N^ε-lauroyl-L-lysine dodecyl ester | 340811-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^ε-lauroyl-L-lysine dodecyl ester
• 英文别名: Nε-lauroyl-L-lysine dodecyl ester；dodecyl (2S)-2-amino-6-(dodecanoylamino)hexanoate
• CAS: 340811-55-4
• 化学式: C₃₀H₆₀N₂O₃
• 分子量: 496.818
• InChiKey: YREPWXQEDHXAPI-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-己二异氰酸酯 、 N^ε-lauroyl-L-lysine dodecyl ester 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到N^α-(6-isocyanatehexylaminocarbonyl)-N^ε-lauroyl-L-lysine dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚合物有机胶凝剂与L-赖氨酸衍生物的有机胶凝作用：形成由超分子和常规聚合物组成的三维网络。

  摘要：

  已经合成了由L-赖氨酸衍生物和常规聚合物（例如聚（乙二醇），聚碳酸酯，聚酯和聚（亚烷基））组成的高分子化合物，并在各种溶剂中检查了它们的有机胶凝性能。这些高分子化合物可作为良好的有机胶凝剂，在许多有机溶剂和油中形成有机凝胶。有机胶凝能力几乎不依赖于聚合物主链。通过场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）的观察表明，聚合物有机胶凝剂形成直径为几十纳米的超分子聚合物，并在有机凝胶中形成三维网络。FT-IR光谱分析表明，超分子聚合物主要是由L-赖氨酸链段通过氢键和范德华相互作用而自组装而成。

  DOI：

  10.1002/chem.200700146
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 、 N-(十二酰基)赖氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 48.0h， 以89%的产率得到N^ε-lauroyl-L-lysine dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  l-Lysine based gemini organogelators: their organogelation properties and thermally stable organogels

  摘要：

  我们简单有效地合成了基于 L-赖氨酸的新型双子有机凝胶剂，其中两个 L-赖氨酸衍生物通过酰胺键以不同的亚烷基链长度连接，并研究了它们的有机凝胶化能力和热稳定性。在一系列 L-赖氨酸乙酯衍生物中，有机凝胶能力随亚烷基间隔长度的增加而降低。尤其是双(Nε-月桂酰基-L-赖氨酸乙酯)草酰基酰胺是一种良好的有机凝胶剂，能凝胶大多数有机溶剂，如醇、环醚、芳香溶剂和乙腈。含有不同烷基酯基团（如己基、癸基、十二烷基、2-乙基-1-己基和 3,5,5- 三甲基己基）的各种草酰胺衍生物也显示出良好的有机凝胶能力。此外，研究还发现一些草酰基酰胺衍生物形成的环己烷凝胶具有很高的热稳定性。

  DOI：

  10.1039/b308371c

文献信息

• New gemini organogelators linked by oxalyl amide: organogel formation and their thermal stabilities
  作者：Masahiro Suzuki、Tomomi Nigawara、Mariko Yumoto、Mutsumi Kimura、Hirofusa Shirai、Kenji Hanabusa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01719-2

  日期：2003.9

  New gemini organogelators linked by an oxalyl amide that can be easily, effectively, and cheaply synthesized have good organogelation abilities and their cyclohexane gels have superior thermal stabilities; especially 7 possessing the branched alkyl ester can gel at 0.7 wt% cyclohexane even at 70degreesC. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• l-Lysine based gemini organogelators: their organogelation properties and thermally stable organogels
  作者：Masahiro Suzuki、Tomomi Nigawara、Mariko Yumoto、Mutsumi Kimura、Hirofusa Shirai、Kenji Hanabusa

  DOI：10.1039/b308371c

  日期：——

  Novel gemini organogelators based on L-lysine, in which two L-lysine derivatives are linked by different alkylene chain lengths through the amide bond, have been simply and effectively synthesized, and their organogelation abilities and thermal stabilities have been investigated. In a series of L-lysine ethyl ester derivatives, the organogelation abilities decreased with increasing alkylene spacer length. In particular, bis(Nε-lauroyl-L-lysine ethyl ester) oxalyl amide is a good organogelator that gels most organic solvents such as alcohols, cyclic ethers, aromatic solvents and acetonitrile. Various oxalyl amide derivatives with different alkyl ester groups such as hexyl, decyl, dodecyl, 2-ethyl-1-hexyl and 3,5,5-trimethylhexyl also showed good organogelation abilities. Furthermore, it was found that the cyclohexane gels formed by some oxalyl amide derivatives have a high thermal stability.

  我们简单有效地合成了基于 L-赖氨酸的新型双子有机凝胶剂，其中两个 L-赖氨酸衍生物通过酰胺键以不同的亚烷基链长度连接，并研究了它们的有机凝胶化能力和热稳定性。在一系列 L-赖氨酸乙酯衍生物中，有机凝胶能力随亚烷基间隔长度的增加而降低。尤其是双(Nε-月桂酰基-L-赖氨酸乙酯)草酰基酰胺是一种良好的有机凝胶剂，能凝胶大多数有机溶剂，如醇、环醚、芳香溶剂和乙腈。含有不同烷基酯基团（如己基、癸基、十二烷基、2-乙基-1-己基和 3,5,5- 三甲基己基）的各种草酰胺衍生物也显示出良好的有机凝胶能力。此外，研究还发现一些草酰基酰胺衍生物形成的环己烷凝胶具有很高的热稳定性。
• Organogelation by Polymer Organogelators with aL-Lysine Derivative: Formation of a Three-Dimensional Network Consisting of Supramolecular and Conventional Polymers
  作者：Masahiro Suzuki、Chiho Setoguchi、Hirofusa Shirai、Kenji Hanabusa

  DOI：10.1002/chem.200700146

  日期：2007.10.5

  independent of the polymer backbone. Observation by field-emission scanning electron microscopy (FE-SEM) demonstrates that the polymer organogelators form a supramolecular polymer with a diameter of several tens of nanometers and create a three-dimensional network in organogels. FT-IR spectroscopic analysis shows that the supramolecular polymer is mainly formed by the self-assembly of L-lysine segments

  已经合成了由L-赖氨酸衍生物和常规聚合物（例如聚（乙二醇），聚碳酸酯，聚酯和聚（亚烷基））组成的高分子化合物，并在各种溶剂中检查了它们的有机胶凝性能。这些高分子化合物可作为良好的有机胶凝剂，在许多有机溶剂和油中形成有机凝胶。有机胶凝能力几乎不依赖于聚合物主链。通过场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）的观察表明，聚合物有机胶凝剂形成直径为几十纳米的超分子聚合物，并在有机凝胶中形成三维网络。FT-IR光谱分析表明，超分子聚合物主要是由L-赖氨酸链段通过氢键和范德华相互作用而自组装而成。