β-bromo-crotonaldehyde | 33603-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-bromo-crotonaldehyde
• 英文别名: (Z)-3-bromobut-2-enal
• CAS: 33603-84-8
• 化学式: C₄H₅BrO
• 分子量: 148.987
• InChiKey: YXUMKCALEMGCQT-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苄胺 、 β-bromo-crotonaldehyde 在 aluminum oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CINCHONINE-DERIVED CATALYSTS AND METHODS OF USING SAME

  摘要：

  本发明涵盖了某些以康奇宁为基础的相转移催化剂的化学式(I)，包括相同化合物的组合物，以及利用这些催化剂促进不对称加成反应的方法。

  公开号：

  US20200048243A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 β-bromo-crotonaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型金（I）催化的二炔环化异构体对中等规模的环炔烃的异常访问

  摘要：

  炔烃的双重反应性：金（I）催化的1,9和1,10-二炔环异构化可以有效合成中型环炔烃。提议这种稀有的炔烃-炔烃偶联是通过将乙炔金亲核加成到金（I）活化的炔烃上来进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.200901312

文献信息

• An Unusual Access to Medium Sized Cycloalkynes by a New Gold(I)-Catalysed Cycloisomerisation of Diynes
  作者：Yann Odabachian、Xavier F. Le Goff、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/chem.200901312

  日期：2009.9.14

  Dual reactivity of alkynes: The gold(I)‐catalysed cycloisomerisation of 1,9‐ and 1,10‐diynes allows the efficient synthesis of medium‐sized cycloalkynes. This rare alkyne–alkyne coupling is proposed to proceed by the nucleophilic addition of a gold acetylide to a gold(I)‐activated alkyne.

  炔烃的双重反应性：金（I）催化的1,9和1,10-二炔环异构化可以有效合成中型环炔烃。提议这种稀有的炔烃-炔烃偶联是通过将乙炔金亲核加成到金（I）活化的炔烃上来进行的。
• Three-Component Reactions of α- and β-Bromo Aldehydes with Amides and Dienophiles - An Easy Way to Versatile 1-Amido-2-Cyclohexenes
  作者：Matthias Beller、Sandra Hübner、Helfried Neumann、Dirk Michalik、Stefan Klaus、Dirk Strübing、Anke Spannenberg、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1055/s-2007-973898

  日期：2007.4

  The scope of the three-component reaction of aldehydes, amides, and dienophiles, the so-called AAD reaction, is extended to the formation of 2- and 3-bromo-substituted 1-amido-2-cyclohexene derivatives. The incorporation of the halogen substituent allows further elaboration of this interesting class of products.

  醛、酰胺和亲二烯烃的三组分反应，即所谓的 AAD 反应，其范围扩展到生成 2-和 3-溴取代的 1-氨基-2-环己烯衍生物。加入卤素取代基后，这一类有趣的产品可以得到进一步的发展。
• Fischer, Hans; Klippe, Michael; Lerche, Holger, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 2, p. 399 - 404
  作者：Fischer, Hans、Klippe, Michael、Lerche, Holger、Severin, Theodor、Wanninger, Gabriele

  DOI：——

  日期：——
• SEVERIN, TH.;WANNINGER, G.;LERCHE, H., CHEM. BER., 1984, 117, N 9, 2875-2885
  作者：SEVERIN, TH.、WANNINGER, G.、LERCHE, H.

  DOI：——

  日期：——
• CINCHONINE-DERIVED CATALYSTS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BRANDEIS UNIVERSITY

  公开号：US20200048243A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention includes certain conchinine-derived phase-transfer catalysts of formula (I), compositions comprising the same, and methods of promoting asymmetric addition reactions using the same.

  本发明涵盖了某些以康奇宁为基础的相转移催化剂的化学式(I)，包括相同化合物的组合物，以及利用这些催化剂促进不对称加成反应的方法。