2-己炔-2-甲基环氧乙烷 | 7138-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-己炔-2-甲基环氧乙烷
• 英文名称: 2-(hex-1-yn-1-yl)-2-methyloxirane
• 英文别名: 2-(hex-1-ynyl)-2-methyloxirane；2-hex-1-ynyl-2-methyl-oxirane；1,2-Epoxy-2-methyl-octin-(3)；1,2-Oxido-2-methyl-octin-(3)；2-Methyl-oxido-1,2-octin-(3)；2-hex-1-ynyl-2-methyloxirane
• CAS: 7138-42-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• mdl: MFCD09030897
• 分子量: 138.21
• InChiKey: GFTVYOKWIIHNHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己炔-2-甲基环氧乙烷 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到2-methyloct-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化支架配体：指导反应的有效策略

  摘要：

  报道了促进末端烯烃的支化和非对映选择性加氢甲酰化以及双取代烯烃的区域和非对映选择性加氢甲酰化的支架配体的设计和应用。结果表明，配体与底物共价且可逆地结合，允许定向加氢甲酰化。由于底物配体相互作用是动态的，加氢甲酰化在配体中具有催化作用，不需要任何额外的合成步骤来添加或去除导向基团。使用催化量的支架配体 (20-25 mol%)，获得了双取代烯烃的优异区域选择性（高达 98:2）和末端烯烃的高支链选择性（高达 88:12）。

  DOI：

  10.1021/ja803011d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-辛烯-3-炔 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-己炔-2-甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-Catalyzed Cascade: Direct Access to Furans from Alkynyloxiranes

  摘要：

  Functionalized furans are conveniently formed by a new silver(I)-catalyzed reaction of alk-1-ynyl oxiranes in the presence of p-toluenesulfonic acid and methanol. Evidence supported a cascade mechanism.

  DOI：

  10.1021/jo900483m

文献信息

• Reaction of α-(<i>N</i>-Carbamoyl)alkylcuprates with Propargyl Substrates:  Synthetic Route to α-Amino Allenes and Δ³-Pyrrolines
  作者：R. Karl Dieter、Ningyi Chen、Huayun Yu、Lois E. Nice、Vinayak K. Gore

  DOI：10.1021/jo0481405

  日期：2005.3.1

  Carbamate deprotonation followed by treatment with CuCN·2LiCl affords α-(N-carbamoyl)alkylcuprates which react with propargyl halides, mesylates, tosylates, phosphates, acetates, and epoxides to give α-(N-carbamoyl) allenes via an anti-SN2‘ substitution process. Propargyl halides, sulfonates, and phosphates give good yields of carbamoyl allenes, while the acetates afford low yields. Propargyl substrates

  氨基甲酸酯去质子化，然后用CuCN·2LiCl处理，得到α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯，它们与炔丙基卤，甲磺酸酯，甲苯磺酸酯，磷酸盐，乙酸酯和环氧化物反应，通过抗S N生成α-（N-氨基甲酰基）丙二烯。2'替代过程。炔丙基卤化物，磺酸盐和磷酸盐给出的氨基甲酰基烯丙基烯的收率高，而乙酸酯的收率低。炔丙基底物在没有严重空间位阻的情况下进行区域特异性S N 2'取代。α-（ñ -氨基甲酰基）丙二烯环化，可以-2-恶唑烷酮或脱保护，得到其可以被环化至Δ游离胺3个-pyrrolines与任一的AgNO 3或Ru3（CO）12。
• Synthesis of amino allenes via reaction of α-aminoalkylcuprates with propargyl substrates
  作者：R.Karl Dieter、Lois E Nice

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00778-9

  日期：1999.6

  α-Aminoalkylcuprates prepared from carbamates via sequential deprotonation and treatment with CuCN·2LiCl react with propargyl bromides, mesylates, tosylates, acetates, and epoxides to afford amino allenes via a SN2′ substitution process. Propargyl bromides and sulfonates give good yields of amino allenes while the acetates afford low yields. Substrates undergo regiospecific SN2′ substitution and the

  由氨基甲酸酯经顺序去质子化制得的α-氨基烷基铜酸酯，并用CuCN·2LiCl处理，与炔丙基溴，甲磺酸酯，甲苯磺酸酯，乙酸酯和环氧化物反应，经S N 2'取代过程制得氨基丙二烯。炔丙基溴和磺酸盐提供了良好的氨基丙二烯收率，而乙酸酯提供了低收率。底物进行区域特异性S N 2'取代，使用Sc（OTf）3可提高炔丙基环氧化物的氨基丙二烯收率。Boc保护的α-氨基丙二烯可以环化为恶唑烷酮或脱保护得到游离胺。
• Synthesis of allenic alcohols
  作者：Paul R. Ortiz de Montellano

  DOI：10.1039/c39730000709

  日期：——

  α-Hydroxyallenes are formed by the reaction of alkylcopper reagents with α-acetylenic epoxides.

  α-羟基丙二烯是通过烷基铜试剂与α-炔属环氧化物的反应而形成的。
• Borylation of Propargylic Substrates by Bimetallic Catalysis. Synthesis of Allenyl, Propargylic, and Butadienyl Bpin Derivatives
  作者：Tony S. N. Zhao、Yuzhu Yang、Timo Lessing、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja502792s

  日期：2014.5.28

  Bimetallic Pd/Cu and Pd/Ag catalytic systems were used for borylation of propargylic alcohol derivatives. The substrate scope includes even terminal alkynes. The reactions proceed stererospecifically with formal S(N)2' pathways to give allenyl boronates. Opening of propargyl epoxides leads to 1,2-diborylated butadienes probably via en allenylboronate intermediate.
• Allene-directed diastereoselection. Additions to chiral allenyl aldehydes and ketones
  作者：James A. Marshall、Ying Tang

  DOI：10.1021/jo00064a006

  日期：1993.6

  Additions of Grignard reagents and L-Selectride (Aldrich) to allenyl aldehydes and ketones DPS(R)C=C=C(R)CHO and DPS(R)C=C=C(R)COCH3 occur anti to the DPS substituent.