2-acetylamino-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione | 7337-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetylamino-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: N-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)acetamide
• CAS: 7337-98-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: YRNJFVXSDXZZQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 2,6,6-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenated phenazines and benzoxazoles based on 2-aminocyclohexane-1, 3-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00510039
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 氢气 作用下， 生成 2-acetylamino-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  可以用于将莫能霉素附着到固体支持物和蛋白质上的选择性反应

  摘要：

  已经开发了在抗生素莫能霉素A（1）的A单元上进行的选择性反应：1与邻硝基苯重氮氯化物的反应干净地产生了12。该化合物与莫诺霉素对葡萄球菌一样有活性。aureus SG 511和作为体外转糖基酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01035-0

文献信息

• Moenomycin a: New chemistry that allows to attach the antibiotic to reporter groups, solid supports, and proteins
  作者：Uwe Kempin、Lothar Hennig、Dietmar Knoll、Peter Welzel、Dietrich Müller、Astrid Markus、Jean van Heijenoort

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10234-4

  日期：1997.12

  Moenomycin A (18) on reaction with the diazonium salt derived from bifunctional (protected) 15 yields the coupling product 19 which on reduction is converted into the moenomycin thiol derivative 21. Thiol 21 has been used to prepare selectively moenomycin dansyl and biotin adducts 26 and 28, respectively. This work was performed with the aim to use moenomycin as a tool for studies of the transglycosylation

  Moenomycin A（18）与衍生自双功能（受保护的）15的重氮盐反应生成偶联产物19，偶联产物19还原后转化为Moenomycin硫醇衍生物21。硫醇21已分别用于选择性地制备新霉素丹磺酰基和生物素加合物26和28。进行这项工作的目的是使用莫能霉素作为研究肽聚糖生物合成中转糖基化步骤的工具。
• Regitz,M.; Stadler,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 687, p. 214 - 231
  作者：Regitz,M.、Stadler,D.

  DOI：——

  日期：——
• A selective reaction that can be used to attach moenomycin to solid supports and proteins
  作者：Uwe Kempin、Lothar Hennig、Dietrich Müller、Astrid Markus、Peter Welzel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01035-0

  日期：1996.7

  A selective reaction at unit A of the antibiotic moenomycin A (1) has been developed: Reaction of 1 with o-nitrobenzenediazonium chloride cleanly yielded 12. This compound is as active as moenomycin against Staph. aureus SG 511 and as an in-vitro transglycosylase inhibitor.

  已经开发了在抗生素莫能霉素A（1）的A单元上进行的选择性反应：1与邻硝基苯重氮氯化物的反应干净地产生了12。该化合物与莫诺霉素对葡萄球菌一样有活性。aureus SG 511和作为体外转糖基酶抑制剂。
• Hydrogenated phenazines and benzoxazoles based on 2-aminocyclohexane-1, 3-diones
  作者：A. K. Aren、D. V. Bite

  DOI：10.1007/bf00510039

  日期：1971.9