1-deoxy-β-D-psicosofuranose | 40461-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-β-D-psicosofuranose
• 英文别名: 2,5-anhydro-D-allitol；2,5-anhydroallitol；(2S,3R,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 40461-69-6
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: MCHWWJLLPNDHGL-FBXFSONDSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-deoxy-β-D-psicosofuranose 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以8.3 mg的产率得到(2R,3R,4S,5S)-2,5-bis(acetoxymethyl)-3,4-bis(acetoxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Pd II催化的ε-羟基烯丙醇的THF环形成的立体化学和2,3,5-三取代和2,3,4,5-四取代的四氢呋喃的合成

  摘要：

  描述了2,3,5-三取代的和2,3,4,5-四取代的四氢呋喃的Pd II催化的环形成。手性ε-羟基烯丙醇的羟palpalladation提供了一个5烯基四氢呋喃环以优异的产量通过5 -exo-triagonal过程。已经研究了九种底物，包括六种仲烯丙基醇和三种伯烯丙基醇，在γ位上有或没有额外的仲羟基取代基。它们的结构受2,2,4,4-四异丙基-1,3,5,2,4-三氧二硅氧烷环的限制。通过化学转化确定所得四氢呋喃产物的立体化学。根据立体化学结果讨论了反应机理。在涉及手性烯丙基醇或亲核醇的步骤涉及面部选择用于形成烯烃-钯II -π-复杂，顺-oxypalladation，以及顺式β-消除机构帐户用于反应的观察立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01154
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-D-allitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到1-deoxy-β-D-psicosofuranose
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,5-Anhydrohexitols (Part I). Silicon-Directed Stereocontrolled Cyclization

  摘要：

  Stereoselective chain-extension of carbohydrate aldehydes with the hydroxymethylating reagent (dimethylphenylsilyl)methylmagnesium chloride (1) followed by acid-mediated cyclization gives access to 2,5-anhydro-hexitols. The stereoselectivity of the ring closure depends on the nature of the acid, i.e., treatment with excess BF3. Et2O or catalytic H2SO4 leads to tetrahydrofurans with 2,3-cis or 2,3-trans configuration, respectively. Concomitant elimination is effectively suppressed in case of cyclisation of the more sterically hindered isopropyl substituted silanes.

  DOI：

  10.1080/07328309908543989

文献信息

• Chiral diphosphorus compounds and their transition metal complexes
  申请人：Meseguer Benjamin

  公开号：US20050080047A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to chiral diphosphorus compounds and their transition metal complexes, to a process for preparing chiral diphosphorus compounds and their transition metal complexes and also to their use in asymmetric syntheses.

  本发明涉及手性二膦化合物及其过渡金属配合物，涉及制备手性二膦化合物及其过渡金属配合物的方法，以及它们在不对称合成中的应用。
• Chirale Diphosphorverbindungen und deren Übergangsmetallkomplex
  申请人：Bayer Chemicals AG

  公开号：EP1400527A1

  公开（公告）日：2004-03-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft chirale Diphosphorverbindungen und deren Übergangsmetallkomplexe, ein Verfahren zur Herstellung chiraler Diphosphorverbindungen und deren Übergangsmetallkomplexe sowie deren Verwendung in asymmetrischen Synthesen.

  本发明涉及手性二磷化合物及其过渡金属配合物、制备手性二磷化合物及其过渡金属配合物的工艺以及它们在不对称合成中的用途。
• Chiral monophosphorus compounds and their transition metal complexes
  申请人：——

  公开号：US20040127430A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention relates to chiral monophosphorus compounds and their transition metal complexes, to a process for preparing chiral monophosphorus compounds and their transition metal complexes and also to their use in asymmetric syntheses.

  本发明涉及手性单磷化合物及其过渡金属配合物、制备手性单磷化合物及其过渡金属配合物的工艺以及它们在不对称合成中的用途。
• A Tandem Organocatalytic α-Chlorination–Aldol Reaction That Proceeds with Dynamic Kinetic Resolution: A Powerful Tool for Carbohydrate Synthesis
  作者：Milan Bergeron-Brlek、Timothy Teoh、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol401370b

  日期：2013.7.19

  A tandem, proline-catalyzed alpha-chlorination/aldol reaction is described that involves a dynamic kinetic resolution of alpha-chloroaldehyde intermediates. The resulting syn-chlorohydrins are produced with good to excellent diastereoselectivity in high enantiopurity and provide new opportunities for the synthesis of carbohydrates.
• Chirale Diphosphorverbindungen und deren Übergangsmetallkomplexe
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP1400527B1

  公开（公告）日：2006-03-22