorporated into triplex forming oligonucleotides and the binding properties to CG inversion sites in DNA duplex targets were studied. The data clearly show that the

  一种新的核糖核苷类似物的合成，该类似物结合了两个修饰，即核糖上的2'-氨基乙氧基侧链和作为碱基替代的5-甲基-1 H-嘧啶-2-一（4H T）单元。提出了。将此构建单元掺入形成三链体的寡核苷酸中，并研究了其与DNA双链体靶标中CG转化位点的结合特性。数据清楚地表明4H T碱基选择性识别CG碱基对，而氨基乙氧基链增加了三螺旋的整体稳定性。