(E)-3-[3-((E)-2-ethoxycarbonylvinyl)phenyl]acrylic acid | 1034019-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[3-((E)-2-ethoxycarbonylvinyl)phenyl]acrylic acid
• 英文别名: (2E)-3-{3-[(1E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]phenyl}acrylic acid；(E)-3-[3-((E)-2-ethoxycarbonyl-vinyl)-phenyl]-acrylic acid；(E)-3-[3-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1034019-13-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: AUTFWZCIKDZDDU-CDJQDVQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺 、 (E)-3-[3-((E)-2-ethoxycarbonylvinyl)phenyl]acrylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到ethyl (E)-3-{3-[(E)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxycarbamoyl)-vinyl]-phenyl}-acrylate
  参考文献：
  名称：

  氨基丙烯基异羟肟酸酯作为HDAC抑制剂的合成及生物学表征

  摘要：

  制备了一系列酰胺基丙烯基异羟肟酸衍生物，作为人类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的新型抑制剂。在HDAC抑制试验中，几种化合物在<100 n M时表现出效价，亚微摩尔IC 50在针对三种肿瘤细胞系的测试中获得了最佳值，并观察到了人类和小鼠微粒体的显着稳定性。选择了三种代表性化合物进行进一步表征，并针对一系列I类和II类HDAC进行了选择性分析，并进行了初步的体内药代动力学（PK）实验。尽管它们具有很高的微粒体稳定性，但它们在体内PK研究以及大鼠和人类肝细胞中均显示出中到高的清除率，这表明非微粒体酶催化了主要的代谢途径。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000166
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-[3-((E)-2-ethoxycarbonyl-vinyl)-phenyl]-acrylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(E)-3-[3-((E)-2-ethoxycarbonylvinyl)phenyl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基丙烯基异羟肟酸酯作为HDAC抑制剂的合成及生物学表征

  摘要：

  制备了一系列酰胺基丙烯基异羟肟酸衍生物，作为人类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的新型抑制剂。在HDAC抑制试验中，几种化合物在<100 n M时表现出效价，亚微摩尔IC 50在针对三种肿瘤细胞系的测试中获得了最佳值，并观察到了人类和小鼠微粒体的显着稳定性。选择了三种代表性化合物进行进一步表征，并针对一系列I类和II类HDAC进行了选择性分析，并进行了初步的体内药代动力学（PK）实验。尽管它们具有很高的微粒体稳定性，但它们在体内PK研究以及大鼠和人类肝细胞中均显示出中到高的清除率，这表明非微粒体酶催化了主要的代谢途径。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000166

文献信息

• Heterocyclic derivatives as HDAC inhibitors
  申请人：DAC S.r.l.

  公开号：EP2133334A1

  公开（公告）日：2009-12-16

  This invention is related to new histone deacetylase inhibitors according to the general formula (I) wherein: the dotted line is an optional additional bond; R1 is hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkyl or C1 C6 haloalkoxy; R2, R3 are, independently, hydrogen; C1-C6 alkyl; aryl; or taken together with the carbon atoms to which they are bound form a bridged bicyclic ring or a fused heterocycle; X is CH or nitrogen; Y is a bond, oxygen, (CH2)mCR4R5(CH2)n, or (CH2)oNR6(CH2)p; m, n, o, p, R4, R5 and R6 are as further defined in the specification; and pharmaceutical acceptable salts thereof.

  这项发明涉及新的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，其通式如下（I）：其中：虚线是可选的额外键；R1是氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤烷基或C1-C6卤烷氧基；R2、R3分别是氢、C1-C6烷基、芳基；或者与它们相结合的碳原子形成桥接的双环或融合的杂环；X是CH或氮；Y是键、氧、（CH2）mCR4R5（CH2）n、或（CH2）oNR6（CH2）p；m、n、o、p、R4、R5和R6如规范中进一步定义；以及其药用可接受盐。
• POLYCYCLIC ACID COMPOUNDS USEFUL AS CRTH2 ANTAGONISTS AND ANTIALLERGIC AGENTS
  申请人：Terasaka Tadashi

  公开号：US20100009991A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to a novel compound or a salt thereof, which is useful as a CRTH2 antagonist, especially as a medicament for disorder that participates eosinophil, for example, allergic disorder such as asthma, allergic rhinitis, allergic dermatitis, conjunctival inflammation, hives, eosinophilic bronchitis, food allergy, inflammation of the nasal sinuses, multiple sclerosis, angiitis, or chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and the like.

  本发明涉及一种新型化合物或其盐，该化合物可作为CRTH2拮抗剂使用，特别是作为治疗参与嗜酸性粒细胞的疾病的药物，例如哮喘、过敏性鼻炎、过敏性皮炎、结膜炎、荨麻疹、嗜酸性支气管炎、食物过敏、鼻窦炎炎症、多发性硬化症、血管炎或慢性阻塞性肺疾病（COPD）等疾病。
• Polycyclic acid compounds useful as CRTH2 antagonists and antiallergic agents
  申请人：Astellas Pharma Inc

  公开号：US08273745B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  The present invention relates to a novel compound or a salt thereof, which is useful as a CRTH2 antagonist, especially as a medicament for disorder that participates eosinophil, for example, allergic disorder such as asthma, allergic rhinitis, allergic dermatitis, conjunctival inflammation, hives, eosinophilic bronchitis, food allergy, inflammation of the nasal sinuses, multiple sclerosis, angiitis, or chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and the like.

  本发明涉及一种新型化合物或其盐，其作为CRTH2拮抗剂具有用途，特别是作为参与嗜酸性粒细胞的疾病的药物，例如过敏性疾病，如哮喘，过敏性鼻炎，过敏性皮炎，结膜炎，荨麻疹，嗜酸性支气管炎，食物过敏，鼻窦炎炎症，多发性硬化症，血管炎或慢性阻塞性肺疾病（COPD）等。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS HDAC INHIBITORS
  申请人：Thaler Florian

  公开号：US20110105474A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  This invention is related to new histone deacetylase inhibitors according to the general formula (I) wherein: the dotted line is an optional additional bond; R 1 is hydrogen, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkyl or C 1 C 6 haloalkoxy; R 2 , R 3 are, independently, hydrogen; C 1 -C 6 alkyl; aryl; or taken together with the carbon atoms to which they are bound form a bridged bicyclic ring or a fused heterocycle; X is CH or nitrogen; Y is a bond, oxygen, (CH 2 ) m CR 4 R 5 (CH 2 ) n , or (CH 2 ) o NR 6 (CH 2 ) p ; m, n, o, p, R 4 , R 5 and R 6 are as further defined in the specification; and pharmaceutical acceptable salts thereof.

  这项发明涉及到新的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，其一般式为（I），其中：虚线是可选的附加键；R1是氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基；R2、R3独立地是氢、C1-C6烷基、芳基或者与它们所结合的碳原子形成桥接的双环环或融合的杂环；X是CH或氮；Y是键、氧、（CH2）mCR4R5（CH2）n或（CH2）oNR6（CH2）p；m、n、o、p、R4、R5和R6如规范中所定义；以及其药物可接受的盐。
• WO2008/72784
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——