2-己基-2-甲基-1,3-二氧戊环 | 937-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-己基-2-甲基-1,3-二氧戊环
• 英文名称: 2-methyl-2-hexyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-Hexyl-2-methyl-1,3-dioxolane；2,2-Aethylendioxy-octan
• CAS: 937-94-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: HTSKVUFGMXXBAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.011 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己基-2-甲基-1,3-二氧戊环 在 polymer-supported dicyanoketene acetal 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of Acetals and Silyl Ethers Using a Polymer-Supported π-Acid Catalyst: Chemoselectivity and Polymer Effect

  摘要：

  一种由带有二氰基乙烯酮缩醛功能的苯乙烯单体制备的聚合型二氰基乙烯酮缩醛（DCKA），被发现是一种有效且可回收利用的催化剂，用于乙缩醛和硅醚的选择性脱保护反应。实验观察到由于聚合物效应引起的显著加速现象。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3000
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 四氯化锡 作用下， 生成 2-己基-2-甲基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  The Formation of Cyclic Acetals from Aldehydes or Ketones and Alkylene Oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01336a046

文献信息

• Chemoselective deprotection and deprotection with concomitant reduction of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals using nickel boride
  作者：Jitender M. Khurana、Kiran Dawra、Purnima Sharma

  DOI：10.1039/c4ra15404e

  日期：——

  An efficient and mild methodology for the reductive deprotection of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals to the corresponding aldehydes/ketones and also deprotection with concomitant reduction to the corresponding alcohols has been achieved in quantitative yields using nickel boride generated in situ from nickel chloride and sodium borohydride in methanol. The reactions are chemoselective as halo, alkoxy

  使用由氯化镍原位生成的硼化镍以定量收率，已实现了一种高效温和的方法，用于定量还原1,3-二氧戊环酮，乙缩醛和缩酮成相应的醛/酮的脱保护以及伴随还原为相应醇的脱保护。和硼氢化钠的甲醇溶液。反应是化学选择性的，因为卤素，烷氧基和亚甲二氧基不受影响。
• Hydrophobic, low-loading and alkylated polystyrene-supported sulfonic acid for several organic reactions in water: remarkable effects of both the polymer structures and loading levels of sulfonic acidsElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b305622h/
  作者：Shinya Iimura、Kei Manabe、Sh? Kobayashi

  DOI：10.1039/b305622h

  日期：——

  A hydrophobic, low-loading and alkylated polystyrene-supported sulfonic acid (LL–ALPS–SO3H) has been developed for several organic reactions such as the hydrolysis of thioesters, the deprotection of acetals and an acetonide, and the hydration of an epoxide and an alkyne in pure water on the basis of remarkable effects of both the polymer structures and loading levels of the sulfonic acid catalysts.

  一种疏水的、低负载量且烷基化的聚苯乙烯支撑磺酸（LL–ALPS–SO3H）已被开发用于多种有机反应，如硫代酯的水解、缩酮和乙酮缩醛的保护基去除，以及环氧化物和炔烃在水中的水合反应，这是基于磺酸催化剂的聚合物结构和负载量的显著效应。
• Chloral Hydrate as a Water Carrier for the Efficient Deprotection of Acetals, Dithioacetals, and Tetrahydropyranyl Ethers in Organic Solvents
  作者：Sosale Chandrasekhar、Annadka Shrinidhi

  DOI：10.1080/00397911.2013.876652

  日期：2014.7.3

  Abstract The efficient deprotection of several acetals, dithioacetals, and tetrahydropyranyl (THP) ethers under ambient conditions, using chloral hydrate in hexane, is described. Excellent yields were realized for a wide range of both aliphatic and aromatic substrates. The method is characterized by mild conditions (room temperatures or below), simple workup, and the ready availability of chloral hydrate

  摘要 描述了在环境条件下使用水合氯醛在己烷中对几种缩醛、二硫代缩醛和四氢吡喃 (THP) 醚的有效脱保护。广泛的脂肪族和芳香族底物均实现了优异的产率。该方法的特点是条件温和（室温或低于室温），后处理简单，并且容易获得水合氯醛。在反应条件下不受影响的脱保护、丙酮化物、酯和酰胺中也观察到高化学选择性。产品通常通过色谱纯化并通过光谱进行鉴定。这些结果构成了对当前方法的新补充，该方法涉及有机合成中广泛采用的脱保护策略。反应的机理似乎很可能涉及底物吸附在微溶性水合氯醛表面上。图形概要
• Magtrieve™: a new agent for the deprotection/oxidation of acetals and ketals under neutral conditions
  作者：Kwang-Youn Ko、Sung-Tae Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01188-0

  日期：1999.8

  MagtrieveTM can be used for the deprotection of acetals and ketals or for the direct oxidation to carboxylic acids under neutral conditions.

  Magtrieve TM可用于缩醛和缩酮的脱保护或在中性条件下直接氧化为羧酸。
• Distannoxane-catalyzed acetilization of carbonyls
  作者：Junzo Otera、Nobuhisa Dan-oh、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92233-1

  日期：1992.2

  1,3-Disubstituted tetrabutyldistannoxanes catalyze acetilization of carbonyl compounds under mild conditions. Thorough investigations of factors influencing this reaction are given. A variety of synthetically useful carbonyl compounds are efficiently converted to acetals. In particular, acetilization of cyclic α,β-unsaturated ketones is readily achieved which have met with only limited success so far

  1,3-二取代的四丁基二氧杂环丁烷在温和的条件下催化羰基化合物的乙酰化。彻底研究了影响该反应的因素。各种合成上有用的羰基化合物可有效地转化为乙缩醛。特别是，环状α，β-不饱和酮的乙酰化容易实现，迄今为止仅获得有限的成功。