2-庚基-2-十一碳烯醛 | 49562-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-庚基-2-十一碳烯醛
• 英文名称: 2-heptyl-2-undecenal
• 英文别名: 2-heptyl-undec-2-enal；2-Heptylundec-2-enal
• CAS: 49562-97-2
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: LIHOCKVUWRPOEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-庚基-2-十一碳烯醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以63%的产率得到2-heptyl-1-undecanal
  参考文献：
  名称：

  β-支链可生物来源疏水物的Guerbet离子液体和萃取剂的合成。

  摘要：

  本研究研究了β-支化胺和β-支化季铵氯化物离子液体作为新型萃取剂的合成。量身定制了合成方法，以利于扩大反应规模和使用生物可再生原料。已开发的方法是从线性醛开始的整体绿色，简便，直接的β-支链胺和铵盐的合成方法。为了评估合成材料在应用中的潜力，研究了新型萃取剂的流变性，密度，热稳定性，化学稳定性，相变以及与水的互溶性。

  DOI：

  10.1039/c9ob02237f
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 在 L-赖氨酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-庚基-2-十一碳烯醛
  参考文献：
  名称：

  β-支链可生物来源疏水物的Guerbet离子液体和萃取剂的合成。

  摘要：

  本研究研究了β-支化胺和β-支化季铵氯化物离子液体作为新型萃取剂的合成。量身定制了合成方法，以利于扩大反应规模和使用生物可再生原料。已开发的方法是从线性醛开始的整体绿色，简便，直接的β-支链胺和铵盐的合成方法。为了评估合成材料在应用中的潜力，研究了新型萃取剂的流变性，密度，热稳定性，化学稳定性，相变以及与水的互溶性。

  DOI：

  10.1039/c9ob02237f

文献信息

• 一种制备高碳支链仲醇的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN110240538B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及一种制备高碳支链仲醇的方法。通过直链或不含叔碳的支链脂肪族醛自缩合制备支链烯醛，支链烯醛与不含叔碳的脂肪族酮在有机碱的催化作用下通过气液非均相缩合反应制备支链二烯酮，所得的支链二烯酮加氢制备不饱和或饱和支链仲醇。该方法的原料来源广泛，成本低；产品结构确定，尤其适用于制造窄分子量分布仲醇聚氧乙烯醚及其衍生物；产品的醇羟基为仲醇，含有支链结构，但无叔碳结构，低温性能优异且生物降解性良好。
• Aldol Reaction and Robinson-Type Annelation Catalyzed by Lanthanoid Triisopropoxides
  作者：Tamon Okano、Yoshikazu Satou、Motoshi Tamura、Jitsuo Kiji

  DOI：10.1246/bcsj.70.1879

  日期：1997.8

  Lanthanoid triisopropoxides are active catalysts for aldol reactions. Aldehydes give the corresponding β-hydroxyaldehydes at low temperatures in good yields, whereas ketones are less reactive, but form condensation products at high temperatures. Exceptionally, γ- or δ-diketones easily undergo condensation to give five- and six-membered unsaturated ketones in high yields. The lanthanoid propoxides, catalyzing the Michael addition of ketones to α,β-unsaturated ketones, which give δ-diketones, are also good catalysts for the Robinson-type annelation. In these reactions, the catalytic activity of the lanthanum propoxide is higher than those of the heavy lanthanoid propoxides, and is almost comparable to that of sodium isopropoxide. Since aluminum triisopropoxide shows poor activity, the lanthanoid propoxides are considerably basic for trivalent metal alkoxides.

  镧系三异丙醇盐是醛醇反应的活性催化剂。在低温下，醛能够高效地生成相应的β-羟基醛，而酮的反应活性较低，但在高温下会形成缩合产物。特别地，γ-或δ-二酮很容易发生缩合反应，以高产率生成五元和六元的非饱和酮。镧系异丙醇盐还具有催化酮对α,β-非饱和酮的迈克尔加成反应，这种反应会生成δ-二酮，同时也是罗宾逊型环加成反应的良好催化剂。在这些反应中，镧异丙醇盐的催化活性高于重镧系异丙醇盐，几乎可与钠异丙醇盐相媲美。由于铝三异丙醇盐的活性较差，镧系异丙醇盐相对于三价金属醇盐具有相当强的碱性。
• A comprehensive investigation and optimisation on the proteinogenic amino acid catalysed homo aldol condensation
  作者：Karoline A. Ostrowski、Dominik Lichte、Moritz Stuck、Andreas J. Vorholt

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.069

  日期：2016.2

  A systematic investigation regarding the application of catalytic amounts of all 20 proteinogenic amino acids in the homo aldol condensation of aldehydes is described obtaining excellent yields of the desired α,β-unsaturated aldehyde. These investigations proved the basic amino acids, lysine and arginine, are effective as organocatalysts, if comparably low concentrations are applied. Through the stepwise

  描述了关于在醛的均醛醇缩合中催化量的全部20个蛋白原氨基酸的应用的系统研究，其获得了所需的α，β-不饱和醛的优异产率。这些研究证明，如果使用相对较低的浓度，碱性氨基酸赖氨酸和精氨酸可以作为有机催化剂有效。通过逐步和系统地改变条件，可以优化反应并将其成功转移到具有更长，支链或官能化烷基链的其他底物上。色氨酸作为有机催化剂仅在1小时的反应时间内观察到最高收率，TONs高达27。
• A green method for the self-aldol condensation of aldehydes using lysine
  作者：Yutaka Watanabe、Kazue Sawada、Minoru Hayashi

  DOI：10.1039/b918349c

  日期：——

  A self-condensation of aldehydes has been conveniently accomplished by the catalytic action of lysine in water or a solvent-free system under specific emulsion conditions to give α-branched α,β-unsaturated aldehydes in good yields.

  在特定乳液条件下，通过赖氨酸的催化作用，在水或无溶剂体系中，方便地实现了醛的自缩合，获得了良好产率的α-支链α,β-不饱和醛。
• Selective grignard-type carbonyl addition of alkenyl halides mediated by chromium(II) chloride
  作者：Kazuhiko Takai、Keizo Kimura、Tooru Kuroda、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88417-8

  日期：1983.1

  Alkenyl (or aryl) iodide (or bromide) is readily reduced with CrCl2 is N,N-dimethylformamide at 25°C to gice the corresponding organochromium species which adds selectively to an aldehyde moiety without affecting the coexisting ketone or cyano group of the substrate.

  烯基（或芳基）碘化物（或溴化物）很容易在25°C下用CrCl 2还原为N，N-二甲基甲酰胺，以产生相应的有机铬物种，该物种选择性地添加到醛基中，而不会影响底物的共存酮或氰基。