1,6-di-O-(p-toluenesulfonyl)-2,5-anhydro-L-iditol | 32445-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-di-O-(p-toluenesulfonyl)-2,5-anhydro-L-iditol
• 英文别名: O¹,O⁶-bis-(toluene-4-sulfonyl)-2,5-anhydro-L-iditol；O¹,O⁶-Bis-(toluol-4-sulfonyl)-2,5-anhydro-L-idit；1,6-di-O-(p-tolylsulfonyl)-2,5-anhydro-L-iditol；1,6-di-O-(p-toluenesulphonyl)-2,5-anhydro-L-iditol；[(2S,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 32445-72-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉S₂
• 分子量: 472.537
• InChiKey: VFFPFNLONBEWBK-VNTMZGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-O-(p-toluenesulfonyl)-2,5-anhydro-L-iditol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2,5-Anhydro-1,6-dichlor-1,6-didesoxy-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  Koell, Peter; Oelting, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 205 - 214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Anhydro-L-idose 在 吡啶 、 硼酸三钠 、 水 作用下， 生成 1,6-di-O-(p-toluenesulfonyl)-2,5-anhydro-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  Dekker; Hashizume, Archives of Biochemistry, 1958, vol. 78, p. 348,354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral diphosphorus compounds and their transition metal complexes
  申请人：Meseguer Benjamin

  公开号：US20050080047A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to chiral diphosphorus compounds and their transition metal complexes, to a process for preparing chiral diphosphorus compounds and their transition metal complexes and also to their use in asymmetric syntheses.

  本发明涉及手性二膦化合物及其过渡金属配合物，涉及制备手性二膦化合物及其过渡金属配合物的方法，以及它们在不对称合成中的应用。
• Solvolyse d'esters sulfoniques dans la se´rie du glucofuranose. Acce`s aux de´rive´s du 2,5-anhydro-L-idose et du 2,5-anhydro-L-iditol
  作者：J. Defaye、V. Ratovelomanana

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81542-6

  日期：1971.3

  Abstract Solvolysis of 1,2- O -isopropylidene-5,6-di- O-p -tolylsulfonyl-α- D -glucofuranose( 9 ) or its 3-benzyl ether ( 1 ) in moist methanolic hydrogen chloride gives 2,5-anhydro-6- O-p -tolylsulfonyl- L -idose dimethyl acetal ( 11 ) and its 3-benzyl ether ( 3 ) in excellent yield. These compounds offer, among other uses, a convenient access to an asymmetric monosulfonate of 2,5-anhydro- L -iditol

  摘要1,2-O-异亚丙基-5,6-二-Op-甲苯基磺酰基-α-D-葡萄糖呋喃糖（9）或其3-苄基醚（1）在潮湿的甲醇氯化氢中进行溶剂化，得到2,5-脱水- 6-Op-甲苯基磺酰基-L-碘糖二甲基缩醛（11）及其3-苄基醚（3），收率极高。这些化合物除其他用途外，还提供了2,5-脱水L-ID醇的不对称单磺酸盐的便捷使用方法。讨论了溶剂分解反应的机理。
• <i>C</i>₂-Symmetric Diphosphinite Ligands Derived from Carbohydrates. The Strong Influence of Remote Stereocenters on Asymmetric Rhodium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Mohamed Aghmiz、Ali Aghmiz、Yolanda Díaz、Anna Masdeu-Bultó、Carmen Claver、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/jo0496502

  日期：2004.10.1

  Modular ligands of C2 symmetry (13a−e, 14a,b,d, and ent-9), systematically modified at positions 2 and 5, were easily prepared from d-glucosamine, d-glucitol, and tartaric acid, respectively. The application of these ligands in the rhodium-catalyzed hydrogenation of methyl acetamidoacrylate, methyl acetamidocinnamate, and dimethyl itaconate shows that both the configuration and the substituents at

  分别从d-葡萄糖胺，d-葡萄糖醇和酒石酸容易制备C 2对称的模块化配体（13a - e，14a，b，d和ent - 9），在位置2和5处进行了系统修饰。这些配体在乙酰氨基丙烯酸甲酯，乙酰氨基doc酸甲酯和衣康酸二甲酯的铑催化氢化中的应用表明，四氢呋喃骨架的位置2和5的构型和取代基均对方法的对映选择性有很大影响。
• NewC2-Symmetric Diphosphite Ligands Derived from Carbohydrates: Effect of the Remote Stereocenters on Asymmetric Catalysis
  作者：M. Rosa Axet、Jordi Benet-Buchholz、Carmen Claver、Sergio Castillón

  DOI：10.1002/adsc.200600654

  日期：2007.8.6

  The synthesis of new modular chiral diphosphite ligands with C2-symmetry and carbohydrate backbone is reported. We also report here the synthesis of the corresponding rhodium complexes [Rh(COD)(L)]BF4 (L=diphosphite). All these species have been characterised in solution by NMR spectroscopy and in some cases in the solid state by X-ray diffraction. The solution structures of the hydridorhodiumcarbonyl

  报道了具有C 2对称性和碳水化合物骨架的新型模块化手性二亚磷酸酯配体的合成。我们还在这里报告了相应的铑配合物[Rh（COD）（L）] BF 4（L =二亚磷酸酯）的合成。所有这些物质均已在溶液中通过NMR光谱进行了表征，在某些情况下已通过X射线衍射进行了表征。羰基氢化铑盐类化合物[RhH（CO）2（L）]的溶液结构，其中L =二亚磷酸酯12a – 14a，12b，已经使用高压NMR光谱法进行了研究。观察到在二亚磷酸酯配体的四氢呋喃环的2和5位的远程立体中心的构型和取代对在铑催化的加氢甲酰化和氢化反应中获得的结果有相当大的影响。因此，可以通过改变这些立体中心的构型来控制在加氢甲酰化反应中获得的主要异构体的构型。
• Chirale Diphosphorverbindungen und deren Übergangsmetallkomplex
  申请人：Bayer Chemicals AG

  公开号：EP1400527A1

  公开（公告）日：2004-03-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft chirale Diphosphorverbindungen und deren Übergangsmetallkomplexe, ein Verfahren zur Herstellung chiraler Diphosphorverbindungen und deren Übergangsmetallkomplexe sowie deren Verwendung in asymmetrischen Synthesen.

  本发明涉及手性二磷化合物及其过渡金属配合物、制备手性二磷化合物及其过渡金属配合物的工艺以及它们在不对称合成中的用途。