(+)-(8S,8'R)-4,4'-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxylignan | 1310453-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (+)-(8S,8'R)-4,4'-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxylignan
• 英文别名: 4-[(2R,3S)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 1310453-64-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: GFMUBOWRQZASFJ-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(8S,8'R)-4,4'-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxylignan 在 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-(7'S,8S,8'S)-4,4'-dihydroxy-3',5,5'-trimethoxy-2,7'-cyclolignan
  参考文献：
  名称：

  生物活性新木脂素和树皮木脂润罗布斯塔

  摘要：

  十六新新木脂体和木脂素（1 - 16）12个的已知类似物，一起，已经从树皮的乙醇提取物中分离润罗布斯塔。化合物1和2在体外具有抗HIV-1复制的活性，IC 50值分别为2.52和2.01μM。在10μM，6，8，和9减小DL -galactosamine诱导的肝细胞（WB-F344细胞）损伤，和9可以附加衰减鱼藤酮诱导的PC12细胞损伤。已知化合物（-）-松脂醇（17）和（+）-亚麻脂醇（18）对抵抗血清剥夺引起的PC12细胞损伤具有活性。

  DOI：

  10.1021/np2001896
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(8S,8'R)-4,4'-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxylignan-4'-O-β-D-glucopyranoside 在 snailase 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以5.6 mg的产率得到(+)-(8S,8'R)-4,4'-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxylignan
  参考文献：
  名称：

  产自Machilusrobusta树皮的糖苷。

  摘要：

  六个新的糖苷组分（1 - 6），用10个已知类似物一起，已经从树皮中分离润罗布斯塔。（ - ）的新化合物的结构，包括绝对构型，通过光谱和化学方法作为确定-nectandrin B-β- d吡喃葡萄糖苷（1），（ - ） - （7 - [R，7' - [R，8小号， 8' - [R）-4,4'-二羟基-3,3'-二甲氧基- 7,7'- epoxylignan -4- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（2），（ - ） - （7 - [R，7' - [R，8 S，8′R）-4,4'-二羟基-3,3'-二甲氧基- 7,7'- epoxylignan -4'- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（3），（ - ） - （8小号，8' - [R ） - 4,4'-二羟基-3,3'，5'- trimethoxylignan -4'- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（4），（ - ） - （7 - [R，8 - [R）-syringylglycerol

  DOI：

  10.1080/10286020.2013.785530

文献信息

• Bioactive Neolignans and Lignans from the Bark of <i>Machilus robusta</i>
  作者：Yanru Li、Wei Cheng、Chenggen Zhu、Chunsuo Yao、Liang Xiong、Ye Tian、Sujuan Wang、Sheng Lin、Jinfeng Hu、Yongchun Yang、Ying Guo、Ying Yang、Yan Li、Yuhe Yuan、Naihong Chen、Jiangong Shi

  DOI：10.1021/np2001896

  日期：2011.6.24

  Sixteen new neolignans and lignans (1–16), together with 12 known analogues, have been isolated from an ethanol extract of the bark of Machilus robusta. Compounds 1 and 2 showed activity against HIV-1 replication in vitro, with IC50 values of 2.52 and 2.01 μM, respectively. At 10 μM, 6, 8, and 9 reduced dl-galactosamine-induced hepatocyte (WB-F344 cells) damage, and 9 could additionally attenuate rotenone-induced

  十六新新木脂体和木脂素（1 - 16）12个的已知类似物，一起，已经从树皮的乙醇提取物中分离润罗布斯塔。化合物1和2在体外具有抗HIV-1复制的活性，IC 50值分别为2.52和2.01μM。在10μM，6，8，和9减小DL -galactosamine诱导的肝细胞（WB-F344细胞）损伤，和9可以附加衰减鱼藤酮诱导的PC12细胞损伤。已知化合物（-）-松脂醇（17）和（+）-亚麻脂醇（18）对抵抗血清剥夺引起的PC12细胞损伤具有活性。
• Glycosides from the bark of<i>Machilus robusta</i>
  作者：Peng-Bin Bu、Yan-Ru Li、Ming Jiang、Fang Wang、Xiao-Liang Wang、Sheng Lin、Cheng-Gen Zhu、Jian-Gong Shi

  DOI：10.1080/10286020.2013.785530

  日期：2013.5

  Six new glycosidic constituents (1–6), together with 10 known analogs, have been isolated from the bark of Machilus robusta. Structures of the new compounds, including the absolute configurations, were determined by spectroscopic and chemical methods as ( − )-nectandrin B-β-d-glucopyranoside (1), ( − )-(7R,7′R,8S,8′R)-4,4′-dihydroxy-3,3′-dimethoxy-7,7′-epoxylignan-4-O-β-d-glucopyranoside (2), ( − )-(7R

  六个新的糖苷组分（1 - 6），用10个已知类似物一起，已经从树皮中分离润罗布斯塔。（ - ）的新化合物的结构，包括绝对构型，通过光谱和化学方法作为确定-nectandrin B-β- d吡喃葡萄糖苷（1），（ - ） - （7 - [R，7' - [R，8小号， 8' - [R）-4,4'-二羟基-3,3'-二甲氧基- 7,7'- epoxylignan -4- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（2），（ - ） - （7 - [R，7' - [R，8 S，8′R）-4,4'-二羟基-3,3'-二甲氧基- 7,7'- epoxylignan -4'- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（3），（ - ） - （8小号，8' - [R ） - 4,4'-二羟基-3,3'，5'- trimethoxylignan -4'- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（4），（ - ） - （7 - [R，8 - [R）-syringylglycerol